Антрацен Кекуле

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Возвращаясь к структурам антрацена и его производным, можно отметить, что в зависимости от типа и положения заместителя число углеродных атомов типа А и Б может существенно меняться. Так, в антрацене все атомы углерода типа Б (см. д). В 1,5-дихлорантрацене 8 атомов углерода типа А и 6 атомов типа Б. В антрахиноне 12 атомов углерода типа Б и только 2 — типа А. Для этой молекулы можно было бы предложить распределение связей по Кекуле (см. и), согласовав его с псевдосимметрией молекулы. Однако та- [c.369]

Формулы. Для исключительно наглядного изображения строения ароматической молекулы (например, для указания положения заместителей) рекомендуется применение формулы Кекуле. Для уточнения распределения электронов иногда предпочтительно применять формулирование в виде предельных структур (1а и 16) или же в виде шестиугольников из сплошных и пунктирных линий (II), аналогичных формулам, применяемым для изображения других сопряженных систем (см. Нафталин -, Антрацен ),, Эквивалентными последним являются формулы со вписанным кругом (III), получившие в последнее время очень широкое распространение [c.312]

Этот синтез рассматривали как еще один довод в пользу формулы Кекуле. Бертело получал бензол из ацетилена с низкими выходами. К тому же, Бертело получил из ацетилена, кроме бензола, и другие ароматические и конденсированные системы — стирол, нафталин, антрацен, их гидрированные производные. Только в XX в., благодаря удачному выбору катализатора и обстоятельному исследованию И. Д. Зелинского и Б. А. Казанского, метод превращения ацетилена и его гомологов в бензольные соединения стал общепризнанным и удобным способом получения ароматических углеводородов. [c.146]

В начале этого курса, во Введении , уже было сказано о чисто случайном происхождении термина ароматические соединения , присвоенного в начале XIX столетия бензолу, его производным и соединениям, в основе которых лежат углеводороды с конденсированными бензольными циклами (нафталин, антрацен и др.). Первыми известными химикам веществами этого ряда (бензойный альдегид, бензойная кислота, толуол и т. д.) были или хорошо пахнущие вещества, или вещества, выделенные из ароматных бальзамов (толуол из толуанского бальзама) или других благовонных экзотических продуктов (бензойная кислота из росного ладана). Сам родоначальный углеводород ароматического ряда — бензол открыт в 1825 г. Фарадеем в светильном газе, из которого он выкристаллизовывался при охлаждении. В главных чертах строение бензола было установлено Кекуле уже в 1865 г. — через пять лет после создания Бутлеровым теории химического строения. Несмотря на это в строении бензола и его производных оставалась загадка, к которой химики возвращались на протяжении всей последующей истории и которая разъяснилась лишь сравнительно недавно. Известные Кекуле факты, послужившие основой для предложенной им формулы Кекуле бензола, были следующие. Бензол [c.9]

Помимо замещенных бензолов были открыты или синтезированы многие другие соединения, которые соответствовали по классификации ароматическим, но были более ненасыщенными. Ряд таких соединений был выделен из каменноугольной смолы [5] ранее были охарактеризованы нафталин (С5Н4), антрацен (С7Н5) и фенантрен (С7Н5). В эмпирических формулах таких соединений прослеживается непрерывное снижение содержания водорода, а на примере двух последних соединений — возможность структурной изомерии. Однако до конца 1850-х годов, когда было четко сформулировано понятие молекулярной массы [6] и была развита концепция четырехвалентности углерода, нельзя было достигнуть больших успехов на пути развития представлений об ароматичности. Формулы Купера и Кекуле позволяли изображать структуры алифатических соединений и объясняли структурную изомерию, однако ненасыщенность оставалась непонятной. После того как [c.282]

Возвращаясь к структурам антрацена и его производным, можно отметить, что в зависимости от типа и положения заместителя число углеродных атомов типа А и Б может существенно меняться. Так, в антрацене все атомы углерода типа Б (фиг. IV). В Л5-дихлорантра-цене 8 атомов углерода типа Л и 6 атомов типа Б. В антрахиноне 12 атомов углерода типа Б и только 2 — типа А. Для этой молекулы можно было бы предложить распределение связей по Кекуле (фиг. IX), согласовав его даже с псевдосим метрией молекулы. Однако такое распределение связей будет находиться в резком противоречии с межатомными расстояниями. [c.339]

Отечественные химики того времени сделали весьма существенный вклад в эту сокровищницу химических знаний. А. А. Воскресенский открыл хинон в 1838 г. А. Ю. Фриче выделил антрацен из каменноугольной смолы в 1857 г. Н. И. Зинин открыл способ получения анилина из нитробензола восстановлением в 1842 г. П. П. Алексеев дал метод восстановления нитросоединений при помощи цинковой пыли в щелочном растворе и открыл азоксибензол в 1868 г. Яворский усовершенствовал метод разделения продуктов нитрования толуола в 1865 г. Ф. Ф. Бельштейн разработал методы хлорирования толуола в ядре и боковой цепи в 1866 г. А. М. Бутлеров изложил основы теории строения органических соединений в 1861 г. На почве теории А. М. Бутлерова выступили потом Эрленмейер и Кекуле, которым в иностранной литературе и стали приписывать эту заслугу, совсем не упоминая А. М. Бутлерова. [c.6]

Совпадение между рассчитанными и найденными величинами достаточно хорошее даже у овалена с его 50 структурами Кекуле. Это совпадение, конечно, может быть лишь кажущимся, так как при наличии столь многих формул Кекуле возможна частичная компенсация ошибок, в то время как у аценов при небольшом числе формул Кекуле эти ошибки четко выявляются. Во всяком случае, ясно видно, что внутренние циклические системы в значительной мере потеряли характер типично ароматической бензольной системы, каждая из связей этого внутреннего кольи,а удлиняется, приближаясь к простой связи С—С (тип связи приближается к связям в б-членном кольце графита, см. стр. 425). Во внешнем кольце, напротив, характер высших ароматических углеводородов в какой-то мере сохраняется (подобно антрацену). Особенности в химическом и физическом поведении, свойственные аценам, здесь не обнаруживаются. Однако с ростом числа пери-конденсированных колец вся система в целом приближается к состоянию графита (см. рис. 59 на стр. 425). Так, овален — полупроводник и в соответствии со своим строением имеет очень высокую диамагнитную анизотропию [117, 118]. [c.460]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология