Пеницилламин

Тиазолидин (ХС), который очень легко образуется при действии ацетона на цистеин в присутствии кислоты, был использован в синтезе пептидов [459], в том числе глутатиона [460]. Таким же образом был защищен пеницилламин [461]. Защитную группу можйо отщепить кислотным гидролизом в мягких условиях или же действием сулемы. [c.252]

Хранение. Пеницилламин следует хранить в плотно укупоренной таре, предохраняющей от действия света. [c.274]

Дополнительная информация. Даже в темноте пеницилламин постепенно разлагается во влажной атмосфере, причем разрушение ускоряется при повышении температуры. [c.274]

Синтез пенициллина V был осуществлен Шиханом и Генери-Лога-ном. Д-Пеницилламин был сконденсирован с трег-бутиловым эфиром фталимидомалонового полуальдегида, образовавшееся соединение I [c.998]

Одним из продуктов гидролиза пенициллина является а-ами-но-Р-тиокислота (диметилцистеин). названная пеницилламином СНз. [c.602]

Для изучения строения пенициллина использованы различные методы. Наиболее важным для установления строения бензилпенициллина (I) служил гидролиз кислотами и щелочами. При кислотном гидролизе были выделены пеницилламин (И) и пениллоальдегид (П1), образующийся в результате декарбоксилирования пенальдиновой кислоты (IV) [c.731]

Кроме того, строение пеницилламина (11) подтверждено различными синтезами. Например, при конденсации этилового эфира а-нитро- Р,Р-ди-метилакриловой кислоты (IX) с тиоуксусной кислотой образуется этиловый эфир а-нитро- , -диметил- -ацетилмеркаптопропионовой кислоты (X), который при восстановлении превращают одновременно в N-ацетилпени-цилламнн (XI) и в этиловый эфир 2,5,5-триметил-2-тиазолин-4-карбоновой кислоты (XII) из последнего при действии бромистоводородной кислоты в присутствии пиридина образуется пеницилламин (II) [c.732]

Упомянутый выше этиловый эфир а-нитро-Р,Р-диметилакриловой кислоты (IX) получают при нитровании этилового эфира Р,р-диметилакриловой кислоты концентрированной азотной кислотой. Существенно отметить принадлежность пеницилламина, образующегося при распаде пенициллина, к пространственному ряду -аминокислот, не характерному для природных веществ, и возможность расщепления синтетического d, /-пеницилламина на оптические антиподы с помощью бруциновых солей. Установлено резкое различие в биологических свойствах синтетических d- и /-пеницилламинов в то время как первый из них не оказывает вредного влияния на белых крыс, второй вызывает остановку их роста и гибель., [c.732]

При действии на пенициллоиновую кислоту (XVII) раствора хлорной тути обнаружены пеницилламин (II), пениллоальдегид (III) и углекислота. [c.733]

I. Определение суммы пенициллинов йодометрическим методом после щелочного гидролиза (для всех препаратов пенициллина). Ввиду того что сам пенициллин не окисляется йодом, но окисляются продукты его щелочного гидролиза, навеску препарата предварительно обрабатывают щелочью и оставляют стоять при комнатной температуре примерно 20 мин. Получающаяся при этом пеницилламиновая кислота распадается на пенальдиновую кислоту и пеницилламин, которые и окисляются раствором йода, добавленным к реакционной массе в избытке. В зависимости от pH среды на окисление затрачивается 8 или 9 эквивалентов йода. С помощью ацетатного буфера [c.419]

Общее требование. Пеницилламин содержит не менее 95,0 и не более 100,57о 5H11NO2S в пересчете на высущенное вещество. [c.274]

А. Пеницилламин. Как уже неоднократно указывалось выше, фармакологическое воздействие энантиомеров может быть совершенно различным. Наглядный пример тому — /3-меркапто-а-аминокислота (16). Так, 0-форма этого соединения является важным лекарственным средством, назначаемым при лечении ревматических артритов [66] и прошедшим клинические испытания как лекарственное средство против ряда других заболеваний, в частности болезни Вильсона [67], а его L-энaнтиoмep — высокотоксичное соединение [68]. Это показывает, насколько необходим точный и прямой аналитический метод определения оптической чистоты каждого лекарственного средства. Эта задача была решена двумя элегантными хроматографическими методами. [c.200]

Газовая хроматография [69]. Этерификация 16 пропанолом-2 и последующая реакция с фосгеном дают с хорошим выходом тиазолидин-2-он (17) (схема 8.5). Последующее хроматографирование на капиллярной колонке, покрытой ХНФ ХЕ-60-г-валин-(Я)-а-фенилэтиламидом (хромнак), при 170°С с водородом в качестве газа- Носителя позволяет разделить полученные производные с прекрасным разрешением. При этом также разделяется неметилированный аналог пеницилламина — цистеин (рис. 8.12). Значение селективности [c.200]

Химия (0) -- [ c.9 ]

Успехи органической химии Том 3 (1966) -- [ c.251 ]

Синтетические лекарственные средства (1983) -- [ c.9 ]

Хроматографическое разделение энантиомеров (1991) -- [ c.200 , c.202 ]

Аналитическая химия кадмия (1973) -- [ c.125 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.161 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.206 ]

Равновесия в растворах (1983) -- [ c.288 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.539 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.44 ]

Бумажная хроматография антибиотиков (1970) -- [ c.227 , c.229 , c.231 ]

Неорганическая биохимия Т 1 _2 (1978) -- [ c.15 , c.123 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.539 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.295 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.324 , c.325 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.494 , c.500 , c.501 , c.503 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.494 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология