Тетраацетил глюкоза

Именно в связи с исследованиями реакций изомеризации, сопровождающихся мутаротацией, Лаури высказал представление, которое можно назвать донорно-акцепторной теорией кислотноосновного катализа. В ее основу легли два наблюдения. Оказалось, что мутаротация различных соединений, легко протекающая в воде, не происходит в различных чистых неводных растворителях. Так, тетраметилглюкоза не подвергается изменению ни в сухом крезоле (кислота), ни в сухом пиридине (основание). В специально очищенных кварцевых сосудах и растворителях тетраацетил-глюкоза и тетраметилглюкоза остаются неизмененными длительное время, также в хлороформе, бензоле, метилацетате и других растворителях. [c.338]

Тетраацетил-р- /-глюкоза несколько разлагается при продолжительном хранении по прошествии 1—2 месяцев она-плавится в пределах 5—8°. Такой препарат можно очистить перекристаллизацией. [c.403]

Тетраацетил-6-тритил- -гг-глюкоза Охлажденный расгвор 20 г [c.328]

Взбалтывают в течение 16 ч 6 2 6-иод-6-дезокси-1,2,3,4-тетраацетил-О-глюкозы (см. примечание) с равным весовым количеством тщательно высушенного в вакуум-экси-каторе над серной кислотой фторида серебра, приготовленного в 45 мл высушенного пиридина. Мутную жидкость, окрашенную почти в черный цвет, смешивают с равным объемом эфира. При этом выделяется темная маслообразная масса, которую отделяют декантацией раствора и тщательно экстрагируют пять раз, растирая с эфиром (каждая порция эфира 100 мл) и осторожно сливая раствор с осадка. Соединенные эфирные экстракты фильтруют. Полученный почти бесцветный раствор упаривают досуха под уменьшенным давлением, нагревая под конец для удаления пиридина на бане, имеющей температуру 35—40°. Остаток, иногда частично закристаллизовавшийся, растворяют в эфире, раствор фильтруют, выпаривают досуха и, наконец, очищают многократной перекристаллизацией из 10—15 вес. ч. этилового спирта. Выход чистого вещества 1,5 г, т. пл. 115—116°. [c.117]

Получение 2,3,4,6-тетраацетил-0-глюкозы частичным аминолизом пентаацетил-О-глюкозы ). [c.397]

Кристаллы представляют собой аддукт бензиламина с 2,3,4,6-тетраацетил-. )-глюкозой (11), 8 то время как эфирный фильтрат содержит N-ацетилбензил-амин и избыток бензиламина. [c.88]

Для выделения свободного >-(+)-основания растворяют аддукт в 100 мл хлороформа и раствор дважды обрабатывают 100 мл 4 н. соляной кислоты. Для отделения последних остатков тетраацетил-/)-глюкозы солянокислый раствор дважды извлекают хлороформом. Затем подщелачивают 40%-ным раствором едкого натра при хорошем охлаждении, выделившийся амин извлекают бензолом или эфиром, сушат едким кали и перегоняют. Т. кип. 70 °С (10 ммрт. ст.) [а] -f-35,9° (в бензоле) ). [c.120]

Тетраацетил- )-глюкозу можно регенерировать из хлороформного раствора после обработки последнего соляной кислотой, для чего хлороформный слой сушат хлоридом кальция и отгоняют хлороформ. Тетраацетил-О-глюкоза получается в виде сиропа, который вновь можно использовать при расшеплеиии амина на антиподы. [c.120]

При СТОЯНИИ водного раствора 1,2,3,4-тетраацетилглюкозы в сосуде из обыкновенного стекла, под влиянием следов щелочи из стенок сосуда, происходит перемещение ацильной группы и соединение превращается в изомерную тетраацетил-глюкозу Эта последняя изолирована как таковая а также и в виде толуолсульфоновокислого производного и вероятно представляет собой 1,2,3,6-тетраацетил-yS-rf-глюкозу 2" . В сосуде из иенского стекла или из кварца перемещения не происходит, но происходит при плавлении в платиновом сосуде. Такое же перемещение, нри тех же условиях, претерпевают оба 2,3,4-триацетилпроиз-водные п- и /3-метилглюкозидов [c.329]

Синтез генциобиозы был осуществлен следующим путем (Хельферих, Рейнольдс и Эванс) при обработке D-глюкозы трифенилхлорметаном в присутствии пиридина этерифицируется только гидроксил при С-6. Затем четыре остальных гидроксила молекулы ацетилируются нормально, а трифенилметильный остаток (тритил) отщепляется гидролизом раствором НВг в СН3СООН. При этом.получается 1,2,3,4-тетраацетил-глюкоза [c.283]

Нетрудно заметить, что этот синтез глюкозидов по Э. Фишеру совершенно аналогичен получению ацеталей из простых альдегидов. Более широкую область применения имеет, однако, способ получения глюкозидов из тетраацетил-1-хлорглюкозы или тетраацетил-1-бромглю-козы. Эти два важных производных виноградного сахара могут быть получены из глюкозы при действии хлористым или, соответственно, бромистым ацетилом или путем обработки пентаацетилглюкозы раствором бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте [c.421]

Тетраацетил-Э-в-глюкоза 06,111,399,401. 2,3,4,6-Тетра-ацетилглюкоза Г7,11,308, О 2,3,4,6-Тетраацетил-о-глюкоза Ж1.80 01,397. О 2,3,4,6-Тетра-0-ацетил-р-о-глюкоза М8,254 41,250. [c.202]

Тетраацетил-6-трифеиилметил-р-о-глюкоза Б 10,1,345, С6,1П,399 41,250. О Тетра-О-ацетил-б-О-трифенилметил-р-О-глю-копи]раноза Ж1.94 М8,177. [c.269]

Расщепление Z), -фенилэтиламина на оптические антиподы >. В 100 мл эфира растирают 0,15 моля тетраацетил-0-глюкозы ( -форма или сиропообразный продукт, представляющий собой смесь а- и -форм) с 0,1 моля Д1-а-фенилэтиламнна в 20 мл эфира. Вскоре начинается иристаллизация аддукта D-(-H)-а-фенилэтил- [c.119]

Основные методы получения генциобиозы и ее октаацетата изложены в статье Рейнольдса и Эвaн a . Среди этих методов можно упомянуть следующие выделение генциобиозы из корня горечавки действие эмульсина на глюкозу каталитический гидрогенолиз амигдалина выделение из маточного раствора, получаемого при производстве глюкозы конденсация ацетобром-глюкозы с 1,2,3,4-тетраацетил-р-й -глюкозой . Рейнольдс и Эванс рекомендуют последний из приведенных методов. [c.372]

Тетраацетил-6-1прифенилметил- -с1-глюкоза. На паровом нагревателе подогревают до полного растворения (примечание 1) смесь, состоящую из 120 г (0,67 моля) безводной глюкозы, 193,2 г (0,7 моля) трифенилхлорметана и 500 мл безводного пиридина (стр. 345 см. также Синт. орг. преп. , сб. 1,стр. 93, примечание 2). Не охлаждая реакционной смеси, к ней в один прием прибавляют 360 мл уксусного ангидрида (прнмечание 2). После того как реакционная смесь простоит в течение 12 час., ее медленно выливают в 10 ледяной воды, к которой добавлено 500 мл уксусной кислоты полученную смесь энергично перемешивают в течение 2 час. [c.399]

Настоящая пропись является видоизменением методов, которые применяли для получения -1,2,3,4-тетраацетил-8- -глюкозы Хельферих и Клейн , хотя, повидимому, Олдхэм получил это соединение еще ранее гидролизом 6-мононитрата тетраацетилглюкозы , [c.401]

Тетраацетил-р- /-глюкозу обычно получали гидролизом тетраацетилбромглюкозы [c.403]

Генциобиоза была первым дисахаридом, полученным синтетически (Гильферих, 1926 г.). Сначала первичную спиртовую группу при атоме С-6 Д-глюкозы защищают взаимодействием с трифенилхлорметаном. Затем ацетилируют все остальные гидроксильные группы. Продукт реакции гидролизуют разбавленными кислотами до трифенилкарбинола и тетраацетил-Д-глюкозы, которую взаимодействием с а- )-ацетобром-глюкозой превращают в октаацетнлгенциобиозу. Реакция последней с метанолом (переэтерификация) в присутствии аммиака приводит к ген-циобиозе (см. схему на с. 641). [c.642]

Взаимодействие ацетобромглюкозы с этилксантогенатом калия ведет к образованию этилксантогената тетраацетил-й-глюкозы. Последний даст ири омылении холодным раствором хлористого водорода в метиловом сиирте этилксантогенат глюкозы, между тем как при омылении по Цемплену (см. отдел Ацетилпроизводные моносахаридов ) можно получить в чистом виде постоянную, кристаллическую натриевую соль /-ТИ0ГЛЮК03Ы, в основе которой лежит /9-форма 1-тиоглюкозы. [c.365]

Смотреть страницы где упоминается термин Тетраацетил глюкоза: [c.120] [c.64] [c.344] [c.528] [c.259] [c.201] [c.250] [c.401] [c.363] [c.363] [c.542] [c.22] [c.329] [c.329] [c.338] [c.380] [c.381] [c.384] [c.80] [c.239] [c.298] [c.298]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология