Гваякол алкилирование

Замещение в бензольном ядре фенольного гидроксила на сульфгидрильную группу понижает подвижность атомов водорода бензольного ядра. Поэтому при взаимодействии, например, тиофенола с циклогексеном в присутствии ВРз -0(С2П5)2 при 95—97°С реакция протекает за счет подвижного водорода сульфгидрильной группы, в результате получается циклогексиловый эфир тиофе-иола с ВЫХОДОМ 74,8% и не образуются в ядре алкилзамеш ениые тиофенола. Таким образом, если исходить из выходов продуктов алкилирования, то изученные фенолы и их алкиловые эфщры по убывающей химической реакционной способности можно расположить приблизительно в следующий ряд фенол > крезолы > > гваякол > анизол и фенетол > тиофенол > нитрофенолы. [c.170]

Таблица 10S Алкилирование гваякола бутеном-2 в присутствии ВРз О(С2Н5)2

В производственных условиях в качестве катализатора алкилирования гваякола камфеном применяют активированный асканит (природный алюмосиликат). [c.233]

Синтетический эвгенол может быть получен алкилированием гваякола аллилхлоридом [51]. [c.246]

Состав продукта алкилирования гваякола камфеном в присутствии ЗЗ о-ног раствора ВРз в СНзСООН [72] [c.157]

А. М. Беркенгеймом [243] предложен метод получения гваякола из пирокатехина действием безводной натриевой соли ме-тплсерной кислоты в среде ксилола в присутствии сухого бикарбоната натрия. Позже разработан более простой и удобный для производства вариант алкилирования пирокатехина метилсерной или этилсерной кислотой, допускающий применение неочищенного сырья показана возможность проведения реакции в присутствии карбоната натрия или раствора технической каустической соды, в качестве растворителя применены ксилол пли вератрол. Выход гваякола или гуэтола составил 85—88% от теоретического [244]. [c.48]

Алкилирование гваякола норборненом в присутствии ЗЗ о-ного раствора ВРз [c.157]

У гваякола направляюш ий эффект группы ОСН3 конкурирует с ориентатом — группой ОН. Поэтому при взаимодействии его с олефинами образуется очень сложная смесь эфирных и фенольных соединений. Так, в случае алкилирования гваякола изобутиленом образуются приблизительно в равных количествах 4- и 5- [c.173]

Получают алкилированием гваякола камфеном в присутствии асканита с последующим гидрированием Образующейся смеси 2-, 3-, 4-, и 5-терпенилгваяколов в Присутствии скелетного никеля. Одновременно с тарированием происходит гидрогенолиз метоксигруппы (почти на 90%) и получается смесь 2-, 3- и 4-тер-пенилциклогексанолов, санталовый запах которой обусловлен присутствием 3-терпенилциклогексанолов (особенно [c.87]

И. С. Аулъченко, Т. П. Черкасова, Л. А. Хейфиц. Исследование в области терпенофенолов. 3-Терпеногваяколы в продуктах алкилирования гваякола камфеном и норборненом.—В сб. ЖОрХ Биологически-активные соединения. Л., Наука , 1968, стр. 157—161. [c.186]

Аллиловый эфир гваякола СОП. И —499. Диэтилацеталь ацетальдегида Л—69 СОП, 1—62. Ортомуразьиный эфир ПОХ—384 СОП, 1—554. Синтез просты.х эфиров фенолов с применением диметилсульфата Орг—180. Синтез простых эфиров спиртов и фенолов с применением алкилгалогенидов или диметилсульфата Орг—182. Алкилирование нитрофенолов галоидными алкилами СОП, III—134. [c.59]

Санталидол синтезирован алкилированием гваякола камфеном и последующим гидрированием. [c.233]

Расплавленный камфен, гваякол и асканит нагревают до 125 "С отделяют технический продукт алкилирования (гваяфен) от асканита и перегоняют в вакууме. При алкилировании получается смесь изомеров, причем каждый из них также является смесью изомерных соединений, различающихся по структуре заместителя из-за склонности камфена к скелетным перегруппировкам. [c.233]

Опубликованы работы группы сотрудников АН СССР и завода Сложные эфиры (245] по получению гваякола и гуэтола взаимодействием пирокатехина с метиловым или соответственно этиловым спиртом в присутствии борфосфатного катализатора. Гуэтол, кроме того, получен из фенолята пирокатехина алкилированием хлористым этилом [246]. [c.48]

При алкилировании фенолов камфеном и норборненом терпеновый заместитель вступает главным образом в орто- и параположения по отношению к гидроксильной группе в соответствии с ее ориентационным эффектом. уИ-Терпенофенолы образуются в ничтожно малых количествах [77]. Исключением является алкилирование гваякола, приводящее к смеси о-, м- и л-тер-пеногваяколов вследствие несогласованного действия примерно равных по ориентационной способности гидроксильного и мето-ксильного заместителей [71, 72]. [c.158]

Метоксифенол (гваякол, 3) обладает своеобразным (фенольным) запахом и его применяют в ограниченных масштабах в качестве отдушки в парфюмерии, а также как душистую пищевую добавку. В промышленности гваякол получают из 2-хлорфенола (1), который сплавлением со щёлочью переводят в пирокатехин (2), а последний 0-мономе-тилируют моно- и диметилсульфатом или метанолом. В случае метанола алкилирование проводят при 300 °С в присутствии катализаторов (AI2O3). Некоторое количество пирокатехина вьщеляют из продуктов коксования древесины хюйных пород. [c.177]

По аналогичной схеме протекает и взаимодействие мономети-ловых эфиров пирокатехина (гваякола), резорцина и гидрохинона с 4-винилциклогексеном. Алкилирование гваякола 4-винилциклогексеном протекает с образованием как моно-, так и ди-за-мещенных продуктов [c.56]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология