Тиоуридин

Кроме того, М. н. могут образовываться в результате замены карбонильного атома кислорода на атом серы (2-или 4-тиоуридин-5 и и S U ф-ла V, соотв. X = S, Y = О, [c.91]

В еще более мягких условиях протекает взаимодействие 4-тио-уридин-2 (3 )-фосфата с Ы-этил-малеинимидом 5 при pH 7,8 и 37 °С реакция в 0,003 М растворе реагента завершается за 3 ч. УФ-Спектры и данные электрофореза продукта реакции согласуются со структурой ХХУП (2-тиоуридин и его фосфаты не вступают в подобную реакцию). [c.429]

А — аденозин, В — 5-бромуридин, С — цитидин, D — 5,6-дигидро-уридин, G — гуанозин, I — инозин, О — оротидин, S — тиоуридин, U — уридин, X — ксантозин, Ч — псевдоуридин, R — неустановленный пуриновый нуклеозид, Y — неустановленный пиримидиновый нуклеозид. [c.359]

РНК также содержат редкие компоненты. Они в большей степени встречаются в тРНК, в меньшей степени — в рибосомных и ядерных РНК. Наиболее распространены производные обычных оснований (цитозина, урацила, аденина и гуанина) с заместителями в гетероциклическом ядре или в экзоциклических аминогруппах. Известны некоторые производные урацила, такие, как 3-метилури-дин, 4-тиоуридин и т. д. Необычная модификация наблюдается в случае псевдоуридина, в котором урацил соединяется с сахаром С-гликозидной, а не N-гликoзиднoй связью за счет атома С-5 гетероциклического ядра [c.303]

Трис —НС1 и хлориды Муравьиная и уксусная кислоты Мочевина и бромиды Цитидин, уридин и тиоуридин Цитозин, тимйн и. урацил Аденозин и гуанозйн Аденин и гуанин [c.38]

Исключением являются кристаллы аденозин-3, 5 -циклофосфа-та в элементарную ячейку кристалла входят две молекулы соединения, одна из которых находится в анги-конформации (Фс, N —50°), а другая —в с н-конформации (Фс, к +102°). Недавно показано , что 4-тиоуридин имеет в кристаллах сын-конформацию (Фс, N +83°). [c.138]

Метилирование псевдоуридина приводит к образованию 1,3-ди-N-метильного производного 2 э. При действии на 4-тиоуридин диа- [c.362]

Как указывалось в гл. 3, преобладающей таутомерной формой урацила, гуанина, гипоксантина и других аналогичных оснований (и их производных) является кетоформа. При этом атом кислорода отдает в сопряженную систему один электрон и, следовательно, должен обладать частичным отрицательным зарядом и подвергаться атаке электрофильными реагентами. Таких реакций, о,ц-нако, почти неизвестно предпочтительным местом атаки электрофильных агентов является обычно один из атомов азота гетероциклического кольца. Редкие компоненты тРНК, содержащие серу (4-тиоуридин и производные 2-тиоуридина), по своей электронной структуре аналогичны соответствующим кислородным соединениям. Однако в силу значительно больших размеров атома серы п-электроны связаны заметно слабее. Вследствие этого при сопряжении с гетероциклическим ядром на атоме серы возникает значительно больший отрицательный заряд, и он легче подвергается атаке электрофильных агентов, чем атомы азота гетероциклического ядра. С другой стороны, может происходить легкая отдача электронов соответствующему акцептору, т. е. окисление серосодержащих нуклеозидов. [c.426]

При метилировании 4-тиоуридина и его производных иодистым метилом в присутствии щелочи 5-метильное производное является единственным продуктом реакции Аналогичная реакция хо- [c.428]

Как отмечалось выше (см, стр. 381), при взаимодействии акрилонитрила с нуклеозидами и нуклеотидами происходит алкилирование по атомам азота гетероциклического ядра, причем можно добиться специфической модификации остатков псевдоуридина и инозина в цепи тРНК. 4-Тиоуридин также гладко вступает в реакцию с акрилонитрилом, образуя продукт 5-алкилирования XXVII [c.428]

Скорость реакции возрастает при увеличении pH (рис. 6.5) это позволяет считать, что в реакции участвует ионизированная форма 4-тиоуридина. При pH 9,0 в 1 М растворе акрилонитрила при 30 °С время полупревращения 4-тиоуридина составляет около 2,5 ч. Продукт реакции легко расщепляется в щелочной среде с регенерацией исходного 4-тиоуридина. [c.429]

Рис. 6.5. Зависимость скорости реакции 4-тиоуридина с акрилонитрилом от pH >24

С помощью этой реакции, проводя ее при pH 8,0 и 25 °С, можно осуществить специфическую модификацию тРНК по остаткам 4-тиоуридина. [c.430]

Взаимодействие с бромцианом. Обработка 4-тиоуридина бром-цианом при pH 8,9 и комнатной температуре быстро приводит к производному XXIX [c.430]

Аналогично реагируют различные меркаптопурины и их производные 2 . Хотя способность 2-тиоуридина вступать в эту реакцию не исследовалась, молено думать, что он будет себя вести подобно 4-тиопроизводному. Обычные нуклеозиды не вступают в реакцию с бромцианом, и поэтому данный реагент может быть применен для специфической модификации тРНК . [c.430]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология