Антаманид

Валиномицин относится к первой группе и является интереснейшим представителем депсипептидов. Как и вышеописанный антаманид, но в значительной степени более эффективно и универсально, этот гетероциклопептид связывает ионы металлов (К , Ыа , a , Мд2+), а также молекулы биогенных аминов (возможно, что в аммонийном состоянии, так как комплексуются все-таки катионы). Молекула валино-мицина построена из 12 фрагментов, из которых 6 представлены аминокислотой Валином (три 1-изомера и три -изомера) и шестью фрагментами [c.92]

Однако защита против смертельного действия грибных токсинов будет надежной лишь в том случае, если необходимую дозу антаманида (для мыши 0,5 мг/кг против 5 мг/кг фаллоиднна) ввести раньше нли одновременно с токсином. [c.312]

Антаманид и различные аналоги образуй)т. комплексы с ионами щелочных и щелочноземельных металлов. Связь между антитоксической активностью и комплексообразующими свойствами оставалась долгое время неясной. Конформации эквимолярных комплексов антаманида с Na" " или Са " " сходны как в растворе, так и в кристаллическом состоянии. В седловидной структуре катион связан четырьмя кислородными атомами карбонильных групп. Ивановым с сотр. [818] обсуждается возможность образования комплекса-аналога с соотношением 2 1 и строением, подобным валиномициновому сандвичу (разд. 2.3.5.3), поичем предполагается воз- [c.312]

Рис. 2-51. Предполагаемый принцип взаимодействия антаманида с биомембраной [818]. Заштрихованы области белкового компонента мембраны.

Все аминокислоты соединения обладают -конфигурацией, и имеются серьезные доводы в пользу того, что в растворе существует сложное конформационное равновесие, включающее по меньшей мере четыре различных формы 115, 135, 136]. Антаманид представляет собой ионофор, и образует комплексы с ионами ще- [c.317]

Рис. 23.4.1. Структура комплекса антаманида с Li+ и ацетонитрила (в кристаллах).

Крайне жесткие конформации этих молекул сохраняются и в растворе, по-видимому, благодаря сильным внутримолекулярным водородным связям. Вполне вероятно, что подобные межмолекулярные водородные связи между двумя одинаковыми пентапеп-тидными цепями могут в определенной степени контролировать процесс циклизации во время биосинтеза этих антибиотиков см. схему (3) . Компактное складывание и жесткая природа этих молекул препятствуют образованию каких-либо молекулярных углублений, и поэтому не наблюдается какой-либо склонности к комплексованию с щелочными металлами. Это резко отличает исследуемые соединения от родственного циклического декапептида антаманида и в то же время иллюстрирует, как относительно небольщие изменения структуры вызывают небольшие конформационные изменения, влияющие на ионофорную и антибактериальную активности. [c.320]

Конформационные исследования олигопептидов с помощью ядерного магнитного резонанса могут принять форму интерпретации данных по химическим сдвигам, чтобы выяснить эффект водородной связи и близкого соседства различных группировок, или уравнения типа Карплуса, связывающего >Н-константы расщепления с торзионными углами в группировке НН—С Н аминокислотных остатков пептидов [42]. Быстрый прогресс в конце шестидесятых годов поднял возможности приборов до такого уровня, когда резонанс каждого протона, даже в относительно сложном, не содержащем металла олигопептиде (например, в циклическом декапептиде— антаманиде [43]) может быть отнесен к определенному ядру и когда в благоприятных случаях могут быть определены [c.438]

Было обнаружено, что в синтезе пептидов методом смешанных ангидридов применение М. практически исключает рацемизацию, тогда как широко применяющееся основание — триэтиламин приводит к значительной рацемизации [1 . Триметиламин также вызывает сильную рацемизацию, но его можно с успехом применять, если избегать избытка реагента. М. был использован Виландом [2 в синтезе антаманида — циклического декапептида, выделенного из Amanita phalloides, который является противоядием от токсинов Amanita. [c.300]

Рис. 8.3.13. Сечения полного корреляционного 2М-спектра циклического декапептид-антаманида. Для сравнения наверху приведен обычный 1М-спектр протонного магнитного резонанса на частоте 300 МП . Следующие три записи представляют собой сечения, параллельные оси шг при частотах Ш], соответствующих резонансам МН соответственно аланина", валина и фенилаланина . Г) следний спектр представляет собой сечение на частоте ал протонов пролина , Стрелки указывают совпадение

Облегченная диффузия осуществляется при участии мембранных пор, генерирующих ион-проводящие пути, ионофоров-пепти-дов, формирующих ионные каналы (например, декалептиды— антаманид у базидиомицетов, грамицидин С у некоторых бацилл и др ), интегральных и периферических мембранных белков, действующих взаимосвязанно (например, пермеазы и др ) [c.267]

Аналогичная методика была использована для установления структуры антаманида (М+ 1146), являющегося циклопептидом, выделенным из гриба Amanita phaltoides [69а] (см. разд. 3.5.1). [c.209]

Пептиды. Примером может служить антаманид, или цикло-(Про—Ала—Фен—Фен—Про—Про—Фен—Фен—Вал—Про), образующий с ионами щелочных металлов маслорастворимые комплексы. Это соединение имеет очень сильное сродство к Ыа . Из циклических октадекапептидов легко образует маслорастворимые комплексы аламе-тицин. [c.168]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.90 , c.91 , c.92 ]

Аминокислоты Пептиды Белки (1985) -- [ c.194 , c.305 , c.309 , c.312 ]

Введение в химическую экологию (1978) -- [ c.41 ]

Новые методы анализа аминокислот, пептидов и белков (1974) -- [ c.170 , c.209 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.50 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология