Генциобиоза

П. Каков тип связи циклов в генциобиозе [c.202]

Генцианоза iaHaoOis, трисахарид из корней различных видов горечавки, построена из )-фруктозы и )-глюкозы при частичном гидролизе с помощью разбавленных кислот или инвертазы расщепляется на фруктозу и генциобиозу. Фелингова жидкость не оказывает никакого действия на геннианозу. Поэтому следует считать, что генцианоза построена по схеме глюкоза < глюкоза < > фруктоза. [c.452]

Генциобиоза. Этот дисахарид представляет собой б-глюкозидо-глюкозу, в которой остатки виноградного сахара связаны по р-глюко-зидному типу (6-р-0-глюкопиранозил-0-глюкоза) (Хеуорс, Кун, Цем-плен, Хадсон) [c.449]

I. К какому типу углеводов относится генциобиоза [c.202]

Дрожжи вызывают брожение глюкозы, не превратившейся в генциобиозу, и тем способствуют ее удалению. Применялись-продажные дрожжи. Колбу следует закрыть пробкой и присоединить к ней обычный затвор для выпуска выделяющегося углекислого газа. [c.371]

Если же вторая молекула моносахарида участвует в процессе ангидризации какнм-лпбо спиртовым гидроксилом, то образуются полисахариды, имеющие свободную альдегидную или, соответственно, кетонную группу. Они, подобно простым сахарам, осаждают закись меди из фелинговой жидкости. Такие дисахариды относятся к типу генциобиозы, например [c.445]

Синтезированное таким способом вещество представляет собой метилгенциобиозид (ср. генциобиозу). [c.447]

Недавно было показано, что при действип разбавленных кислот на глюкозу тоже образуются многие дисахариды, которые можно хроматографически разделить в виде их ацетатов. Таким путем были выделены генциобиоза, изомальтоза, целлобиоза, мальтоза, софороза и р,р-трегалоза. [c.447]

Генциобиоза может быть получена из трисахарида ген цианоз ы (стр. 452) путем частичного гидролиза серной кислотой ее также легко получить синтетически при действии эмульсина на концентрированный раствор виноградного сахара (Буркло, Цемплен). Она представляет собой сахар глюкозида амигдалина и красящего вещества шафрана — а-кроцина. В небольших количествах генциобиоза образуется при действии концентрированной соляной кислоты на виноградный сахар, а также при гидролизе крахмала т. пл. 190—195°, [а]д + 9,8° (синтез ср. стр. 447). [c.449]

Гещиобиоза (С НггОп) встречается в корнях генцианов. Это восстанавливающий сахар ов образует озазон, подвергается мутаротации и гидролизуется водной кислотой или эмульсином в о-глюкозу. Метилирование (-Ь)-генциобиозы с последующим гидролизом дает 2,3,4,6-тетра-О-метил-о-глюкозу и 2,3,4-три-О-метил-о-глюкозу. Каковы структурная формула и систематическое название (+)-генциобиозы [c.980]

Кроцетин содержится в шафране в виде диэфира генциобиозы (кро-цина). Сахарные остатки легко отщепляются при щелочном омылении образующийся при этом кроцетин кристаллизуется из пиридина в виде пиридиновой соли, представляющей собой хорошо образованные темно-оранжевые кристаллы. Он имеет элементарную формулу С20Н24О4 и является дикарбоновой кислотой, присоединяющей при каталитическом гидрировании 7 молекул Нг. При окислении его хромовой кислотой образуется 3—4 молекулы уксусной кислоты из этого следует, что в молекуле кроцетина имеются 4 метильные группы в виде боковых цепей. Из них две расположены рядом с карбоксильными группами, так как при укорачивании углеродной цепи на 2 С-атома образуется дикетон. Исходя из этих реакций красящему веществу шафрана приписана следующая формула (Каррер) [c.861]

Глюкоза входит также в состав важнейших природных ди- и полисахаридов сахарозы, мальтозы, лактозы, клетчатки, крахмала. Довольно распространены в природе и некоторые глюкозиды, роль спиртового компонента (аглюкона) в которых могут играть такие соединения, как фенолы, циангидрины альдегидов и др. К глюко-зидам относятся, в частности, красящие вещества растений, обладающие сильным физиологическим действием сердечные глюкозиды, дубильные вещества. Примером может служить глюкозид амигда-лин .2oH2,0,iN. Он содержится в зернах горького миндаля и косточках других плодов. По своему строению он является глюкозидом дисахарида генциобиозы и циангидрина бензальдегида. При гидролизе кислотами амигдалин распадается на компоненты [c.302]

Ядовитые свойства горького миндаля обусловлены наличием амигдали-на — гликозида генциобиозы и цианогидрина бензальдегида [c.282]

Амигдалин — гликозид, в котором редкий дисахарид генциобиоза связан с остатком нитрила D- —)-миндальной кислоты. Выделенный в 1830 г. из семян горького миндаля [Prunus amygdalis) амигдалин привлек внимание Либиха и Вёлера, которые нашли, что этот гликозид расщепляется эмульсином миндаля иа D-глюкозу и бензальдегид с выделением цианистого водорода [c.559]

Амигдалин — наиболее изученный представитель группы цианофорных гликозидов. Генциобиоза—дисахарид, в котором в гликозид-ную связь включена гидроксильная группа в шестом положении одного звена, является также составной частью трисахарида, присутствующего в корнях генцианы и в пигменте шаф рана — кроцине. [c.559]

Основные методы получения генциобиозы и ее октаацетата изложены в статье Рейнольдса и Эвaн a . Среди этих методов можно упомянуть следующие выделение генциобиозы из корня горечавки действие эмульсина на глюкозу каталитический гидрогенолиз амигдалина выделение из маточного раствора, получаемого при производстве глюкозы конденсация ацетобром-глюкозы с 1,2,3,4-тетраацетил-р-й -глюкозой . Рейнольдс и Эванс рекомендуют последний из приведенных методов. [c.372]

Для окраски пищ. продуктов используют прир. и синтетич. красители. Для придания цвета от желтого до темно-оранжевого применяют каротин и каротиноиды растит, происхождения и Р-каротин, получе 1ный микробиол. путем (Р-каротин является одновременно провитамином А). Для окрашивания кондитерских изделий и напитков используют водорастворимые красители. Красный цвет обеспечивают антоцианы, полученные гл. обр. из неядовитых растений (темные сорта винограда, черная бузина, смородина, черноплодная рябина, сорго и др.) желтый - экстракт из корневища тропич. растения куркума [действующее начало-1,7-бис-(4-гидрокси-3-метоксифенил)- 1.б-гептадиен-3,5-дион], из шафрана, действующее начало - кроцин КООС[С(СНз)= =СНСН=СН] СН=С (СНз)СН=СНСН=С (СНз)СООК (R-остаток дисахарида генциобиозы) зеленый - нек-рые производные хлорофилла, напр, его медный комплекс (последний используют за рубежом). Для окраски винио-во-дочных и кондитерских изделий, супов и соусов применяют сахарный колер (жженый сахар). Минер, краситель-ультрамарин используют для отбеливания сахара. [c.549]

Вторая группа синтезов дисахарндов основана на синтетических методах в полном смысле этого слова — на конденсации двух подходящих производных моносахаридов. Так как дисахарид представляет собой гликозид, то примененные здесь методы являются по существу методами интеза гликозидов, приспособленными для этой цели. Поскольку тот яз моносахаридов, который играет в этой реакции роль агликона, содержит несколько гидроксильных групп, то он должен быть соответствующим образом защищен. Обычно применяется метод Кенигса — Кнорра, наиболее обычный метод синтеза гликозидов, который, как известно, да-5т только гликозиды с транс-расположением у С(1> — С(2> кроме того в гом случае, когда группировка у С(1)—С(2) ацилгликозилгалогенида имеет цис-конфигурацию, вместо гликозида может получиться ортоэфир. Примером синтеза дисахаридов методом Кенигса-Кнорра является синтез генциобиозы [c.144]

Генциобиоза была первым дисахаридом, полученным синтетически (Гильферих, 1926 г.). Сначала первичную спиртовую группу при атоме С-6 Д-глюкозы защищают взаимодействием с трифенилхлорметаном. Затем ацетилируют все остальные гидроксильные группы. Продукт реакции гидролизуют разбавленными кислотами до трифенилкарбинола и тетраацетил-Д-глюкозы, которую взаимодействием с а- )-ацетобром-глюкозой превращают в октаацетнлгенциобиозу. Реакция последней с метанолом (переэтерификация) в присутствии аммиака приводит к ген-циобиозе (см. схему на с. 641). [c.642]

Если в молекуле монозы как-либо защитить все гидроксилы, кроме того, который нужно связать с молекулой ацетобромглюкозы, то получится нужная структура, которую затем следует освободить от защищающих групп. В качество таких защитных групп использованы ацетильные (СН3СО) и бензоильные (СеН СО) остатки. Взаимодействие ацетоброммо-нозы со второй молекулой монозы, имеющей один незащищенный гидроксил, приводит к биозам (метод Кенигса — Кнорра). Гельферих осуществил синтез генциобиозы следующим путем [c.475]

Реверсия. При действии кислот на концентрированные растворы моносахаридов происходит образование смеси олигосахаридов (так называемая кислотная реверсия). Эта реакция, аналогичная синтезу гликозидов по Фишеру (см. стр. 213), приводит к сложной смеси всевозможных изомерных олигосахаридов . Выходы смеси олигосахаридов и тем более определенных изомеров низки. Поэтому синтез олигосахаридов таким путем почти не находит препаративного применения. Единственной препаративной методикой, основанной на реверсии, является одновременный синтез генциобиозы и изомальтозы из глюкозы , протекающий с весьма умеренным выходом и включающий сложную выделительную процедуру. В то же время специальные модификации кислотной реверсии используются при синтезе полисахаридов (см. стр. 555). [c.472]

При действии соляной кислоты на глюкозу возникает целый ряд биоз (генциобиоза, целлобиоза, мальтоза, трегалоза и др.) которые в виде ацетатов можно разделить хроматографически. [c.475]

Из этих данных видно, что мы можем на основании масс-спектров различать между собой генциобиозу (1 —> 6-связь), целлобиозу (1 —у 4-связь) и т. д. Различая в масс-спектрах являются следствием разных путей фрагментации дисахаридов за счет распада восстанавливающей моносахаридной единицы, поскольку последняя замещена невосстанавливающим моносахаридом в разных положениях — у шестого, четвертого и т. д. углеродных атомов, [c.596]

Генциобиоза 6-(Р"Д-глюкопиранозидо-)-/)-глюкопираноза] и мели-бпоза[6-(а-/ -галактопиранозидо-)-/)-гл10копираноза] принадлежат к числу дисахаридов, которые не встречаются в природе, но выделены из продуктов деструкции природных трисахаридов генцианозы и раффинозы. Кроме того, генциобиоза является углеводным компонентом, входящим в состав гликозида амигдалина. В обоих названных дисахаридах наблюдается 1,6-связывание моносахаридных группировок. [c.642]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.282 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.523 , c.559 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.144 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.641 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.423 , c.465 , c.472 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.256 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.411 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.269 , c.279 , c.283 , c.287 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.510 , c.546 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.371 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.137 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.371 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.342 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.165 , c.169 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.445 , c.446 , c.557 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.376 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.251 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.141 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.467 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология