зеаксантин

К наиболее важным вспомогательным пигментам относятся каротины (рис. 12-14), из которых главным в большинстве зеленых растений является -каротин. Зеленые серные бактерии содержат у-каротин один из концов молекулы этого соединения не подвергается циклизации и напоминает ликопен. Хлоропласты содержат разнообразные оксигенированные каротиноиды (ксантофиллы). Из них в высших растениях и зеленых водорослях преобладают неоксантин, виолаксантин [уравнение (12-30)] и лютеин. Лютеин напоминает зеаксантин, но на одном из концов цепи кольцо нзомеризуется путем перемещения двойной связи в положение, показанное ниже [c.43]

Уже сам М. С. Цвет понимал, что метод хроматографии в принципе применим не только для разделения окрашенных веществ, но и для выделения и очистки всевозможных неокрашенных органических соединений. Однако широкое применение хроматографический метод разделения веществ получил лишь в тридцатые годы, после того, как Кун и его сотрудники таким путем разделили а- и р-каротины, а также лу-теин и зеаксантин яичного желтка. [c.59]

Общий выход -каротина из альдегида С14 составляет около 25%. По этой химической схеме синтезированы некоторые каротиноиды, как например зеаксантин и криптоксантин [52]. [c.53]

Третий представитель этой группы — зеаксантин (пигмент яичного желтка, облепихи) с двумя гидроксилированными (3-ионовыми циклами [15] [c.51]

Рис 2 28. Стереохимия введения 3-гидроксигруппы зеаксантина. Нб и Н55 были исходно 5-про-Я- и 5-про-5-водородными атомами мевалоната. [c.76]

Ксантофилл листьев С оНвбОг, второе желтое красящее вещество хлоропластов зеленых листьев, является диоксипроизводным оптически деятельного а-каротина. Обе его гидроксильные группы находятся в углеродных кольцах, в том же положении, что и в изомерном зеаксантине. [c.859]

Зеаксантин С оНзеОг является красящим веществом кукурузных зерен и содержится также в виде эфира в других плодах и цветах. Зеаксантин и ксантофилл листьев изомерны друг другу и очень близки по строению, но зеаксантин является производным не а-, а 3-каротина. Прн расщеплении зеаксантииа перманганатом получается только 1,1-ди-метилянтарная кислота и не образуется диметилглутаровой кислоты следовательно, гидроксильные группы должны быть расположены в углеродном кольце таким образом, чтобы диметилглутаровая кислота не могла образоваться. Этому условию удовлетворяет приведенная ниже формула (Каррер), подтвержденная и другими наблюдениями, а также [c.859]

Каротиноиды [9]. Общее содержание 259 мг%, в том числе (в мг%)-. каротины ( +v)—51,8 ликопин — 82,1 зеаксантин — 37,3% неиденти-фицированные — 87,8. [c.372]

Однако широкое применение хроматографический метод разделения веществ получил лишь в тридцатые годы, после того как Кун и его сотрудники таким путем разделили а- и Р-каротины [88], а также ксантофил, лутеин и зеаксантин яичного желтка [89]. [c.335]

В ходе различных реакций каротины могут подвергаться гидрокси-лированию и другим модификациям. Структура одного из образующихся при этом ксантофиллов — зеаксантина — приведена на рис. 12-14. Читатель найдет там же структуру бурого пигмента диатомовых водорослей — фукоксантина. Обратите внимание, что один конец молекулы фукоксантина содержит эпоксид, образовавшийся под действием кислорода другой конец несет редко встречающуюся в природе структуру — аллен. (При этом в количественном отношении фукоксантин является, вероятно, самым распространенным каротиноидом [88].) Ниже мы приводим структуру алленсодержащего конца молекулы фукоксантина (в перевернутом виде по сравнению с изображением на рис. 12-14). Обратите внимание, что на рис. 12-14 стереохимия алленовой группировки изображена не совсем правильно, а именно присоединенная к ней [c.574]

По этой же схеме синтезированы 3,4,3, 4 -бисдегидро-р-каротин [138], 4,4 -дегидро-р-каротин [140], 7,7 -дигидро-Р-каротин [140], зеаксантин [143, 144], физалиен [143], изозеа-ксантин [139] и кантаксантин [332]. табл. 20 приведены различные С19-альдегиды [137, 143, 144] и полученные из них каротиноиды. [c.197]

К числу окислителей, наиболее часто применяемых при исследованиях в области каротиноидов и соединений группы витамина А, относятся алкоголяты алюминия, используемые, как и при окислении по методу Оппенауэра [332] активированная двуокись марганца, применяемая для окисления аллильных карбинолов [139, 294] и аминов [70] органические надкислоты, применяемые для превращения каротиноидов в соответствующие эпоксисоединения [197] нитропарафины (преимущественно нитропропан), используемые в присутствии едкого кали для превращения галогенидов в карбонильные соединения [229]. Так, для окисления зеаксантина и криптоксантина соответственно в родоксантин и 3-кето-4,4 -дегидро-р-каротин применялась двуокись марганца [54]. Первые два из указанных методов окисления подробно рассматриваться не будут. Детально исследованные Каррером эпоксикаротиноиды и соответствующие окиси фураноидов рассматриваются в исчерпывающих обзорах [170, 197 и далее не обсуждаются. [c.211]

Выяснены стереохимические детали поведения метильных заместителей при С-1 в ходе циклизации с образованием р-кольца, а также стереохимия первичной атаки Н+ на двойную связь в положении 1,2. Метка из [2- зС] мевалоната переходит в метильную группу при С-16 ациклического предшественника ликопина, т. е. в метильную группу, которая находится в транс-положении по отношению к молекуле в целом. В зеаксантине (3(/ ), 3 (/ )-р-ка-ротиндиоле-3,3 ] (25) С включается в 1а-метильный заместитель, а циклизация ликопина в бактериальных клетках, суспендированных в тяжелой воде, приводит к введению дейтерия в 2р-по-ложение зеаксантина. Результаты этих исследований, характеризующие характер складывания молекулы, стереохимию атаки протона и циклизации, показаны на схеме (9). [c.528]

Каротин и каротиноиды, содержащиеся в кормах природного происхождения (ряда ксантофилла и особенно непровитаминные каротиноиды — зеаксантин и лютеин), используются в кормлении для усиления окраски желтка яиц и пигментации кожи и ног тушек цыплят. В корма добавляют каротиноиды — 6 г/т. [c.213]

У циклических каротиноидов чаще всего в качестве дополнительной группы встречается ОН-группа. Особенно часто гидр-оксилирование имеет место при С-3, однако встречаются также и 2-гидрокси- и 4-гидроксикаротиноиды. Последние, как правило, окисляются далее до 4-кетокаротиноидов, таких, как кантаксантин (2.27) (рис. 2.27). Гидроксильные группы иногда находятся в других положениях молекулы, например при С-19. Из процессов гидроксилирования изучено только введение гидроксила в положение С-3. У растений и бактерий (ЗЯ,3 Я)-зеаксантин (Р,р-каротин-3,3 -диол (2.83)] образуется путем [c.74]

Было обнаружено, что окрашенные масляные капли содержат в чрезвычайно высоких (почти 1 М) концентрациях свободные каротиноиды. У индейки в красных, желтых и почти бесцветных каплях идентифицированы соответственно астаксантин (9.10), лютеин (9.9) и галлоксантин — Сгу-апо-каротиноид [10 -апо-р-каротин-3,10 -диол (9.13)], по-видимому являющийся производным лютеииа нли зеаксантина (9.14). [c.322]

Оболочка хлоропласта представляет собой непрерывную двойную мембрану, которая функционирует как селективный барьер при транспорте метаболитов внутрь органеллы или из нее. Полагают, что внутренняя мембрана может играть некоторую роль в формировании новых внутренних ламелл. У некоторых видов растений к внутренней мембране оболочки хлоропласта прилегает протяженная система трубочек и пузырьков. Эта система, известная как периферический ретикулум, по-видимому, характерна для растений, обладающих С4-путем фиксации углерода (разд. 10.6), но иногда она обнаруживается и у некоторых Сз-растений, в частности в стрессовых условиях окружающей среды. Оболочка хлоропластов хлорофилла не содержит, однако в ней присутствуют каротиноиды, а именно зеаксантин (10.1), антераксантин (10.2) и виолаксантии (10.3), которые с помощью ферментов могут превращаться друг в друга. В последнее время появляется все больше данных, свиде- [c.329]

Каротпногенные бактерии инкубировали с [2- С, (5Р)-5- Н ]-мевалоновой кислотой. Меченые каротиноиды — фитоин, р-каротин и зеаксантин — экстрагировали, очищали, а затем определяли их радиоактивность. Получили следующие соотношения С для [c.397]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология