Циклопептиды

V al-OMe-H l смешивали в хлороформе с циклопептидом и полученные комплексы анализировали методом С-ЯМР. Образовывались диастереомерные пары комплексов, и наблюдаемые резонансные сигналы были приписаны различным ориентационным эффектам, связанным с комнлексообразованием D-или L-аминокислот. [c.283]

Стрелкой обозначим условное направление обхода в цикле. Изобразим теперь интересующий нас циклопептид и его зеркальный антипод (рис. 69). При построении зеркального изображения надо иметь в виду, что конфигурация асимметрического центра в каждом звене меняется на обратную (поэтому красные кружки становятся белыми и наоборот), а также меняется порядок обхода в кольце, т. е. направление стрелки. Результат кажется на первый взгляд неожиданным расположение красных и белых кружков в обеих фигурах оказывается. ..одинаковым отличаются они лишь направлением стрелок. Фигуры а, б и представляют собой пару цикло-энантиомеров. [c.643]

ГРАМИЦИДИН С (грамицидин S), циклопептид-антибиотик структуры [c.142]

Циклопептиды представляют собой группу природных соединений, как правило, построенных из протеиногенных а-аминокислот по тому же принципу, что и линейные полипептиды, т е. обладающих специфичными амидными (пептидными) связями. Отклонением от белкового подобия можно считать включение в эти цепочки, замкнутые в макроциклы, а-аминокислот О-конфи-гурации и модифицированных L-a-аминокислот. В основном, их источниками являются грибы и различные микроорганизмы. Циклопептиды весьма разнообразны по биологической активности — это антибиотики, токсины и регуляторы транспорта ионов. При [c.89]

Как уже упоминалось выше, существуют минимально возможные циклопептиды — дикетопиперазины, образованные взаимодействием двух аминокислот. Они были выделены в отдельный класс, т.к. имеют достаточно специфичную структуру. [c.89]

Циклопептиды, составленные из трех аминокислотных остатков, вроде бы в природе не найдены. Очень редки [c.89]

Часть II ПЕПТИДЫ И ЦИКЛОПЕПТИДЫ [c.486]

Все эти положения были высказаны Э. Фишером более 50 лет тому назад. Но за последние 10—15 лет был накоплен огромный фактический материал о продуктах распада белка и было синтезировано огромное число пептидов, среди них ряд природных, что окончательно подтвердило эту точку зрения (см. стр 524—525). Наряду с полипептидами и белками за последнее время среди природных соединений найдено значительное количество циклических пептидов. Некоторые из них обладают гормональным действием, например вазопрессин, регулирующий кровяное давление, другие являются продуктами жизнедеятельности микроорганизмов, например грамицидины. Одни из этих циклопептидов состоят только из аминокислотных остатков (грамицидин), другие содержат в цикле и другие элементы— серу. Швицер предложил называть первые гомодетными и вторые гетеродетными циклопептидами. [c.486]

СИНТЕЗ ПЕПТИДОВ И ЦИКЛОПЕПТИДОВ [c.487]

Далее, в силу возрастающего применения физических методов, особенно рентгеноструктурных исследований, ЯМР- и оптической (дисперсия оптического вращения, круговой дихроизм) спектроскопии, акценты были сдвинуты к проблемам топологии этих важных молекул и ее связи с их биологической функцией [114—116]. Другой, в равной мере важной причиной этого сдвига, была высокая степень жесткости циклопептидов по сравнению с их линейными аналогами, что снижало число связанных взаимопревращениями форм и в определенной мере облегчало анализ. Тем не менее эти пептиды все еще в какой-то мере сохраняют гибкость, и часто конформация в кристаллическом состоянии отличается от конформации в растворе. Подробное обсуждение конформаций выходит за рамки этого обзора, но приводятся узловые моменты, касающиеся химических или биологических свойств молекул. [c.313]

В работах Прелога этот тип молекулярной асимметрии, названный циклоэнантиомерией, рассмотрен прежде всего в общем виде, однако наглядное представление о нем лучше всего получить на конкретном примере. Рассмотрим для этого циклопептид — циклогексааланин, построенный из равного числа остатков ( + )-аланина и (—)-аланина. Чередование остатков (+)- и (—)-аланина в циклопептиде может быть различным, есть среди них в частности и несимметричное расположение. Прежде чем изобразить его, условимся об обозначениях. Остаток (+)-аланина будем обозначать красным ( жирным ) кружком, остаток (—)-аланина — пустым (белым) кружком. Поскольку каждый из этих остатков [c.642]

Кроме линейных цепей аминокислот, в некоторых природных веществах обнаружены цепи, за.мкнутые в виде циклических < ангид-ридов —циклопептидов. Простейшие циклопептиды—дикетопипе- [c.394]

Бацитрацин А, выделенный из В. subtilis, был охарактеризован Крейгом (1955) как сшитый циклопептид, состоящий из 12 аминокислотных остатков, идентифицированных после частичного гидролиза пептида и его динитрофенильного производного комбинацией противо-точного распределения, бумажной хроматографии, зонного электрофореза н полного химического анализа [c.703]

Антибиотики-патипептиды являются преимущественно циклопептидами, состоящими из. /- и -аминокислот. Из них наиболее важными являются грамицидины и полимиксины. В последние годы осуществлен синтез грамицидина, благодаря чему уточнен его химический состав и строение. Многие [c.738]

Прн окислении надмуравьиной кислотой N -гидроксиорнитин в циклопептиде деферриальбомицина трансформируется в глутаминовую кислоту. Последовательность аминокислот в цикле установлена частичным кислот- [c.743]

ПЕПТИДЫ, природные или синт. в-ва, молекулы к-рьи построены из остатков г -аминокислот, соединенных между собой пептидными связями. По числу этих остатков разл чают дипеигиды, трипептиды, тетрапептиды и т. д. П. с длинной цепью наз. полипептидами, с цепью средне длины — олигопептидами, с замкнутой цепью — циклопептидами. Полипептиды достаточно большой мол. массы, способные к организации однозначной пространств, структуры, относят к белкам. К П. близки депсыпептпды. [c.428]

Достаточно много таких соединений выд8лено из различных микроорганизмов, включая и морские организмы. Интересно, что среди этих циклопептидов имеется значительное количество производных Ьпролина (схема 4.5.1). [c.87]

Примером синтеза гетеродетного циклопептида может служить син тез окситоцина. Ниже приведен синтез, проведенный дю Виньо и Бо данским. Окситоцин получен последовательным нанизыванием амино кислотных остатков со стороны карбоксильного конца молекулы с ис пользованием /г-нитрофениловых эфиров. [c.501]

ТироцидиныАи В входят в состав смеси антибиотиков, называемой тиротоксином. Строение их установлено Крейгом они являются-циклопептидами. [c.527]

Наряду с уникальной гидроксистириламиногруппой все эти алкалоиды обладают концевым остатком ЛУ-диметиламинокислоты, которая редко встречается в микробных пептидах. Аминокислоты циклопептидов в основном имеют -конфигурацию, хотя скрутиа-нин-Е (102), по-видимому, представляет исключение, поскольку со- [c.328]

Обычно пептидная связь имеет гранс-конфнгурацию, т. е. является транспланарной (рис. 33, а). В напряженных циклических нстемах (некоторые циклопептиды, производные пролина и т. п.). [c.85]

Смотреть страницы где упоминается термин Циклопептиды: [c.394] [c.89] [c.89] [c.90] [c.90] [c.90] [c.91] [c.211] [c.466] [c.750] [c.498] [c.498] [c.520] [c.526] [c.530] [c.530] [c.316] [c.33] [c.7] [c.313] [c.186] [c.353] [c.25] [c.107]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.694 , c.703 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.0 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.428 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.45 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.678 ]

Химия и биология белков (1953) -- [ c.129 , c.130 , c.166 , c.198 , c.357 , c.383 , c.384 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология