Эпоксид в каротиноидах

Известно 100 каротиноидов. Их можно разделить на углеводороды, называемые каротинами, и их кислородсодержащие производные (спирты, альдегиды, эпоксиды, кислоты), часть которых объединяется под общим названием ксантофиллы . [c.278]

Каротиноиды настолько широко распространены в природе, что в дальнейшем изложении невозможно привести все содержащие их природные источники. Как правило, ксантофиллы в растениях этерифицированы высшими жирными кислотами. Поэтому после экстрагирования сухого природного материала в атмосфере инертного газа (Hj, Nj) растворителями (бензолом, петролейный эфиром, эфиром, метанолом, этанолом и т.д.) и удаления растворителя остаток гидролизуется метанольным раствором КОН. Первое разделение полученных при этом сырых каротиноидов осуществляется распределением между двумя песмешивающимися растворителями, например между петролейным эфиром и метанолом. Некоторые каротиноиды остаются растворенными в неполярном растворителе (эпифааоеые каротиноиды, к числу которых относятся все углеводороды), а другие переходят в полярный растворитель гипофааовые каротиноиды ксантофиллы с двумя гидроксилами, эпоксиды). Каротиноиды с одним гидроксилом распределяются приблизительно равномерно между обеими фазами. Тонкая очистка осуществляется, наконец, [c.873]

Некоторые природные каротиноиды с более высоким содержанием кислорода оказались эпоксидами (Каррер). Таковы, например, в ио-лаксантин 40HS6O4, диэпокснзеаксаитин следующего строения [c.860]

В ходе различных реакций каротины могут подвергаться гидрокси-лированию и другим модификациям. Структура одного из образующихся при этом ксантофиллов — зеаксантина — приведена на рис. 12-14. Читатель найдет там же структуру бурого пигмента диатомовых водорослей — фукоксантина. Обратите внимание, что один конец молекулы фукоксантина содержит эпоксид, образовавшийся под действием кислорода другой конец несет редко встречающуюся в природе структуру — аллен. (При этом в количественном отношении фукоксантин является, вероятно, самым распространенным каротиноидом [88].) Ниже мы приводим структуру алленсодержащего конца молекулы фукоксантина (в перевернутом виде по сравнению с изображением на рис. 12-14). Обратите внимание, что на рис. 12-14 стереохимия алленовой группировки изображена не совсем правильно, а именно присоединенная к ней [c.574]

Хлоропластные каротиноиды целиком не теряются, о чем свидетельствует желтая окраска старых листьев. р-Каротин в заметной степени окисляется через эпоксиды и апо-каротинали, а ксантофиллы этерифицируются жирными кислотами. Ярко-красная окраска некоторых осенних листьев обусловлена интенсивным синтезом в ходе старения антоцианов (гл. 4). Этот процесс, однако, к распаду хлоропластов непосредственного отношения не имеет. [c.365]

Окисление а-дикетонов, о-хинонов и производных фенола (в некоторых реакциях, ириведенпых в этом разделе, применяли надуксусную и мононадфталевую кислоты). Каррер [101, имевший богатый опыт превращеиия каротиноидов в эпоксиды, часть которых встречается в природе, исследовал реакцию ненасьицеииого а-дикс-тоиа (I) с мононадфталевой кислотой в эфире. Кристаллический продукт реакции по составу отвечал кюноэпоксиду, ио ие соответствовал [c.340]

В случае наземной флоры каротиноиды в основном сосредоточены в листьях, где их набор однообразен ос-, р-, у-каротины и минорные количества ксантофиллов, таких как эпоксид 2.917. Более разнообразны С4о-ингре-диенты цветов и плодов. В зрелых плодах они часто обусловливают их окраску. Например, ярко-красный пигмент капсаицин 2.922 синтезируется при созревании перца. [c.258]

Каротиноиды широко распространены в растительном и животном мире и представляют собой красящие вещества, от желтого до ярко-красного цвета, принадлежащие к классу терпенов. В настоящее время известно примерно 100 таких соединений. Их можно подразделить на чисто углеводородные соединения — каротины — и кислородсодержащие производные (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, эпоксиды) часто встречаются также цис-транс-изомеры. Некоторые каротиноиды следует рассматривать как провитамины А (например, -каротин, криптоксантин, торулародин, эхиненон и анокаротиналь и т. д.), поскольку они в человеческом и животном организме переходят в витамин А. [c.216]

Каротиноиды делятся на каротиноидные углеводороды ioHje и на кислородсодержащие производные последних (спирты, эпоксиды, фураио-идные окиси и кетоны) третья группа состоит из нескольких карбоновых кислот, содержащих в молекуле менее 40 атомов углерода. Каротин и ксантофилл, выделенные Вильштеттером и считавшиеся чистыми веществами, оказались, как было доказано впоследствии, смесями нескольких изомерных веществ, весьма сходных друг с другом. Название ксантофиллы (введенное Берцелиусом) сохранилось для обозначения группы спиртов с каротиноидным скелетом. [c.873]

Окиси группы каротиноидов. При обработке каротиноида моно-надфталевой кислотой либо только одна, либо две двойные связи способны превращаться в эпокси-группы (реакция Прилежаева, том I). Исследование показало, что только двойная связь -иононового кольца окисляется подобным образом какой-либо другой пример подобного окисления изолированной двойной связи а-иононового кольца каротиноида неизвестен. Следовательно, -каротин может образовать моно- и диэпоксиды-, а-каротин может образовать лишь моноэпоксид. Каротиноидные эпоксиды исключительно чувствительны к действию кислот. [c.882]

Структурное родство природных каротиноидов наводит на мысль о том, что они происходят от одного вещества. Экспериментальные подтверждения этого пока еще отсутствуют, но кажется вероятным, что природные эпоксиды образуются из каротиноидов в результате окисления, а фурапоидные окиси — изомеризацией эпоксидов, обычно сопровождающих их в растениях. [c.883]

В организме животных и человека каротины служат исходными веществами, из которых образуются витамины группы А (см. стр. 77). Некоторые экапериментальные данные свидетельствуют, что каротины играют важную роль в процессе фотосинтеза и дыхания растений. Наличие большого количества двойных связей в молекуле каротина обусловливает участие его в окислительно-восстановительных процессах. Каротины легко образуют перекиси. Перекисные соединения каротина участвуют в окислении других, более трудно окисляемых веществ. В растениях широко распространены кислородные производные каротиноидов, называемые эпоксидами например диэпоксид р-каротина. [c.300]

Хромопласты. В отличие от хлоропластов эти пластиды менее исследованы. Установлено, что в их состав входят каротин (20—56%), липиды (58%), белки, (22%) и РНК (3,3%). В хромопластах р-каротин превращается в эпоксиды. Хлоропласты могут превращаться в хромопласты, при этом в пластидах образуются окрашенные в >келтый цвет капельки или обнаруживаются веретенообразные тела (например, в плодах рябины, шиповника) и другие мелкие образования в форме кристаллов. Строма дегенерирует, ламеллярная структура разрушается, сохраняется оболочка пластиды и образуются носители (глобулы, веретенообразные структуры и т. д.) ярко-желтых пигментов — каротиноидов, которые раньше называли хро-матофорами. [c.159]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология