Пенициллиновая кислота

Рис. 4.9. Гидролиз пенициллина с образованием 6-АПК (ядра молекулы пенициллина) или пенициллиновой кислоты.

В литературе описано большое число химических и физико-химических методов анализа. Из химических отметим йодометрический метод, основанный на связывании пенициллиновой кислотой (после щелочного гидролиза пенициллина) 8 эквивалентов йода при проведении реакции в ацетатном и фталатном буферном растворе при pH 4,5 [c.735]

Пенициллин Пенициллиновая кислота [c.64]

Трихлорэтанол — пенициллиновых кислот азиды [c.583]

Определение с хингидронным и насыщенным каломельным электродами. В исходном растворе пенициллина определяется pH с точностью до 0,01. Затем к 10 мл раствора антибиотика прибавляют 3 Л1Л 0,1 н. раствора МаОН и оставляют раствор при комнатной температуре на 40 минут для гидролиза пенициллина. Затем прибавляют 3 мл 0,1 н. раствора соляной кислоты и вновь определяют pH раствора. Так как щелочь и кислота берутся в эквивалентных количествах, второе значение pH будет более низким, чем исходное, вследствие образования пенициллиновой кислоты. [c.60]

Изыскание новых антибиотиков обусловлено как потребностями практики, так и накоплением резистентных форм микроорганизмов по отношению ко многим антибиотикам. Устойчивость бактерий к пенициллинам и цефалоспоринам создает присутству-юший в их клетках энзим лактамаза (пенициллиназа). Фермент гидролизует амидную связь р-лактамного цикла в молекуле антибиотика с образованием пенициллиновой кислоты, которая полностью лишена антимикробной активности [c.64]

Из строения промежуточного продукта (рис. 9.4). следует, что продуктом распада тройного комплекса мог бы быть трисо-вый эфир пенициллиновой кислоты. Известно, что такие эфиры довольно легко гидролизуются, а также подвергаются аминоли-зу. Можно ожидать, что при наличии тройного промежуточного комплекса возможно образование и кислоты, и амида, причем относительное содержание последнего должно возрастать при увеличении концентрации трис-буфера, но не зависеть от скорости расходования пенициллина. Результаты анализа продуктов полностью согласуются с предположением о промежуточном образовании тройного комплекса. [c.230]

Восстановленные фурановые ядра встречаются во многих имеющих важное значение ангидридах, лактонах, полуацеталях и простых эфирах. Эти соединения часто имеют тривиальные названия, например янтарный ангидрид (17) и малеиновый ангидрид (18). Малеиновый ангидрид важен как диенофил для реакций Дильса—Альдера, а также как компонент алкидных смол. Некоторые ненасыщенные 7-лактоны являются природными продуктами, например аскорбиновая кислота, или витамин С (19), антибиотик пенициллиновая кислота (20), а также а- и -ангеликолак-юны (21 и 22). Растительные сердечные гликозиды, например строфантин [3-гликозид строфантидина (24)], представляют собой стероидные а, -ненасыщенные -[-лактоны. Они применяются как стимуляторы сердечной деятельности. Многие кислоты ряда сахаров существуют в форме 7-лактонов, например, 0-глюконо--[-лак-тон (23). Фуранозные формы сахаров, например р-В-фруктофура-ноза. (фруктоза) (26) и а-метил-О-глюкофуранозид ( -метилглю-козид ) (27) — циклические полуацетали. Тетрагидрофуран широко применяется как растворитель производные этой системы встречаются в природных веществах, например 1,4-цинеол (28), кантаридин (25), [c.149]

Пенициллиназы ( -лактамазы) гидролизуют р-лактамное кольцо молекулы субстрата и являются основой устойчивости болезнетворных бактерий к пенициллинам и цефалоспоринам. В результате гидролиза амидной связи кольца образуется пенициллиновая кислота (рис. 4.9), которая полностью лишена антимикробной активности. Эти ферменты синтезируются многими бактериями они могут различаться поч троснию и специ- [c.160]

Пантотеновая кислота Парабаиовая кислота Пенициллиновая кислота Р-Пиколин Y-Пиколин [c.293]

Обе бутил ацетатные экстракции осуществляются в две ступени каждая, противоточно. Из второго бутилацетатного экстракта, добавлением ацетата калия, осаждают пенициллиновую кислоту, в виде ее калиевой соли, нерастворимой в бутилацетате. Калиевая соль пенициллина затем отфильтровывается, промывается, сушится в вакууме, фасуется во флаконы и подвергается в них стерилизаций. [c.474]

Из первых, кроме уже упомянутых ранее колориметрического и микрофлуориметрического в методов (см. стр. 117), заслуживают упоминания иодометрические методы, основанные на том, что сами пенициллины в нейтральных водных растворах не реагируют с иодом, тогда как продукты их гидролитического расщепления — пенициллиновые кислоты (164), связывают (в зависимости от условий) от 6 до 9 эквивалентов иода. По разнице в количестве иода,затраченного до инактивации пенициллинов щелочью (глухой опыт) и после их инактивации, можно судить о количественном содержании суммы пенициллинов Однако эти приемы анализа следует рассматривать только как приближенные. [c.123]

Как было показано [28], пенициллиновая кислота относится как раз к таким кислотам она существует как свободная кислота только при строго определенных условиях. Ацетофенон-ор/по-карбоновая кислота поглощает при 1732 с.и . Это поглощение соответствует скорее пятичленному лактольному кольцу, чем ароматической кислоте. о-Формилбензойная кислота (поглощение при 1738 слС также существует скорее всего в виде лактола, а не свободной кислоты [17]. Известны также и другие случаи. Для некоторых соединений, например для бензил-орто-карбо-новой кислоты, известны обе формы. Кетоформа поглощает при 1698 и 1683 лГ , что соответствует ароматическому кетону и ароматической кислоте. Вместе с тем лактольная форма поглощает при 1692 и 1745 см , что соответствует ароматическому кетону и карбонилу пятичленного лактоль-ного кольца. [c.243]

Разработаны также электроды, реагирующие на интактный пенициллин [74]. Конструкция электрода аналогична ранее описанным. Основой системы является стеклянный рН-электрод, с мембраной которого непосредственно контактирует пленка фермента пенициллин-р-лактамазы (ненициллиназы), иммобилизованного в тонком слое полиакриламидного геля. Когда электрод погружают в раствор пенициллина, энзим гидролизует пенициллин, в результате чего образуется соответствующая пенициллиновая кислота по реакции [c.346]

Газо-жидкостная хроматография пенициллина и эфиров пенициллиновой кислоты р-1Ф QF-1 или SE-30 на газхроме Р т-ра 180— 240° детектор аргоновый ионизационный.) [c.201]

Образующаяся пенициллиновая кислота изменяет pH среды. Пенициллиназа находится в тонкой мембране — пленке из полиакриламидного геля, покрывающего стеклянный электрод. Стеклянный электрод регистрируют изменение рн и, следовательно, изменение концентрации пенициллина в исследуемом растворе. [c.484]

В Европе для приготовления полусинтетического пенициллина используется на одном из этапов 6-амино-пенициллиновая кислота, получаемая с помощью иммобилизованного фермента пенициллин-ацилазы. В год производится примерно 3500 т этой кислоты, а дотя этого требуется произвести около 30 т указанного фермента. [c.92]

Смотреть страницы где упоминается термин Пенициллиновая кислота: [c.294] [c.230] [c.50] [c.24] [c.185] [c.210] [c.253] [c.99] [c.583] [c.99] [c.179] [c.693] [c.474] [c.209] [c.56] [c.176] [c.203] [c.37] [c.24] [c.24] [c.441] [c.201] [c.446] [c.498] [c.285] [c.360] [c.360]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология