Пропаргиловый альдегид, ацеталь

Без всяких осложнений проходит конденсация иодтиофена с медь-замещенным производным ацеталем - пропаргилового альдегида [57] [c.9]

И. получают взаимод. гидроксиламина с пропаргиловым альдегидом НС=ССНО или его ацеталем. Производные И. синтезируют взаимод. гидроксиламина с р-дикарбониль-ными соед,, а также циклоприсоединением N-оксидов нитрилов к алкинам, напр. [c.184]

Примером использования ациклических ацеталей в качестве блокирующих групп служат синтезы 2,3-диокси-пропаналя и пропаргилового альдегида, приведенные в начале этой главы. [c.57]

Диацетиленовые ацетали могут быть получены окислительной димеризацией ацеталя пропаргилового альдегида [570, 8831, однако из-за низкого выхода этот метод малопригоден. Лучшие результаты получаются при помощи магнийорганического синтеза, когда в качестве хлорпроизводной компоненты используют ацеталь хлорпропиолового альдегида [884], подобно тому как он применяется для конденсации с насыщенными магнийорганическими соединениями [885]. В данном случае реакцию проводят в среде тетрагидрофурана в присутствии каталитических количеств СоС1з [8841 [c.231]

При взаимодействии ацеталя пропаргилового альдегида с двумя молекулами алкилмагнийбромида в кипящем эфире образуются магниевые производные эфиров вторичных ацетиленовых спиртов, которые наравне с вышеупомянутым этилпропаргило-вым эфиром могут быть использованы для разнообразных синтезов [c.19]

Пропаргиловый альдегид в условиях реакции не только присоединяет спирты, но и ацетализуется, образуя полные ацетали метилглиоксаля [684], которые получаются также из ацеталей пропаргилового спирта. В отсутствие кислых катализаторов спирт присоединяется только по тройной связи, не затрагивая альдегидную группу. Так, 1 моль пропаргилового альдегида реагирует с 15 молями спирта в бензоле при 30° С в присутствии оснований (N-метилшшеридин и др.), давая с высокими выходами 3,3-диал-коксипронионовые альдегиды [685, 686] [c.93]

В случае самого ацетилена образуется дцацеталь бутиндиаля и лишь небольшие количества ацеталя пропаргилового альдегида и [c.109]

Выходы пропаргилового альдегида, его низших гомологов, винилацетиленовых и диацетиленовых альдегидов при гидролизе соответствующих ацеталей даже в оптимальных условиях невелики и редко превышают 20—35%. Однако высшие гомологи пропаргилового альдегида, начиная с гептин-2-аДя образуются при гидролизе ацеталей с выходами 55—92%, что объясняется повышением устойчивости ацетиленовых альдегидов с ростом цепи. [c.150]

Конденсация ацеталей пропаргилового альдегида с ароматическими аминами осложняется присоединением амина по тройной связи [416]. Так, при нагревании пропаргилового ацеталя с лей-кооснованием из тетраметилдиаминобензгидрола и и-толуиднна Б присутствии соляной кислоты образуется хлоргидрат строения [c.183]

Ацетали могут конденсироваться по метиленовой нлп метпльной группе карбонильных соединений. Особенно легко вступают в реакцию соединения с активированной присутствием электроноакцепторного заместителя ацетильной группой. Так, ацеталь пропаргилового альдегида реагирует с ацетоном в присутствии эфирата трехфтористого бора с отщеплением спирта и образованием [c.189]

Ацетиленовые ацетали и альдегидоспирты могут быть получены конденсацией альдегидов и кетонов с магпийпроизводпым ацеталя пропаргилового альдегидаПри гидролизе магниевого комплекса удается выдел1тть, в зависимости от применяемых условий, [c.49]

Ацетали ацетальдегида могут быть получены не только ацета-лизацией свободного ацетальдегида, но и метальдегида [79], пар-альдегида [80]. Например, паральдегид реагирует с -нафтолом в ледяной уксусной кислоте в присутствии хлористого водорода с образованием бмс- -нафтилового ацеталя ацетальдегида [81]. Аналогично действием пропаргилового спирта на паральдегид в присутствии и-толуолсульфокислоты был получен пропаргиловый ацеталь ацетальдегида [82, 83]. [c.56]

Ацетофенон и 6-метилгептенон в эту реакцию не вступают. Такие конденсации проходят особенно легко с р-дикетонами [448], аце-тоуксусным эфиром [449—451]. Так, ацеталь ацетальдегида конденсируется с ацетилацетоном, давая З-ацетил-4-этоксипента-нон-2 с выходом 60—70% [448]. Аналогично реагируют ацетали пропаргилового и фенилпропаргилового альдегидов, но выходы конечных продуктов значительно ниже. [c.189]

При пропускании паров ацеталей насыщенных альдегидов с пропаргиловым спиртом над окисью молибдена (300° С) или над 1 атализатором на основе серебра и цинка (1 1), нанесенных па уголь (350° С), образуются алленовые альдегиды [886] и небольшие количества винилпропаргиловых эфиров. Предполагают, что реакция идет через промежуточное образование этих эфиров [c.245]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология