Винные кислоты физические свойства

Физические свойства стереоизомеров винной кислоты приведены табл. 3.1. [c.42]

Физические свойства стереоизомеров винной кислоты [c.43]

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ВИННЫХ КИСЛОТ [c.250]

I и1П,П и1П формы винных кислот являются диастереомерами. Диастереомеры различны по физическим и химическим свойствам (в отличие от энантиомеров). [c.71]

Стереоизомеры, которые не являются зеркальными изображениями друг друга, называются диастереомерами. В качестве примера можно привести мезо-винную кислоту (рис. 2) и, например, ( + )-винную кислоту. Оба соединения имеют одинаковое строение, но различаются частично расположением атомов, т. е. это стереоизомеры. Поскольку они не являются энантиомерами, их можно классифицировать как диастереомеры. Диастереомеры, как правило, имеют совершенно различные физические свойства, так как в отличие от энантиомеров расположение соответствующих атомов и групп относительно друг друга в диастереомерах не одинаково. Например, если расположить молекулярные модели винных кислот таким образом, чтобы карбоксильные группы (которые объемисты и испытывают некоторое диполь-дипольное отталкивание) были максимально удалены друг от друга (см. раздел Конформация ), то гидроксильные группы будут сближены в ( + )-винной кислоте, но не в мезовинной (рис. 3). Для (—)-винной кислоты положение, конечно, аналогично ( + )-энантиомеру. [c.19]

Левая винная, или 1-винная, кислота. Левая винная кислота в природе не найдена. Впервые она была получена Пастером из виноградной кислоты. По своим физическим и химическим свойствам левая винная кислота полностью соответствует правой модификации. Отличие заключается лишь в том, что плоскость поляризации света она вращает на равный угол, но в противоположном направлении. Кристаллические формы солей -винной и /-винной. кислот одинаковы но их кристаллы относятся друг к другу, как предмет к зеркальному изображению. [c.245]

Несмотря на то что обычные физические свойства чистых энантиомеров (помимо их оптических свойств) идентичны, они часто отличаются от физических свойств рацемической смеси. Это указывает на образование рацемического соединения, или рацемата, имеющего иную кристаллическую структуру, чем чистые энантиомеры, и этим обусловлено различие температур плавления растворимостей и плотностей. Одним из таких примеров может служить винная кислота физические свойства различных ее форм приведены в табл. 17-1. Рацемическая винная кислота имеет значительно более высокую температуру плавления и меньшую растворимость, чем входящие в ее состав энантиомеры, откуда следует, что кристаллическая структура рацемической кислоты обладает большей стабильностью. Другими словами, упаковка кристаллов смеси энантиомеров состава 1 1 плотнее, чем упаковка каждого из стереоизомеров, отдельно взятых. Положение при этом аналогично тому, которое наблюдается при упаковке в коробке правых и левых предметов — смесь таких предметов упаковывается более компактно, чем одни только правые или левые предметы. [c.509]

Поскольку больщинство физических свойств энантиомеров идентичны, их нельзя разделить обычными физическими методами, такими, как перегонка или кристаллизация. С другой стороны, диаств реомеры имеют различные физические свойства и их разделить намного легче. Поэтому один из путей разделения энантиомеров — превращение их в диастереомерные производные. Рассмотрим, наприме(р, разделение смеси (- -)- и (—)-винных кислот. Реакция рацемической кислоты с оптически активным амином дает смесь двух солей, которые являются диастереомерами и могут быть разделены фракционной кристаллизацией. Разделенные соли затем можно превратить в (-f)- и (—)-винные кислоты обработкой сильной кислотой (рис. 2.23). [c.48]

Расщепление через диастереомеры практически наиболее важно для получения оптически активных соединений. Как уже было отмечено (см. табл. 8.2), диастереомеры в отличие от антиподов обычно различаются по физическим свойствам. Если рацемат обработать каким-либо доступным оптически активным соединением, которое легко реагирует с обоими антиподами (например, с образованием соли), то в молекулу каждого из них будет введен фрагмент с одинаковой конфигурацией. Таким образом, антиподы превращаются в диастереомеры. Их и подвергают разделению, после чего введенные фрагменты удаляют и выделяют чистые оптически активные изомеры. В качестве примера приведем схему расщепления рацемического а-фенил-этиламина доступной правовращающей винной кислотой. [c.444]

Стереоизомеры 4 и 5 являются энантиомерами, а стереоизомер 6 - мезо-формой, так как имеет плоскость симметрии и не имеет поэтому оптической активности. Физические свойства стереоизомеров винной кислоты сравниваются в табл. 3.1. [c.196]

Физические свойства. ( )-Винная кислота кристаллизуется с двумя молекулами воды в виде больших моноклинных призм, очень легко растворимых в воде (1 ч. кислоты на 0,76 ч. воды при 15° ) и спирте, но не растворимых в эфире. В безводном состоянии она плавится при 205°. Мезовинная кислота имеет т. пл. 140°. Другие физические свойства винных кислот были приведены в томе I ( Стереохимия I ). [c.117]

Эти оксикислоты, содержащие гидроксил не в функциональной группе, как угольная кислота, а в углеводородной цепи, являются уже настоящими спирто-кислотами. Их названия производятся от названий карбоновых кислот с приставкой окси, которой предшествует цифра, обозначающая номер углеродного атома — носителя гидроксила (в женевских названиях) или греческая буква, имеющая то же назначение (а — первый от карбоксила углеродный атом, — второй и т. д.). Физические свойства и названия ряда монокарбоновых монооксикислот, монокарбоновых полиоксикислот и поликарбоновых моно- и нолиоксикислот приведены в табл. 41. Многие оксикислоты давно известны (Шееле, последняя четверть XVIII столетия) как природные продукты, тривиальные названия которых указывают на их происхождение молочная, яблочная, винная, лимонная и т. д. Среди оксикислот так распространено и важно явление стереоизомерии, что до систематического рассмотрения их синтеза и свойств необходимо рассмотреть вопросы стереохимии. [c.378]

Физические свойства винных кислот [c.510]

Виноградная кислота отличается по физическим свойствам от винных кислот. Она кристаллизуется с молекулой воды,-т. пл. 204°. Отличаются по растворимости и соли этой кислоты. В то же время в растворах она имеет нормальный, а не удвоенный молекулярный вес. Следовательно, при растворении рацемат диссоциирует. [c.240]

Винная кислота по физическим свойствам идентична -винной кислоте и отличается лишь тем, что вращает плоскость поляризации влево. [c.360]

Различные расстояния между соответствующими группами в диастереомерах обусловливают различия в физических и химических свойствах. Например, ( + )-винная кислота и ее (—)-энантиомер плавятся при 174°, в то время как температура плавления ме-зо-формы 151° последняя имеет меньшую плотность, менее растворима в воде и является менее сильной кислотой по сравнению с ( + )- и (—)-энантиомерами. [c.19]

Оптические изомеры — пространственные изомерь имеющие одинаковый количественный и качественный с став, одинаковое химическое строение, идентичные п всем физическим и химическим свойствам, но отличающ еся способностью вращения плоскополяризованного свет способностью образовывать при кристаллизации крист яы, являющиеся зеркальными отражениями друг друга Оптическая изомерия является важным свойством о ганических соединений, которое оказывает существенно влияние на их свойства Например, такие важные приро ные соединения, как углеводы, белки, оптически активны Пастер сформулировал причину возникновения опт ческой активности следующим образом расположен ли атомы винной кислоты подобно резьбе правого винт находятся ли они по углам неправильного тетраэдра ил [c.113]

В 1831 г. в своем письме Амперу [119] Дюма впервые связывал строение органических соединений с изомерией. Это новое научное понятие Берцелиус выдвинул в 1830 г. для обо- начения тел одинакового состава и различных свойств 120]. К мысли о существовании соединений, имеющих одинаковый состав, но различные свойства, привело открытие диморфизма в 1823 г., установление в том же году Либихом единства состава гремучей и циановой кислот открытие в 1825 г. Фарадеем бутилена, имеющего такой же относительный состав, что и этилен, но другие физические и химические свойства открытие Кларком двух видов фосфорной кислоты, а самим Берцелиусом — двух видов оловянной и одинакового состава виноградной и винной кислот. [c.179]

Завершение синтеза — гидролиз диастереомерных циангидринов (I и II) в диастереомерные оксикислоты и окисление их азотной кислотой — должно привести к диастереомерным винным кислотам (III и IV). Поскольку последние являются диастереомерами, они должны иметь различные физические свойства и их можно разделить обычными методами очистки, в данном случае дробной кристаллизацией солей. Кислота III представляет собой мезо-форщ, т. е. [c.908]

Питательная ценность источников углерода зависит от физиологических особенностей микроорганизма, химического состава и физических свойств вещества. Легкость усвоения углеродсодержащих соединений предопределяется степенью окислен-ности углерода. Карбоксилы — СООН имеют малую питательную ценность, радикалы с восстановленным углеродом — СНз, СНг и СН — более питательны. Но легче всего усваиваются полуокнсленные атомы углерода — СНгОН, СНОН, СОН. Высокую питательную ценность имеют соединения, богатые спиртовыми группами. Наиболее доступными источниками углерода для большинства гетеротрофных микроорганизмов являются сахара, глицерин, маннит, молочная, винная и лимонная кислоты. Многие бактерии успешно осуществляют гидролиз углеводов, жиров, белков, используя их в качестве источника углерода. Весьма распространенный растительный полисахарид крахмал часто служит источником углерода для бактерий и гри- [c.88]

Физические свойства (в частности, растворимость) обеих солей (диастереомеров) различны, и благодаря этому они могут быть разделены с помощью дробной кристаллизации, После отщепления винной кислоты получают оптически чистые аминокислоты. С этой же целью могут быть использованы и другие реагенты, например, дибензоил-D-винная кислота или L-(+)-г >eo-l-(n-нитpoфeнил)-2-aминo-l,3-пpoпaндиoл. Кроме того, для расщепления рацематов применяют биохимический метод (при этом выделяют лишь одну форму, не встречающуюся в природе), и в отдельных случаях механическое разделение кристаллов двух антиподов. [c.345]

Стереоизомерные структуры, не являющиеся энантиомерами и не представляющие собой, следовательно, зеркальных изображений, носят название диастереомеров. Диастереомерами являются, таким образом, мезовин-ная кислота (XVII) и любая из оптически активных винных кислот (ХХа или ХХб), а энантиомерами — только ХХа и ХХб. Физические свойства диастереомеров обычно существенно различаются, тогда как свойства энантиомеров одинаковы во всем, кроме их оптических характеристик. Это можно видеть из данных табл. 17-1 для случаев винных кислот. [c.514]

При рассмотрении приведенных формул можно убедиться, что структуры 3 и 4 являются оптическими антиподами, а 1 и 2 при повороте на 180 в плоскости чертежа совпадают, т. е. они соответствуют конфигуращп одной молекулы, получившей название мезо-винной кислоты. Мезовинная кислота не обладает оптической активностью вследствие внутримолекулярной компенсации. Следовательно, для винных кислот возможно существование двух оптических антиподов (3 и 4), их рацемической смеси и неактивной мезовинной кислоты. Если сравнивать стереоизомеры 3 и 4 с мезоформой, то окажется, что они имеют одинаковое расположение групп Н и ОН у одного асимметрического атома углерода и разное — у другого. Такие стереоизомеры называются диастереоизомерами. Они отличаются друг от друга не только по величине угла вращения, но и по физическим и химическим свойствам. [c.154]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология