Лейцин энантиомеры

Напишите проекционные формулы энантиомеров аланина, валина, лейцина. [c.45]

Рис. 8.3. Определение оптической чистоты энантиомеров лейцина (в виде N-ТФА-метиловых эфиров) методом капиллярной ГХ на колонках hirasil-Val с фазами противоположной хиральности (с разрешения B.Koppenhoefer, университет г. Тюбинген, ФРГ).

Неразличимые по своим обычным физическим и химическим свойствам энантиомеры зачастую резко отличаются друг от друга по физиологическому действию. Так, присутствующий в табаке левовращающий никотин в несколько раз более ядовит, чем правовращающий. Энантиомеры аминокислот имеют различный вкус. Так, природные аминокислоты -аспарагин и -триптофан безвкусны, -лейцин и -тирозин имеют горький вкус, тогда как их неприродные О-изомеры обладают сладким вкусом. [c.416]

ДОК выхода энантиомеров хорошо согласуется с предложенной моделью их хирального распознавания. Так, на сорбенте с (R)-фенилглицином во всех случаях первым элюировался (-)-энантиомер, тогда как на сорбенте с (8)-лейцином он элюировался последним. Величина а находилась в пределах 1,07—4,33. В целом более высокая селективность разделения была получена на сорбенте с (8)-лейцином. Наиболее существенные результаты этих разделений приведены в табл. 8.4. [c.195]

Сорбенты с хиральными фазами для разделения энантиомеров в их рацемических смесях получены на основе силикагеля с привитыми динитробензоилпроизводными фенилглицина и лейцина (электроноакцепторная серия сорбентов) и с привитыми производными нафтилаланина (электронодонорная серия сорбентов). Размер сферических частиц сорбента 5 мкм. [c.239]

Лишь в 1923 г. в Германии Ю. Брауном и В. Кайзером было начато систематическое изучение зависимости запаха от оптической активности соединений. На этих исследованиях мы остановимся более подробно, поскольку в свое время они способствовали накоплению фактического материала о зависимости запаха от оптической активности соединений и явились началом целенаправленного изу Чения запаха энантиомеров и рацемических соединений. Предпосылкой для возникновения этих работ, как указывали Браун и Кайзер [174], послужило появление сообщений о различии свойств антиподов, в частности, о различии их вкуса. Здесь, но-видимому, авторы имели в виду работу Пьюти [175], в которой сообщалось о различии вкуса стереоизомеров аспарагина (+)-изомер — сладкий вкус, (—)-изомер — без вкуса, а также исследования Фишера, установившего различие вкусов антиподов глутаминовой кислоты [176] и лейцина [177]. Исходя из этих фактов, Браун и Кайзер предположили возможность различного воздействия оптически активных веществ на обонятельные рецепторы, однако отмечали, что точных экспериментальных данных, подтверждающих различие запахов таких изомеров, не имеется. Работу Вернера и Конрада [173] они назвали небезупречной , поскольку очистка (+)-и (—)-диметило-вых эфиров г/ акс-гексагидрофталевой кислоты. .. была недостаточной для того, чтобы. .. полностью исключить наличие примесей, влияюпщх на запах [174, стр. 2268]. Тридцать лет спустя было показано, что это предположение Брауна и Кайзера справедливо [178]. [c.130]

Рис. 2. Хроматограмма энантиомеров 2-бутиловых эфиров К-трифторацетилаланина 1), валина (2) и лейцина (3)

Правило обратимости хирального распознавания было использовано в дальнейшем для создания еще одного ряда ХНФ. Так, после того, как было обнаружено [153], что длинноцепочечный эфир Ы-(2-нафтил)-од-аналина и высшего спирта разделяется на энантиомеры на колонке с (8)-Ы-(3,5-динитробензоил)лейцином с очень высоким значением а (10,5), были синтезированы фазы, представлявшие собой нафтиламинокислоты, связанные с силикагелем через сложноэфирную связь и длинную алкильную цепь [154, 155]. Вероятно, было бы полезно обсудить синтез таких сорбентов, представленный на примере валина [Я-СН(СНз)2] на схеме 7.9. [c.150]

При анализе 2-бутиловых эфиров К-ТФАпроизводных 14 аминокислот на второй колонке порядок выхода этих производных был аналогичен порядку выхода соответствующих им н-бутиловых эфиров N-TФAпpoизвoдныx, за исключением изменения последовательности выхода между производными фенилаланина и аспарагиновой кислоты. Производные аланина, валина, лейцина, треонина, серина, цистеина, фенилаланина, тирозина разделялись на энантиомеры, а производные глицина и ВВ/ЬЬ-изолейцина, метионина и аспарагиновой кислоты элюировались вместе. [c.52]

Недавно такое высокое значение а для биопроизводного было получено экспериментально [21]. Пиркл и соавт. смогли получить = 121 для энантиомеров биопроизводного (1), образованного в результате реакции сочетания Ы-(3,5-динитро)бензоил-д, Ы-лейцина с [c.241]

Для изучения отношения между феромонной активностью и хирально-стью синтезирован (R)-(-h)-ипсенол по аналогичной схеме из R-(-)-лейцина. Биологические испытания на Ips grandi ollis- показали, что только (S)-(—) -энантиомер биологически активен. [c.138]

Широко используется метод разделения с помощью ферментативных реакций. Обычно ферменты катализируют реакции с веществами лишь одной конфигурации. Следовательно, если рацемат обрабатывают ферментом, то можно выделить оба энантиомера (один в виде производного, другой в первоначальном виде). Так, если амид рацемического лейцина обработать -лейциноамидопепсидазой, то гидролизуется только амид -формы, а 1)-форма остается в виде амида. Недостатком метода является возможность работы лишь с природными соединениями, так как подходящие ферменты в других случаях отсутствуют. [c.445]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология