Молочная кислота рацемизация

Рацемизация может происходить на стадии образования симметричного диоксиацетона (а). Сравнение радиоактивности продуктов реакции и исходных веществ показывает, что 42% молочной кислоты образуется из атомов углерода С-1, С-2, С-3 исходной глюкозы или из триозы (б), а остальные 58% полу- [c.144]

Тот факт, что соотношение между содержанием изотопа в положениях С-1 и С-3 в молочной кислоте меньше 3, можно, вероятно, объяснить частичной рацемизацией, происходящей между углеродными атомами С-4 и С-6. Это, однако, не согласуется с механизмом, предложенным Эвансом [2, 3]. [c.145]

Степень оптической устойчивости веществ может быть весьма различной. Легко рацемизуются, например, молочная кислота, миндальная кислота, аланин. Более трудно рацемизуются, например, амиловый спирт, а-фенилэтиламин. Трудно рацемизуется диизобутиловый эфир винной кислоты он не теряет оптической активности при многодневном нагревании до 200 °С. Практически не рацемизуются углеводороды с третичным асимметрическим углеродным атомом, например втор-бутилбензол СбНб—СН (СНз)—С2Н5. Легко заметить даже из приведенных выше примеров, что вещества, химически мало активные, в общем и менее склонны к рацемизации. [c.114]

Осуществлен синтез высокомолекулярных оптически активных полиэфиров молочной кислоты . Блокполимеризацию лактида проводили в присутствии поливалентных металлов или их соединений при температуре 130—170° С. Полимеризацию в растворе (например в толуоле) проводили в присутствип оккси свинца или четыреххлористого олова. При полимеризации в присутствии кислот, нейтральных и слабощелочных катализаторов рацемизации практически не наблюдалось склонность к ней возрастала с увеличением щелочности активаторов. [c.202]

Стереохимия дифенилов широко исследовалась. Установлена корреляция абсолютной конфигурации дифенилов с абсолютной конфигурацией соединений, содержащих хнральные центры (например, молочной кислотой), разработана номенклатура для оптически активных дифенилов, высказаны теоретические пред-пололсення о скоростях рацемизации замещенных дифенилов и изучена стереоизомерия дифенилов с мостиками, соединяющими орто- и орго -иоложения. [c.57]

В настоящее время установлено (см. табл. 2-4), что в этих реакциях асимметрический синтез может иметь место. Однако во время щелочного гидролиза (—)-борнилманделата эфир рацемизуется благодаря наличию енолизуемого а-атома водорода. а-Атом водорода в лактатах обладает меньшей кислотностью показано, что лактаты могут подвергаться гидролизу в мягких условиях без рацемизации. Однако, поскольку указанные авторы выделяли молочную кислоту (4, Н = СН3) пз продуктов асимметрического восстановления пирувата в виде кристаллической цинковой соли, весьма возможно, что выделялась лишь рацемическая соль, а вся оптически активная молочная кислота оставалась в маточном растворе. [c.68]

Реакции асимметрического восстановления мепее эффективны с точки зрения их практического осуществления вследствие рацемизации, которая обычно происходит при щелочном гидролизе эфиров миндальной кислоты и может наблюдаться и при гидролизе эфиров молочной кислоты ). Эту трудность можно частично преодолеть, превратив эфиры в 0-ацетильпые производные до их омыления [47]. Так, гидролиз смешанных эфиров О-ацетилмипдальпой кислоты, полученных путем восстановления (—)-мептилбензоил- [c.92]

При гидролизе белоксодержашее сырье (отходы пищевой и молочной промышленности) нагревают с растворами кислот или щелочей при температуре 100 —105 °С в течение 20 — 48 ч. Чаще всего используют 20 %-й раствор соляной кислоты, обеспечивающий глу- бокий гидролиз белка. Кроме того, для ускорения реакции гидролиза белков используют иммобилизованные протеолитические ферменты и ионообменные смолы. В ходе кислотного гидролиза бежов происходят рацемизация и разрушение некоторых составляюищх их аминокислот. При кислотном гидролизе полностью разрушается триптофан и достаточно значительны потери цистеина, метионина и т р рина (10—30%). Лучшим способом уменьшения потерь aMHHflik f от при гидролизе является проведение его в вакууме или в атмосфере инертного газа, а также соблюдение высокого соотношения количества кислоты, взятой для гидролиза, и массы белка (200 1). Рациональное использование сырья при гидролизе, характерное для многих других биотехнологических производств, обеспечивает создание безотходных технологий и способствует оздоровлению окружающей среды. Ранее методом гидролиза получали аминокислоты исключительно для фармацевтических и научных целей. В последнее время сфера использования белковых гидролизатов существенно расширилась. Их применяют в медицине, животноводстве, пищевой и микробиологической промышленности. [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология