Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Дегидрохлорирование гексахлорциклогексана

    Основное количество трихлорбензолов производят дегидрохлорированием нетоксичных гексахлорциклогексанов, а образующийся при этом продукт представлен в основном 1,2,4-изомером с небольшой примесью рядового изомера 1,2,3- симметричный 1,3,5-трихлорбензол практически отсутствует хлорированием бензола, моно- или дихлорбензолов его также невозможно получить. Из специальных методов можно отметить следующие. [c.141]


    Приведенные в табл. 14 соединения по своим свойствам в значительной мере сходны с 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексаном. Их генетическая взаимная связь показана на рис. 22. Это—кристаллические вещества, растворимые в органических растворителях. Растворимость их уменьшается по мере накопления атомов хлора, связанных с кольцом углеродных атомов. При действии щелочей на хлорированные соединения происходит процесс их дегидрохлорирования  [c.37]

    Одним из простейших примеров большого различия в легкости Е2-элими-нирования цис- и транс-атомов в производных циклогексана является случай гексахлорциклогексанов. Эти соединения известны в нескольких стереохимических формах, каждая из которых при действии ш елочи претерпевает трехстадийное дегидрохлорирование до соответствующего трихлорбензола [54]. Для некоторых изомеров медленной является лишь первая стадия дегидрохлорирования, тогда как для других медленными будут две первые стадии. Все изученные реакции отщепления имеют кинетический второй порядок и энергию активации в диапазоне 19...21 ккал/моль (79,55-10 ... [c.570]

    Аррениусовские энергии активации [ккал/моль (4,187 103 Дж/моль)] 1И0Л0ЧН0Г0 дегидрохлорирования гексахлорциклогексанов в водном растворе этилового спирта но реакции второго порядка [c.570]

    Для получения гексахлорциклогексана в оптически активной форме была использована способность гексахлорцикло-гексанов под действием оснований отщеплять хлористый водород с переходом в 1,3,5-трихлорбензол. Если использовать в качестве дегидрогалогенирующего агента оптически активное основание бруцин, то при его действии на избыток гексахлорциклогексана дегидрохлорирование антиподов проходит с разной скоростью и остающийся избыточный гексахлорциклогексан приобретает оптическую активность [а]в + 14,6 (в диэтиловом эфире). Полученная оптически активная форма устойчива в кислой среде ее можно, например, перекристал-лизовать из концентрированной азотной кислоты, однако уже в слабощелочной среде идет быстрая рацемизация. [c.403]

    Гексахлорциклогексан, или гексахлоран eHe le получают аддитивным хлорированием бензола с побочным образованием гепта- и октахлорциклогексанов. Технический продукт является смесью восьми стереоизомеров, из которых в качестве инсектицида активен только у-изомер (кристаллическое вещество с т. пл. 112—113°С). Его содержание в техническом продукте составляет всего И—18%, поэтому проводят концентрирование у-изомера методом экстракции с получением обогащенного гексахлорана, содержащего 80—90% 7-изомера, и так называемого линдана (99 %-й 7-изомер). Остальные изомеры перерабатывают в трихлорбензол путем дегидрохлорирования. Гексахлоран является широко применяемым инсектицидом комплексного действия. [c.105]


    В обоих случаях 1,2,4-изомер преобладает в продукте дегидрохлорирования (см. Гексахлорциклогексан ), Кроме водных растворов щелочи применяют также спиртовые растворы (С2Н5ОН, ИЗО-С3Н7ОН), при этом реакция идет быстрее, а температуру процесса можно понизить до температуры кипения растворителя. В качестве катализаторов рекомендуются карбонаты металлов I группы или их смеси (Пат. 122891, ПНР, 1979), четвертичные аммониевые соли Р. К2К Н МХ (где К, R К , [c.138]

    Брдичка определял полярографическим путем кинетику реакции между иодуксусной кислотой и глицином, наблюдая понижение волны иодуксусной кислоты на полярограммах реакционной смеси. Аналогичным образом Брдичка исследовал кинетику омыления иодуксусной кислоты. Крейв и Линч " " определили полярографически кинетику конденсации формальдегида с мочевиной, ацетамидом и бензахмидом по исчезновению волны формальдегида. Скорость образования оксима и гидразона мезоксалевой кислоты можно наблюдать по появлению и возрастанию волны восстановления оксима или гидразона . Понижение высоты волны для различных гексахлорциклогексанов служит мерой скорости их дегидрохлорирования 9. [c.79]

    Такое дегидрохлорирование гехсахлорциклогексана особенно легко протекает, если применять раствор щелочи в каком-либо органическом растворителе, который, хорошо растворяя гексахлорциклогексан, дает гомогенную смесь реагентов, облегчающую, как известно, течение реакции. [c.27]

    Реакция дегидрохлорирования свойственна также и другой группе хлорорганических соединений, например продуктам хлорирования циклопарафиноБ, к которым относится гексахлорциклогексан (ГХЦГ). [c.89]


Смотреть страницы где упоминается термин Дегидрохлорирование гексахлорциклогексана: [c.112]   
Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.170 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Гексахлорциклогексан



© 2024 chem21.info Реклама на сайте