Тестостерон конфигурация

Так, например, большое сходство кривых дисперсии оптического вращения природного мужского полового гормона тестостерона (I, К = СНз) и его 19 нор аналога (I, К = Н) указывает на то, что конфигурация атома углерода С-10 одинакова в обоих случаях [31]. [c.49]

Хотя приведенные выше выводы могут быть распространены на родственные стероидные гормоны — прогестерон, тестостерон, андростерон, гормоны надпочечной железы и их производные, конфигурация сочленения колец /D в эстрогенных гормонах установлена менее определенно . Обычно сочленение рассматривается как транс-соединение, но это допущение основано, главным образом, на аналогии и на превращении андростерона в эстрадиол Однако, так как на одном из этапов этого превращения применяется высокотемпературный пиролиз, то не исключена возможность перегруппировки. К сожалению, данные рентгеновских исследований эстрона и эстриола не позволяют ясно отличать соответствующие цис- и транс-структуры. [c.599]

Для ряда стероидов с гидроксильными группами при e,J 7, С , i2 и i7 также удалось доказать конфигурации заместителей — их положение по отношению к СНд при С - Особенно важны (вследствие их физиологических свойств) стероиды с гидроксильной группой при С (например, тестостерон и эстрадиол). На основании новейших [c.71]

Синтез основан на том, что при любом восстановлении 17-кетогруппа восстанавливается в 17-р-оксисоединение с конфигурацией, соответствующей тестостерону. Эфиры 17-оксигруппы труднее гидролизуются, чем эфиры 3-оксигруппы. Как всегда, двойная связь из цикла В легко перемещается в цикл А в сопряженное с С = 0 положение. [c.614]

Норкетон СХ1Х дает отрицательную кривую с простым эффектом Коттона, которая является антиподом кривой 4а-метил-5а холестан-3-она, а кривая с эффектом Коттона родственного ирезину 2,6-диброМ Д -3-кетона представляет собой зеркальное изображение соответствующего производного тестостерона (относительные внутримолекулярные конфигурации рассмотрены в рентгенографической работе Россмана и Липскомба [224]). [c.345]

Лисбоа [151] исследовал разделение 29 стероидов в 10 различных растворяющих системах (табл. 29.5). В дополнение к величинам Rf, указанным в таблице, рассчитаны величины Rst (относительно тестостерона), стандартные отклонения и величины Rm- Основываясь на результатах разделения, можно сделать ряд обобщений. В частности, следует указать, что изомеры конфигурации 5а (андростан) и 5р, если у них нет заместителей в кольце А, чрезвычайно трудно разделить, если вообще возможно. То же самое можно сказать о стероидах с одной кетонной группой в кольце А, например 5а- и 5р-ди-гидротестостеронах. Введение ненасыщенной связи приводит к небольшому изменению величин Rf, но только в некоторых случаях. В то же время введение сопряженной двойной связи приводит к изменению подвижности, так что тестостерон можно легко отделить от 5а- или 5р-дигидротестостерона. Трудно разделить два аксиальных или экваториальных изомера, но соединение с экваториальной конфигурацией можно легко отделить от соединения с аксиальной конфигурацией. [c.314]

Следует отметить, что стёрины животного организма обладают лишь слабой вращательной способностью (Мд от + 90 до —150). Несмотря на наличие нескольких центров асимметрии, три из которых, повидимому, обладают оптической активностью порядка 100 единиц, общее вращение молекулы невелико, так как отдельные центры почти полностью нейтрализуют друг друга. Гидроксильная группа при g в р- или а-положении оказывает лишь незначительное влияние на оптическое вращение. То же относится к обращению конфигурации при С и к переходу боковой цепи стеринов в боковую цепь желчных кислот. Двойная связь холестерина в положении 5,6 сдвигает вращение молекулы влево однако наличие подобной связи не приводит к отчетливо выраженному значению молекулярного вращения (УИд—151). Выделяемые в незначительном количестве в организме физиологически активные стероидные гормоны характеризуются сильным положительным вращением Мд эстрадиола-17,3 +220 эстрона +445 тестостерона +314 прогестерона +603 кортикосте-рона +743 соединения А Кендалла +788. Сравнительно сильное правое вращение гормонов по сравнению с другими стероидами животного организма и нормальными продуктами обмена гормонов указывает на возможность существования некоторой зависимости физиологической активности от оптического вращения, влияющего, быть может, на образование комплексных соединений гормонов с энзимами. [c.206]

Эпимерные спирты ведут себя различно при цветных пробах с минеральными кислотами . а-Эпимеры дают положительную реакцию в мягких условиях, в то время как 3-эпимеры окраски не дают. Так как реакция с минеральными кислотами, очевидно, заключается в дегидратации спиртов, то р-соединения, испытывающие меньшие пространственные затруднения, повидимому дегидратируются не так легко, как их 17а-эпимеры. К сожалению, реакция осаждения дигитонидов, имеющая большое значение для установления конфигурации 3-оксистероидов, неприменима к исследованию эпимерных 17-оксисоединений, и образование малорастворимого дигитонида эстрадиола-17р, повидимому, является лишь единичным случаем, не имеющим общего значения. Ни один из эпимерных тестостеронов или 17-дигидроэквиленинов не образует нерастворимого дигитонида. [c.318]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология