Производные аланина

R R Производные молочной кислоты Н+у о-(-)- производные ( + )-аланина [c.368]

Приведены в таблице, мы наблюдаем постепенный сдвиг вращений влево — от более положительных к менее положительным и затем к отрицательным. Из двух антиподов аланина такой же сдвиг влево обнаруживается в ряду производных (+)-аланина. Следовательно, конфигурации (+)-молочной кислоты и (+)-аланина одинаковы, что позволяет написать для аланина следующие конфигурационные формулы [c.207]

Амид бензоильного производного (+)-аланина [c.207]

Смесь легко разделяется, так как свободная аминокислота нерастворима в этиловом спирте, а ацетильное производное /)-аланина легко-растворяется в нем. [c.659]

Таблица 1-5. Молекулярное вращение различных производных аланина и молочной кислоты

Подобным образом, конденсируя разные жирные, ароматические или гетероциклические альдегиды молшо получать все аминокислоты, являющиеся производными аланина с заместителем Н в метильной группе. [c.489]

Интересное применение нашло алкилирование анионов 6-метил-тио- и других пуринов действием бромацеталя. Оно приводит, например, к соединению (147), которое в результате гидролиза и трансформации по Штреккеру дает производное аланина (148) (схема (33) [164]. [c.626]

Аланин Формальдегид Метиленовое производное аланина [c.36]

Цистеин и цистин. Особое значение имеют входящие в состав белков аминокислоты, содержащие серу. На стр. 271 уже упомянут цистеин — а-аштокнслота, представляющая собой производное аланина, в котором при Р-углеродном атоме имеется остаток сероводорода—сульфгидрильная группа, или меркаптогруппа, —ЗН (стр. 132). За счет этой группы цистеин легко окисляется две его молекулы соединяются — возникает дисульфидная связь —3—3— (стр. 132) и образуется аткгинокислота — цистин [c.287]

Производные аминокислот. Производные аланина ф-лы ХУ1-флампроп-изопропил (суффикс BW, X = Р, К = изо-СзН, ЛД50 3000 мг/кг) и бензоилпроп-этил (суффикс X = С1, К = 2115) применяют как послевсходовые Г. для б ьбы с овсюгом в посевах злаков активность этих соед., более высокая у ( - )-изомеров, обусловлена гидролизом до своб. к-т, избирательность-различием в скоростях гидролиза в сорняках и культурных растениях. [c.527]

В 1933 г. Кун н Фрейденберг наблюдали однотипный сдвиг молекулярного вращения для производных аланина и молочной кислоты. Как видно из данных табл. 1-5, у производных L(+ )-молочной кислоты и (+ )-аланнна происходит аналогичный переход [Л/]д из положительной области в отри- [c.27]

Несмотря на бросающиеся в глаза различия приведенных на рис. 11.10, Ц.11 карт, потенциальные поверхности монопептидов Gly, Ala, Val и Pro обладают рядом общих черт, отражающих наличие определенного единства в химическом строении этих молекул и имеющих, как увидим позднее, большое значение в решении рассматриваемой задачи. Наиболее существенная общая черта - одинаковое расположение на всех конформацион-яых картах низкоэнергетических областей. У глицинового производного таких областей четыре, точнее, две дважды вырожденных - R(L) и В(Н). У аланинового и валинового производных вследствие появления асимметрии у атома С вырождение снимается и низкоэнергетические области, оставаясь на тех же местах конформационной карты, существенно меняются по своей площади и относительной энергии. Наиболее предпочтительными в отношении энтропии и внутренней энергии остаются конформации, значения углов ф, у которых попадают в самые широкие и низкоэнергетические области В и R. Что же касается областей L и И, то их относительная энергия возрастает, а площади резко сокращаются. Потенциальная кривая пролинового монопептида, по существу, представляет собой сечение потенциальной поверхности производного аланина приф = -60°. биа также содержит две уже знакомые области низкой энергии В и R. [c.159]

Другой метод, основанный на использовании безводной трифторуксусной кислоты [100], которая очень хорошо растворяет белки [173], успешно применялся для циклизации (5 мин при 0°) ФТК-производных при последовательном расщеплении в пепсине участка Н.Илей.Глу.Асп.Глу— [90]. Этот метод можно применять также для обработки ФТК-производных других белков. Вследствие быстрого образования промежуточного реакционноспособного тиазолинона (см. схему на стр. 239), по-видимому, это соединение лучше экстрагировать после кратковременного проведения реакции и завершить циклизацию в Зн. НС1, которая не разрушает ФТГ-производных серина и треонина. Представляет интерес тот факт, что очень низкие выходы, полученные Шефердом и сотр. [284] при тщательном изучении расщепления пептидов из кортикотропина, обусловлены потерями (50—70%) на стадии циклизаций в среде ледяная уксусная кислота — НС1 при 75—80° в течение 15 мин. Поскольку тиазолинон образуется быстро и имеет высокую реакционную способность, подобные условия циклизации являются, по-видимому, рлишком жесткими. На основании экспериментальных результатов этих авторов можно предположить, что критическая фаза разложения наблюдается во время расщепления и циклизации или одного из этих процессов, так как в более мягких условиях выход аминокислот при регенерации из ФТК-пептидов оказался ниже, чем выход аминокислоты из ФТГ-производного аланина в аналогичных условиях. Этим можно объяснить, почему некоторые исследователи [108, 151, 242] предпочитают пользоваться методом вычитания, согласно которому N-концевая аминокислота обнаруживается по ее исчезновению. Несмотря на низкие выходы и случайное расщепление связей, Шеферду и сотр. [284] удалось обнаружить N-концевой остаток, так как его количество обычно в 5—10 раз превышает содержание других аминокислот а реакционной смеси. Однако в случае неустойчивой, неэкстрагируемой или встречающейся в пеп [c.244]

Влияние pH среды на выделение аланина-l- с помощью ионообменной смолы дауэкс-1 было количественно исследовано Бушем [8, 9]. Производное аланина — N- (2,4-динитрофенил) -аланин-1-С было получено [8, 10] и перекристаллизовано по методу Портера [И] для аналитических целей. Был также получен 3,5-динитробензоильный эфир аланина-1[8, 12]. [c.172]

Рис. 25. Концентрационные профили пятна дансильного производного аланина.

Дроматические и гетероциклические а-аминокислоты можно матривать как р-замещенные производные аланина. [c.319]

В почках крыс и свиней содержится фермент, который быстро и асимметрически действует на N-ацилированные аминокислоты, полностью гидролизуя ацильный радикал /-формы и не затрагивая N-ацилированную ( -форму. Из всех изученных ацильных производных хлорацетильное производное аланина наиболее легко гидролизуется гидролиз этого соединения протекает приблизительно в 3—4 раза быстрее, чем гидролиз соответствующего ацетильного производного. [c.89]

Так силилировались ОН- и SH-группы, а также имидазольная группа гистидина [105]. Лучшие выходы для нескольких ТМС-аминокислот составляли 75% [И4]. С помощью ГХ с применением силиконового масла в качестве жидкой фазы [106] были разделены производные аланина, валина, лейцина, глутаминовой кислоты и фенилаланина. Хроматографированию подвергались также этиловые эфиры N-ТМС-аминокислот наряду со свободными основаниями ТМС-эфиров, приготовленными реакцией аминокислот с ГМДС или же удалением лабильной N-TM -группы аммиаком [107]. Авторы утверждают, что получены пики аргинина, гистидина и лизина, но не приводят для них времен удерживания. [c.101]

Вейганд и сотр. [17] предлагали проводить десульфирование путем нагревания пептидов с никелем Ренея в 90%-ном метаноле, в результате чего из каждого остатка цистеина образуются производные аланина. Все другие серусодержащие аминокислоты также претерпевают элиминирование серы метионин, например, превращается в а-аминомасляную кислоту. Другим примером из работы Вейганда и сотр. [17] является определение последовательности глутатиона. Тетраэтиловый эфир дисульфида ди-Н-ТФА-глутатиона сначала десульфировали, а затем после частичного гидролиза, метилирования и трифторацетили- [c.148]

К простейшим циклическим аминокислотам относятся фенилаланин и тирозин. Эти кислоты можно рассматривать как производные аланина, в молергуле которого атом [c.206]

Строение одной из них — О-пенальдиновой кислоты было подтверждено следующим образом ее эфир (162) был подвергнут каталитическому гидрированию, а полученный пр()дукт омылен в результате был выделен гексагидрофенацетилаланин (163), который затем удалось получить синтетическим путем. Выделенное соединение оказалось производным /-аланина. Тем самым было установлено пространственное строение О-пенальдиновой кислоты, а отсюда и пространственное расположение заместителей у того атома углерода в молекуле пенициллина О, при котором находится ациламиногруппа. [c.102]

Джонсону с сотрудниками [38] удалось хроматографически проанализировать 33 аминокислоты в виде амиловых эфиров К-ацетилпроизводных, включая 17 протеиновых, применяя низкие отношения стационарной фазы к твердому носителю и осуществляя хроматографическое разделение смеси аминокислот на сдвоенных колонках при различных температурах. Первая колонка длиной 2,4 м содержала 1% Карбовакса 1540, нанесенного на хромосорб W (60 —80 меш). С этой колонки при 125° за 25 мин элюировались производные аланина, валина, изолейцина и лейцина. После этого температуру колонки быстро повышали до 148° для анализа производных глицина, -аланина, пролина, треонина, серина, цистеина, метионина, фенилаланина, оксипролина и аспарагиновой кислоты, которые элюировались из колонки в порядке перечисления (рис. 6). [c.263]

При анализе 2-бутиловых эфиров К-ТФАпроизводных 14 аминокислот на второй колонке порядок выхода этих производных был аналогичен порядку выхода соответствующих им н-бутиловых эфиров N-TФAпpoизвoдныx, за исключением изменения последовательности выхода между производными фенилаланина и аспарагиновой кислоты. Производные аланина, валина, лейцина, треонина, серина, цистеина, фенилаланина, тирозина разделялись на энантиомеры, а производные глицина и ВВ/ЬЬ-изолейцина, метионина и аспарагиновой кислоты элюировались вместе. [c.52]

На колонке, заполненной сорбентом с 10% силикона ХЕ-60, при 140° С хорошо разделялись производные аланина, валина, изолейцина, глицина, лейцина и серина. Авторы работы [61] указывают, что хотя на этой НЖФ не делятся производные треонина и изолейцина, она предпочтительна для количественного анализа амиловых эфиров N-ТФАпроизводных аминокислот. Амиловые эфиры ТФАпроизводных цистеина, пролина, оксипролина, метионина, фенилаланина, аспарагиновой и глутаминовой кислот полностью разделяются при температуре 185° С только на колонке с 5% силикона MS,i [63]. [c.55]

ФТГпроизводные 19 аминокислот были также разделены на смеси НЖФ (4,25% рГ-1 и 0,75% ЗЕ-ЗО), нанесенной на промытый кислотой и силанизированный хромосорб [82]. Производные аланина, пролина, валина, лейцина и изолейцина определяли при 200° С на колонке с ЗЕ-ЗО и идентифицировали методом масс-спектрометрии [83]. [c.58]

Если же в молекулу аминокислоты, например в аланин, вве-I заместитель большого объема (бензоил), то такие бензоилиро- ныe кислоты могут быть разделены на антиподы. Так, удает-разделить на 10—30% бензоильные производные аланина, изо-шина, валина и, кроме того, ацетилфенилаланин и формил-нилаланин. Разделены также адреналин (на 15%) и симпатол [c.184]

Особый интерес представляет разделение кинуренина н 3-оксикинуренина, которые можно рассматривать как производные аланина, обнаруживающие в то же время известное сходство с тpиптoфJHOM. [c.187]

Серин (а-амино-Р-оксипропионо-вая) СНа—СН—СООН ОН NHa Производное аланина [c.200]

Отметим, что в то время как эта реакция не может быть применена для метилирования анилина из-за образования высокомолекулярных продуктов конденсации , метилирование л-толуи-диназ , 2,4,6-триброманилина и мезидина проходит легко и приводит к соответствующим диметильным производным. Рассматриваемая реакция применима для некоторых аминокислот . Так, глицин превращается с выходом 60—70% в диметилглицин, а а-аминоизомасляная и а-фенил-а-аминомасляная кислоты дают 70—80% диметильных производных. Аланин, лейцин и глутаминовая кислота N-метильных производных не образуют . 2-Аминопиридин превращается в 2-диметиламинопиридин. [c.259]

Изучив хроматографическое поведение на крахмале большого числа производных аминокислот и оксикислот, Кребс подтвердил [49] мнение Далглиша о необходимости трехточечного взаимодействия (с гидроксильными группами крахмала) для расщепления рацемических соединений с гибкими алифатическими молекулами- Однако успешное расщепление миндальной кислоты и ее производных показывает, что в -лу-чае ароматических соединений с жесткими молекулами достаточно наличия двух или даже одной функциональной группы, способной к образованию водородных связей с гидроксильными группами крахмала [49]. Жесткость молекул рацемата может быть искусственно повышена путем введения дополнительных пространственно-громоздких групп. В 1966 году Кребс и Шумахер [50] продемонстрировали такую возможность разделением на антиподы ряда производных аланина и камфоры, причем в некоторых случаях авторы выделили фракции оптически чистых антиподов. Максимально достига- [c.54]

Синтезирована пантотеновая кислота впервые в 1940 г. Вильямсом, затем были описаны пОчти одновременно еще несколько методов ее получения. Все синтезы сводятся к конденсации производных а, у-диокси-р, -диметилмасля-ной кислоты с производными -аланина. [c.217]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология