Нафталин бензоилирование

Бензоилирование нафталина ведут бензоилхлоридом в присутствии хлорида алюминия обычно в среде полихлорбензолов. Реакция идет в а-положения, по стадиям вначале получается 1-бен-зоилнафталин, который далее несколько медленнее реагирует с еще одним молем бензоилхлорида, образуя смесь, содержащую около 80% 1>5- и 20 7о 1,8-дибензоилнафталина. Побочный продукт— 1,8-дибензоилнафталин — легко отделяется от целевого [c.132]

Образованию 2-ацилнафталина способствует использоваиие избытка ацилирующего агента при бензоилировании нафталина избыток хлористого бензоила приводит к увеличению количества образующегося 2-бензоил-нафталииа. [c.50]

Дальнейшее омыление избытком воды дает чистую бензойную кислоту. Хлорангидрид бензойной кислоты применяется как средство бензоилирования, например, J-кислоты и аминоантрахинонов. Прямое окисление толуола дает бензойную кислоту, свободную от хлорпроизводных, но при этом трудно добиться хорошего выхода. Окислителями служат двуокись марганца и серная кислота, водный бихромат натрия и бензойная кислота при 320° и 200 атмосферах давления и воздух при 130—135° в присутствии нафтената кобальта как катализатора, зз1 Прекрасным методом производства свободной от хлора бензойной кислоты является декарбокснлирование фталевой кислоты, происходящее при пропускании паров, получающихся при окислении нафталина во фталевой ангидрид при 340° над катализатором (окиси цинка и алюминия на железе). Выход достигает 90%. Бензойную кислоту, содержащую некоторые количества фталевой кислоты и а-нафтохинона очищают обработкой раствором бисульфита натрия, в котором обе эти примеси растворяются. 332,333 Обработка фталевой кислоты и ангидрида в автоклаве в водной среде при 200—250° в течение нескольких часов приводит к декарбоксилировапию и образованию бензойной кислоты, зз Найдено также, что бензойная кислота получается с 78% выходом при каталитическом окислении нафталина на катализаторе для бензойной кислоты и с 31% выходом на ванадате олова при 300°. 335 Бензойная кислота служит промежуточным продуктом для некоторых хромировочных красителей и применяется как катализатор при фенилировании Розанилина. Она используется в фармации как антисептик, а ее натриевая соль — широко распространенное консервирующее средство. Для фармацевтических и пищевых целей ее очищают возгонкой. Эфиры бензойной кислоты (бензиловый, гваяколовый и -нафтиловый) обладают некоторыми ценными лекарственными свойствами. Бензил-бензоат является также пластификатором для нитроцеллюлозы. [c.167]

Например, в производстве красителя Кубовый золотистожелтый ЖХ при бензоилировании нафталина образуется наряду с нужным 1,5-дибензоилнафталином изомерный 1,8-дибее-зоилнафталин, не находящий пока применения (см. разд. 4.1). Решение проблемы использования 1,8-изомера снизило бы себестоимость красителя, расширило ассортимент выпускаемой продукции и уменьшило количество выбросов в окружающую среду. [c.565]

Бензоилирование нафталина ведут действием бензоилхлорида в присутствии А1С1з обычно в среде полихлорбензолов. Реакция идет [c.213]

Ароматические соединения можно ацилировать хлорангидридами кислот в присутствии каталитических количеств восстановленного железа или хлорного железа [ " ]. Несмотря на преимущество метода ацилиро-вания в присутствии малых количеств катализаторов, отрицательными являются нестандартность и нестойкость последних к влаге и воздуху. Нами изучено ацилирование ароматических соединений хлорангидридами кислот в присутствии бензоатов металлов и других солей органических кислот. Была проверена каталитическая активность бензоатов железа, цинка, никеля, марганца, меди, кальция. Из них активными оказались лишь бензоаты железа и цинка. Бензоаты металлов лак катализаторы реакции Фриделя—Крафтса выгодно отличаются своей устойчивостью к влаге и кислороду от ранее применявшихся катализаторов этой реакции и позволяют проводить реакцию в гомогенной среде. Нами исследовано бензоилирование бензола, толуола, ксилолов, анизола, нафталина и установлено, что оптимальными являются молярные соотношения углеводород хлорангидрид кислоты бензоат металла 2 1 0.0024. В этих условиях получены высокие выходы кетонов (55—91%). Контрольные опыты, проведенные без катализатора, дали отрицательный результат. С понижением температуры кипения ацилирующего агента (хлорангидрида кислоты) выходы соответствующих кетонов снижаются. При бензоилиро-вании анизола получен кетон с выходом 84%, а при капроилировании того же анизола выход кетона 55% еще ниже выходы при бутирилирова-нии и ацетилировании. Для повышения температуры реакции мы пытались провести ацетилирование в запаянных трубках (120—200°). Однако выход кетонов и в этих условиях не превышал 10—15% наряду с этим наблюдалось сильное осмоление. С целью проверки каталитического влияния кислотного остатка было изучено бензоилирование орто-ксилола [c.146]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология