Мезовинная кислота физические свойства

Стереоизомеры, которые не являются зеркальными изображениями друг друга, называются диастереомерами. В качестве примера можно привести мезо-винную кислоту (рис. 2) и, например, ( + )-винную кислоту. Оба соединения имеют одинаковое строение, но различаются частично расположением атомов, т. е. это стереоизомеры. Поскольку они не являются энантиомерами, их можно классифицировать как диастереомеры. Диастереомеры, как правило, имеют совершенно различные физические свойства, так как в отличие от энантиомеров расположение соответствующих атомов и групп относительно друг друга в диастереомерах не одинаково. Например, если расположить молекулярные модели винных кислот таким образом, чтобы карбоксильные группы (которые объемисты и испытывают некоторое диполь-дипольное отталкивание) были максимально удалены друг от друга (см. раздел Конформация ), то гидроксильные группы будут сближены в ( + )-винной кислоте, но не в мезовинной (рис. 3). Для (—)-винной кислоты положение, конечно, аналогично ( + )-энантиомеру. [c.19]

ДИАСТЕРЕОМЕРЫ (диастереоизомеры) — оптические изомеры, отличающиеся друг от друга конфигурацией двух (или более) элементов асимметрии и в то же время не являющиеся зеркальным отображением друг друга. В отличие от антиподов оптических Д. обладают различными физическими и химическими свойствами. Например, О-вин-ная и мезовинная кислоты. [c.87]

Как части обоих энантиомеров, так и их молекулы в целом являются зеркальными отражениями друг друга. Поэтому они обладают одинаковыми физическими свойствами, кроме знака вращения, который у обоих половинок совпадает (Л и Л, 5 и 5). Их рацемическая смесь, естественно, оптически не активна, однако имеет в отличие от них другую форму кристаллической решетки, а следовательно, и температуру плавления. В отличие от ох тически активных энантиомеров мезовинная кислота состоит из двух частей, одна из которых вращает вправо (+), другая влево (-). Внутримолекулярная компенсация фиводит к отсутствию вращения плоскости поляризации. Мезовинная кислота имеет плоскость симметрии и уже по этой причине не может обладать оптической активностью. [c.40]

Равномолекулярная смесь право- и левовращающего антиподов образует рацемическую винную кислоту, называемую также виноградной-, мезовинная кислота — оптически недеятельна вследствие внутримолекулярной компенсации вращения асимметрических центров. Легко увидеть, что в формуле мезовинной кислоты верхний асимметрический центр имеет конфигурацию (+)-винной кислоты, а нижний (—)-винной. Обе оптически активные винные кислоты образуют пару оптических антиподов все их физические свойства одинаковы, за исключением знака оптического вращения. По отношению к мезовинной кислоте (—)-винная и (Н-)-винная кислоты являются диастереомерами. Так называют группы стереоизомеров с несколькими асимметрическими центрами, конфигурация части которых совпадает, а части — различается. Главная особенность диастереомеров в том, что физические свойства у них в каждой паре различны. [c.324]

Физические свойства. ( )-Винная кислота кристаллизуется с двумя молекулами воды в виде больших моноклинных призм, очень легко растворимых в воде (1 ч. кислоты на 0,76 ч. воды при 15° ) и спирте, но не растворимых в эфире. В безводном состоянии она плавится при 205°. Мезовинная кислота имеет т. пл. 140°. Другие физические свойства винных кислот были приведены в томе I ( Стереохимия I ). [c.117]

Формы I и II являются парой оптических антиподов все их физические свойства одинаковы, за исключением знака оптического вращения. По отношению к мезовинной кислоте III формы I и II являются диастереомерами. Так называют группы стереоизомеров с несколькими асимметрическими центрами, конфигурация части которых совпадает, а конфигурация части — различается. Главная особенность диастереомеров в том, что физические свойства у них в каждой паре различны. [c.347]

Существует два типа оптических изомеров энантиоморфные формы, например О- и Ь-винная кислоты, и диастереоизомеры, например О- или Ь-винная кислота и мезовинная кислота. Энантиоморфные формы соединений относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному изображению. Они обладают одинаковыми физическими свойствами и вращают плоскость поляризации света на равную величину, но в противоположных направлениях. Диастереоизомеры имеют различные температуры плавления, раство- [c.213]

Мезовинная кислота отличается от каждого из активных диастереомеров по физическим и химическим свойствам по той же самой причине, по какой один активный диастереомер отличается от другого (ср. стр. 27). Например, мезовинная кислота плавится при 140°, тогда как (+)- и (—)-формы винной кислоты плавятся при 170 у мезо-кислоты меньшая плотность, она менее растворима в воде, является более слабой кислотой, чем активные изомеры, и имеет более высокий дипольный момент. [c.32]

Стереоизомерные структуры, не являющиеся энантиомерами и не представляющие собой, следовательно, зеркальных изображений, носят название диастереомеров. Диастереомерами являются, таким образом, мезовин-ная кислота (XVII) и любая из оптически активных винных кислот (ХХа или ХХб), а энантиомерами — только ХХа и ХХб. Физические свойства диастереомеров обычно существенно различаются, тогда как свойства энантиомеров одинаковы во всем, кроме их оптических характеристик. Это можно видеть из данных табл. 17-1 для случаев винных кислот. [c.514]

При рассмотрении приведенных формул можно убедиться, что структуры 3 и 4 являются оптическими антиподами, а 1 и 2 при повороте на 180 в плоскости чертежа совпадают, т. е. они соответствуют конфигуращп одной молекулы, получившей название мезо-винной кислоты. Мезовинная кислота не обладает оптической активностью вследствие внутримолекулярной компенсации. Следовательно, для винных кислот возможно существование двух оптических антиподов (3 и 4), их рацемической смеси и неактивной мезовинной кислоты. Если сравнивать стереоизомеры 3 и 4 с мезоформой, то окажется, что они имеют одинаковое расположение групп Н и ОН у одного асимметрического атома углерода и разное — у другого. Такие стереоизомеры называются диастереоизомерами. Они отличаются друг от друга не только по величине угла вращения, но и по физическим и химическим свойствам. [c.154]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология