Геля Фольгарда—Зелинского

Это наиболее общий и распространенный метод получения а-аминокислот, разработан лауреатом Нобелевской премии Эмилем Фишером. Заключается он в аммонолизе а-галогензамещенных кислот, которые обычно получают по реакции Геля-Фольгарда-Зелинского [c.251]

Углеводородная часть алифатической кислоты может подвергаться реакции свободнорадикального галогенирования, характерной для алканов, но, поскольку замещение носит беспорядочный характер, эта реакция используется редко. Напротив, присутствие небольших количеств фосфора приводит к тому, что галогенирование протекает исключительно по а-поло-жению (по ионному механизму). Эта реакция известна под названием реакции Геля—Фольгарда — Зелинского и очень важна для синтеза. [c.565]

Галогенирование алифатических кислот. Реакция Геля — Фольгарда — Зелинского [c.577]

В присутствии небольших количеств фосфора алифатические карбоновые кислоты гладко реагируют с хлором или бромом с образованием соединений, в которых а-водород замещен на галоген. Эта реакция известна под названием реакции Геля — Фольгарда — Зелинского. Вследствие избирательности наблюдается только а-галогенирование) и легкости осуществления эта реакция имеет важное значение для синтеза. [c.577]

Необходимые для этого а-галогенкислоты или а-галогенэфиры можно синтезировать по методу Геля — Фольгарда — Зелинского (галогенирование незамещенных кислот, разд. 18.19) или по модифицированному методу синтеза при помощи малонового эфира, обычно применяемого для синтеза незамещенных кислот, например [c.1044]

Учитывая эти данные, а также давно известный факт, что бромангидриды кислот легче реагируют с галоидом, чем сами кислоты (на этом основана реакция Гель-Фольгард-Зелинского), естественно прийти к следующей, схеме бромирования кислот [c.433]

Затем из полученного бромида получают нитрил пропионовой кислоты (взаимодействие с цианистым натрием в спирте, см. ответ 94, б). Нитрил гидролизуют и полученную пропионовую кислоту бромируют в присутствии красного фосфора (реакция Гель — Фольгард — Зелинского см. Ю. К. Юрье В. Практические работы по органической химии. Изд-во МГУ, 1961, стр. 167). Синтезированный таким образом бромангидрид 2-бромпропионовой кислоты обрабатывают этиловым спиртом. [c.89]

В литературе эта реакция известна под названием реакции Геля—Фольгарда—Зелинского (см. А. С е р р е й, Справочник по органическим реакциям, Госхимиздат, 1962, стр. 83). — Прим. ped.if.. [c.181]

Карбоновые кислоты хлорируются и бромируются подобно алканам при облучении или в присутствии перекисных катализаторов, т. е. свободнорадикально. Замещение происходит в различные положения в кислотах с длинной неразветвленной цепью оно идет в основном в -положение. Галоидангидриды кислот бромируются только в а-положение. По способу Геля —Фольгарда —Зелинского бромирование кислоты ведут в присутствии трехбромистого или красного фосфора. При использовании трехбромистого (или пятибромистого) фосфора образуется бромангидрид, который далее бромируется [c.158]

Роль фосфора в образовании каталитических количеств РС ,. Это реакция Геля-Фольгарда-Зелинского. К ней же относится аналогичное взаимодействие галогенангидридов кислот с галогенами [c.356]

ГЕЛЯ — ФОЛЬГАРДА — ЗЕЛИНСКОГО РЕАКЦИЯ, получение а-галогеняамещенных к-т или их производаых галогенированием карбоновых к-т хлором или бромом в присут. фосфора или его галогенидов при 100 °С, напр. [c.124]

АМИНИРОВАНИЕ а-ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫХ КИСЛОТ. Один из наиболее распрострапенпых методов синтеза а-аминокислот заключается в аммонолизе а-галогензамещенной кислоты, которую обычно получают по реакции Геля — Фольгарда — Зелинского. [c.389]

БРОМИРОВАНИЕ ПРИ ПОМОЩИ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ. Этот метод можно модифицировать, получая, например, а-бромзамещенную кислоту синтезом через малоновый эфир, а не реакцией Геля — Фольгарда — Зелинского [c.389]

Роль фосфора - в образовании каталитических количеств РС1,. Это реакция Гела-Фольгарда-Зелинского. К ней же относится аналогичное взаимодействие галогенангидфидов киспот с галогяхами [c.115]

Классический метод получения а-хлор- и а-бромкарбоновых кислот заключается в обработке кислоты галогеном в присутствии треххлористого фосфора. Метод, известный как метод Геля — Фольгарда — Зелинского, можно проиллюстрировать ка примере синтеза а-бромкапроновой кислоты (СОП, 1, 126 выход 89%) [c.130]

Аналогичным путем получаются а-бромизовалериановая (СОП, 3, 135 выход 89%) и а-бромизокапроновая (СОП, 3, 275 выход 66%) кислоты. Синтез 8-бензоиламино-а-бромкапроновой кислоты служит примером использования трехбромистого фосфора (СОП, 2, 89 выход 89%). Если методом Геля — Фольгарда — Зелинского ввести второй атом галогена, то получается а,а-дигалогенкарбоновая кислота. Иногда целесообразно получить галогеиангидрид кислот и галогенировать его таким путем адипиновая кислота была превращена в а,б-дибромадипиновую кислоту (СОП, 3, 342). [c.130]

Функция фосфора при галогенировании по Гелю — Фольгарду — Зелинскому состоит в образовании РС1з или РВгз, которые превращают кислоту в хлорангидрид или бромапгидрид при таутомеризации последних образуются енольные формы, которые и подвергаются в действительности гало-генированию [c.406]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология