Ацилирование ароматических соединении

Ацилирование ароматических соединений по Фриде/по-Крафтсу [c.70]

Ацилирование. Ацилирование ароматических соединений по Фриделю — Крафтсу обычно осуществляют хлорангидридами или ангидридами карбоновых кислот в присутствии более чем эквимольных количеств галогенидов алюминия (кислот Льюиса). [c.387]

Ацилирование ароматических соединений по Фриделю — Крафт-су проводят хлорангидридами или ангидридами кислот. При взаимодействии последних с хлоридом алюминия образуется комплекс [c.175]

Ацилирование ароматических соединений янтарным ангидридом [c.426]

Ацилирование ароматических соединений 295 [c.295]

АЦИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.295]

Синтез кетонов ацилированием ароматических соединений по методу Фриделя—Крафтса дает значительно лучшие выходы, чем синтез алкилбензолов. Препаративное применение этого метода для получения кетонов значительно шире, чем для получения алкилбензолов. Введение в молекулу карбонильной группы затрудняет дальнейшее замещение, благодаря этому при конденсации ароматических соединений с хлорангидридами кислот или другими ацилирующими агентами образуются однородные Продукты реакции с хорошим выходом. [c.295]

Ацилирование ароматических соединений [c.297]

Ацилирование ароматических соединений по Фриделю—Крафтсу [c.148]

Дифенилметан .. 145 Ацилирование ароматических соединений по Фриделю— Крафтсу. ... 148 [c.255]

Реакция ацилирования ароматических соединений [c.37]

Реакци.ч. При ацилировании ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу под действием хлорангидридов кислот в присутствии хлорида алюминия [в данном случае объемистый алкильный заместитель ( +/-эффект), второй заместитель направляется, как правило, в я-положение]. При ацилировании по Фриделю-Крафтсу с участием хлорангидридов кислот необходимы стехиометрические количества кислоты Льюиса. Другими примерами ацилирования по Фриделю-Крафтсу этого типа являются синтезы П-86 и Р-106. [c.171]

Ацилирование ароматических соединений 297 [c.297]

Ацилирование ароматических соединений по Фриделю и Крафтсу и, в особенности, реакция Фриса [57] до некоторой сте-пени сходны с ацилированием кетонов в присутствии трехфтористого бора. В отдельных случаях ацилирование по Фриделю и Крафтсу в присутствии трехфтористого бора сопровождается аци лированием образующихся кетонов до р-дикетонов (стр. 133). [c.134]

В настоящее время под реакцией Фриделя — Крафтса понимают алкилирование или ацилирование ароматических соединений галогеналкилами или галогенангидридами карбоновых кислот в присутствии специальных катализаторов, например безводного хлористого алюминия [c.170]

При ацилировании ароматических соединений по Фриде-действием хлораигидридов кислот в присутствии а алюминия [в данном случае объемистый алкильный замести-/.эффект), второй заместитель направляется, как правило. [c.171]

Ацилирование ароматических соединений по Фриделю - Крафтсу. Т Т (электрофильное ароматическое замещение) [c.596]

Хлорное железо катализирует реакции алкилирования и ацилирования ароматических соединений [160—170, 352, 354], превосходя в ряде случаев активность галогенидов алюминия [160, 164]. [c.727]

Алкилирование и ацилирование ароматических соединений по Фриделю — Крафтсу (катализатор А1С1з). [c.243]

Ацилирование ароматических соединений нитрилами (реакция Хёша) [c.431]

Для ацилирования ароматических соединений используются гало-генангидриды и ангидриды кислот, реже—сами карбоновые кислоты и их эфиры. Обычно эти реакции проводятся с катализаторами Фриделя — Крафтса, чаще всего с хлоридом алюминия, и этим напоминают уже рассмотренные (см. 6.1) реакции алкилирования. Однако активность галогенангидридов растет при переходе от фтор- к иодпроизводным, в то время как алкилгалогениды образуют обратный ряд. Это свидетельствует о том, что активация галогенангидридов хлоридом алюминия осуществляется по иному механизму. Вероятно он состоит в присоединении хлоридз алюминия к карбонильному кислороду с образованием биполяр-ного аддукта, который далее образует ионную пару [c.130]

Ацилирование ароматических соединений галогенангндридами отличается от алкилирования галогеналкилами тем, что в первом случае редко наблюдается образование ди- и полиацилзамещенных алкильный остаток в ацилирующем агенте не подвергается перегруппировкам редко встречаются реакции диспропорционирования для проведения реакции необходим немного больше моля катализатора. Объясните, почему так происходит. [c.145]

Ацилирование ароматических соединений- A j (титрование по Фрвделю — Кра подробно описано в элементарных руководствах, здесь приведено только примера. [c.769]

Спектральными методами бьшо установлено, что хлорид алюминия, трифторид бора и пентафторид сурьмы координируются по карбонильному атому кислорода, так как он более основен, чем соседний атом хлора. Электрофильньш агентом в реакции ацилировання ароматических соединений является либо этот донорно-акценторный комплекс, либо катион ацилия, образуюш ийся нри его диссоцЕгацни [c.1101]

Соотношение орто-/тра-шомеров в этом случае ие превьппает 0,03 и колеблется в интервале 0,01-0,03. Содержание л ета-гаомера не иревьппает 0,5%. Таким образом, ацилирование ароматических соединений хлор ангидрид ами жирных кнслот осущест- [c.1103]

Окисление спиртов. Гидратация ацетиленов. Пиролиз карбоновых кислот. Оксосинтез. Ацилирование ароматических соединений. Озонирование алкенов. Гидролиз гемдигалогензаме-щенных. Восстановление хлорангидридов кислот. Синтезы с использованием реактивов Гриньяра 69 [c.4]

Ацилированне ароматических соединений ацилхлоридами в присутствян хло-1а алюминия получило название реакции ФРИДЕЛЯ — КРАФТСА [c.61]

Приведенная выше схема превращения весьма условна. В ней, в частности, не отражено то обстоятельство, что а-комплексы, образованные разными ароматическими соединениями и с разными электрофильными реагентами, могут сильно различаться между собой по энергии связи между ядром и реагентом. Между тем от этого зависит обратимость реакции. В тех случаях, например, когда структура а-комплекса разрыхлена и приближается по своему характеру к структуре л-комплекса, вторая стадия (а вместе с ней и вся реакция замещения) становится обратимой. Обратимыми являются реакции сульфирования и алкилирования ароматических соединений. Если же в ог-колшлексе образуются прочные а-связи между ядром и реагентом, обратный процесс, переход от а-комплекса к л-комплексу, не наблюдается и реакция протекает необратимо. Это имеет место, в частности, при нитровании, галогенировании и ацилированни ароматических соединений. [c.65]

По этой причине для завершения реакции ацилирования тре- буется несколько более одного моля катализатора на 1 моль хлорангидрида в отличие от реакции алкилирования, где достаточно взять небольшое количество катализатора. При ацилировании ароматических соединений ангидридами кислот приходится использовать свыше 2 молей А1С1з на 1 моль образующегося кетона, поскольку в этой реакции с хлористым алюминием взаимодействует не только кетон, но и второй продукт реакции — карбоновая кислота [c.122]

Введение ацильной группы в ароматическое кольцо с помощью ацилирующего агента и кислоты Льюиса объединяют общим термином ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Ацилирующи-ми агентами обычно являются галогенангицрнды и ангидриды кислот в присутствии галогенидов алюминия, трифторида бора или пентафторида сурьмы в качестве кислот Льюиса. Ацилгалогениды и ангидриды кислот образуют с кислотой Льюиса донорно-акцеп-торные комплексы состава 1 1 и 1 2. Спектральными методами было установлено, что хлорид алюминия, трифторид бора и пентафторид сурьмы координируются по карбонильному атому кислорода, так как он более основен, чем соседний атом хлора. Электрофильным агентом в реакции ацилирования ароматических соединений является либо этот донорно-акцепторный комплекс, либо катион ацилия, образующийся при его диссоциации [c.476]

Ароматический кетон представляет собой более силыюе основание Льюиса, чем ацилгалогенид, и образует стабильный комплекс с AI I3 или другой кислотой Льюиса. Поэтому для ацилирования ароматических соединений ацилгалогенидами требуется несколько больще эквимолярного количества катализатора, а при ацилировании ангидридами кислот — два моля катализатора (так как они содержат два карбонильных атома кислорода). Кетон вьщеляют, разлагая его комплекс с AI I3 водой или соляной кислотой. [c.477]

Ацилирование ароматических соединений. Ацильные радикалы, генерируемые реакцией альдегидов с Б. г. и сульфатом железа(П) ( H,), OOH+Fe < —> ( H,)j O- +FeOH + [c.38]

Исследование катализаторов. Ацилирование ароматических соединений производят в самых различных условиях при воздей- [c.244]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология