циклосерин

Оксазолидины Антибиотик циклосерин 102 [c.4]

Оксазолидины. Антибиотик циклосерин [c.102]

Циклосерин — бесцветное кристаллическое вещество, т. пл. 154—155° (с разл.), хорошо растворяется в воде, хуже в ацетоне, метаноле и этаноле пло яо растворяется в обычных органических растворителях. Неустойчив в нейтральной и кислой средах в щелочной среде не изменяется в течение длительного времени. С нингидрином он дает желто-коричневое окрашивание, с хлорным железом — красное, с уксусной кислотой — красно-фиоле-товое. Для циклосерина характерна реакция с нитропруссидом натрия — синее окрашивание, используемое для колориметрического определения антибиотика. [c.727]

Из й(. /-серина образуется рацемический циклосерин. Для получения соответствующего природному -изомера исходят из -серина или проводят расщепление рацемата винной кислотой. Разложение тартратов проводят с помощью ионообменных смол, что связано с применением больших объемов растворителей. [c.728]

Циклосерин используют также в психиатрии как транквилизатор. [c.728]

Разработано несколько промышленных путей синтеза цикло-серина. Один из них основан на хлорировании акрилата (91) до дигалогенида (92), в котором региоселективно замещают атом хлора при С-3 на аминооксигруппу [действием О-натриевого производного оксима ацетона (93) с последующим гидролизом имина (94)[. Затем второй атом хлора в промежуточном монохлориде замещают на аминофуппу и полученный таким образом аминоэфир (95) циклизуют в щелочной среде в циклосерин (96) [c.102]

Альтернативный метод синтеза циклосерина основан на менее доступном и более дорогом сырье - аминокислоте серине (97), в котором сначала этерифицируют карбоксигруппу затем в гидрохлориде эфира (98) свободную гидроксигруппу замещают действием пентахлорида фосфора на хлор. Полученный таким образом галогенид (99) превращают в оксииминопроизводное (100), кислым гидролизом которого получают диамин (95), цик-лизуемый затем в циклосерин (96) [c.103]

Синтез циклосерина из доступного эфира акриловой кислоты, через эфир р-аминоокси-а-алаиина, осуществлен Н. К. Кочетковым с сотр. в 1956 г, по схеме [c.728]

Эффективный технический синтез этого антибиотика разработан Платтнером с сотр. в 1957 г. (Швейцария) циклизацией а-амино-Р-хлорпропионо-гидроксамовой кислоты в щелочной среде. Хлоргидрат метилового эфира а-амино-Р-хлорпропионовой кислоты при взаимодействии с гидрокснлами-ном циклизуется с выходом до 90% циклосерина. Хлоргидрат метилового эфира а-амино-Р-хлорпропионовой кислоты получают из хлоргидрата метилового эфира серина действием пятихлористого фосфора (в хлороформе) с выходом 90% [c.728]

Для ряда А. разработаны методы полного хим. синтеза, к-рые, однако, сложны и экономически не обоснованы. Лишь левомицетин, хлорамфеникол и циклосерин получают синтетически. [c.172]

По молекулярному механизму действия различают след, группы А. 1) ингибиторы синтеза клеточной стенки микроорганизмов (пенициллины, циклосерин и др.) 2) ингибиторы ф-ций мембран и обладающие детергентными св-ва-ми (полнены, новобиоцин и др.) 3) ингибиторы синтеза белка и ф-ций рибосом (тетрациклины, макролидные антибиотики и др.) 4) ингибиторы метаболизма РНК (напр., актиномицины, антрациклины) и ДНК (митомицин С, [c.172]

Антибиотики, нашедшие широкое применение в медицине (пенициллины, цефалоспорины, циклосерин и нек-рые др.), блокируют отдельные стадии биосинтеза П. отсутствием П. в клетках эукариот (все организмы, за исключением бактерий и синезеленых водорослей) объясняется избирательность этнх антибиотиков по отношению к бактериальным клеткам. Бактерицидное действие фермента лизоцима обусловлено расщеплением углеводных цепей П. путем гидролиза гликозидных связей остатков Ы-ацетил-О-мурамовой к-ты. [c.468]

Нарущение Нормального течения П в организме наблюдается При Патологич. состояниях, напр, при инфаркте миокарда, забоДеванйях печени. Контроль концентрации амйнОТрансфераз используется в этих случаях как ср-во диагностики. П в организме подавляется противотуберкулезными лек. ср-вами (изониазидом, циклосерином н др.), а также при В -авитаминозе. [c.473]

Механизм действия многих П.с. связан с подавлением синтеза белка в микобактериях. Активность нек-рых П.с. зависит от pH среды. Так, в кислой среде казеозных очагов активность стрептомицина, канамицина, циклосерина значительно уменьшается, а этионамида и протионамида возрастает. Пиразинамид и морфазинамид активны только в кислой среде. [c.125]

ЦИКЛОСЕРИН (D-4-амино-З-изоксазолцдинон), мол. м. 102,09 бесцв, кристаллы, т. пл. 153-156 С, [alp +116 (вода), +112 (2 н. р-р NaOH) хорошо раств. в воде (100 мг/мл), плохо - в орг. р-рителях. Обладает амфотерными св-вами рК 4,4 и 7,3. Д.- антибиотик, вьще- [c.374]

Своеобразные производные серина, а именно азасерин н циклосерин, найдены среди физиологически активных соединений. [c.471]

Другой противотуберкулезный препарат, антибиотик из стрептомицетов, О-циклосерин (оксамицин) [c.223]

Синтетический изомер, Ь-циклосерин, токсичен для людей и ингибирует многие РЬР-зависимые ферменты. Это наблюдение побудило Хомутова и др. к синтезу ряда замещенных производных циклосеринов , в том числе двух цик-логлутаматов [c.224]

К ряду иминокислот принадлежит также ь-транс-2,3-дикарбоксиазири-дин (19) из культуры 31гер1отусез. Антибиотик о-циклосерин (20) действует как антагонист о-аланина и препятствует синтезу о-аланина, необходимого для построения стенок бактериальных клеток. [c.22]

К другим примерам относятся синтез аналога пуромицина [761 К-анизилиден-о-глЮкозамина и синтез циклосерина [77] и Ы,К-диметилциклосерина [78] из оксима бензофенона, причем защищенный атом азота представляет собой КН-группу в изооксазолидоно- [c.204]

Детальные биохимические исследования показали, что родоторуловая кислота (52) метаболитически получается из орнитина, который перед ацетилированием и димеризацией подвергается Л/-гидроксилированию [91]. Димер циклосерина интересен тем, что в нем оба остатка аминокислоты имеют D-конфигурацию. Установлено, что хлорсодержащий метаболит (54) обладает существенной противоопухолевой активностью, однако о его биосинтезе известно мало. [c.307]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология