Тетраацетил глю

Нетрудно заметить, что этот синтез глюкозидов по Э. Фишеру совершенно аналогичен получению ацеталей из простых альдегидов. Более широкую область применения имеет, однако, способ получения глюкозидов из тетраацетил-1-хлорглюкозы или тетраацетил-1-бромглю-козы. Эти два важных производных виноградного сахара могут быть получены из глюкозы при действии хлористым или, соответственно, бромистым ацетилом или путем обработки пентаацетилглюкозы раствором бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте [c.421]

Т етраацетил-Р, -глюкозид 4-(1-бромэтил)фено-л а. К 2,3 г (0,005 моля) тетраацетил-р,с(-глюкозида 4-этилфенола [124], растворенным вЗО мл абсолютного хлороформа, прибавляют 2,1 г (0,025 моля) бикарбоната натрия и при перемешивании и освещении ртутной лампой приливают по каплям в течение 15 мин. раствор 0,8 г (0,005 моля) брома в хлороформе. Охлаждением температуру реакционной смеси поддерживают ниже 25°. Приблизительно через 30 мин. раствор почти полностью обесцвечивается. Затем на воронке с отсасыванием отфильтровывают смесь солей полученный фильтрат упаривают в вакууме досуха. Светло-желтые кристаллы переносят в 10—15 мл хлороформа и перекристаллизовывают, добавив равный объем лигроина выход равен 2,1 г (78% от теорет.). Тетраацетил- , -глюкозид 4-(1-бромэтил)фенола — кристаллическое веаегтво, плавящееся (в случае быстрого нагревания) при 175—180° с полным разложением [115]. [c.95]

Получение , й-глюкозида 4-оксистирола дегидробромированием и омылением тетраацетил-р,с1-глюкозида 4- 1-бромэтил)фенола [c.95]

Ди-0-бензил-2,4 3,5-ди-0 метилен-ь-идит М8.90. Тетраацетил-р-О-глюкозид 4-гидроксистирола К5,9б. а)-Гидрокси-4-(тетраацетил)ацетофеиои-Э-глюкозид XI,239. Тетраацетил-Р-о-глюкозид 4-(I-бромэтил) фенола К5.95. [c.254]

Тетраацетил-р, й-глюкозид 4-оксистирола [c.96]

Тетраацетил-Р, -глюкозид 4-оксистирола получен ацетилированием Р,й-глюкозида 4-оксистирола [115] [c.96]

Получение тетраацетил- , й-глюкозида 4-оксистирола ацетилированием , й-глюкозида 4-оксистирола [c.96]

Тетраацетил-р- /-глюкоза несколько разлагается при продолжительном хранении по прошествии 1—2 месяцев она-плавится в пределах 5—8°. Такой препарат можно очистить перекристаллизацией. [c.403]

Тетраацетил-р, -глюкозид 4-оксистирола — кристаллическое веш,ество с т. пл. П0°, [al i —19,6° (в хлорформе) [115]. [c.96]

По другому методу кислоту или эфир гидроксилируют по двойной связи, и образующийся вицинальный гликоль расщепляют тетраацета-том свинца или йодной кислотой [c.595]

Тетраацетил-Э-в-глюкоза 06,111,399,401. 2,3,4,6-Тетра-ацетилглюкоза Г7,11,308, О 2,3,4,6-Тетраацетил-о-глюкоза Ж1.80 01,397. О 2,3,4,6-Тетра-0-ацетил-р-о-глюкоза М8,254 41,250. [c.202]

Тетраацетил-6-трифеиилметил-р-о-глюкоза Б 10,1,345, С6,1П,399 41,250. О Тетра-О-ацетил-б-О-трифенилметил-р-О-глю-копи]раноза Ж1.94 М8,177. [c.269]

Кристаллы представляют собой аддукт бензиламина с 2,3,4,6-тетраацетил-. )-глюкозой (11), 8 то время как эфирный фильтрат содержит N-ацетилбензил-амин и избыток бензиламина. [c.88]

Расщепление Z), -фенилэтиламина на оптические антиподы >. В 100 мл эфира растирают 0,15 моля тетраацетил-0-глюкозы ( -форма или сиропообразный продукт, представляющий собой смесь а- и -форм) с 0,1 моля Д1-а-фенилэтиламнна в 20 мл эфира. Вскоре начинается иристаллизация аддукта D-(-H)-а-фенилэтил- [c.119]

Для выделения свободного >-(+)-основания растворяют аддукт в 100 мл хлороформа и раствор дважды обрабатывают 100 мл 4 н. соляной кислоты. Для отделения последних остатков тетраацетил-/)-глюкозы солянокислый раствор дважды извлекают хлороформом. Затем подщелачивают 40%-ным раствором едкого натра при хорошем охлаждении, выделившийся амин извлекают бензолом или эфиром, сушат едким кали и перегоняют. Т. кип. 70 °С (10 ммрт. ст.) [а] -f-35,9° (в бензоле) ). [c.120]

Тетраацетил- )-глюкозу можно регенерировать из хлороформного раствора после обработки последнего соляной кислотой, для чего хлороформный слой сушат хлоридом кальция и отгоняют хлороформ. Тетраацетил-О-глюкоза получается в виде сиропа, который вновь можно использовать при расшеплеиии амина на антиподы. [c.120]

Отличие этой реакции от приведенной выше (схема I) состоит в том, что стабилизация промежуточного катиона VI осуществляется не присоединением спирта,, а отщеплением протона, в результате чего образуются не тетраацетали, как в случае виниловых эфиров, а диэтилацетали р-дикарбонильных соединений. Конкурирующей реакцией является образование кеталей. [c.78]

Бромистый 2,3,4,6-тетраацетил-а-с1-глюкопиранозил) НОСНаСН (СНОН)з СНОН HjO -h 6 (СНзСО)аО -> [c.97]

Основные методы получения генциобиозы и ее октаацетата изложены в статье Рейнольдса и Эвaн a . Среди этих методов можно упомянуть следующие выделение генциобиозы из корня горечавки действие эмульсина на глюкозу каталитический гидрогенолиз амигдалина выделение из маточного раствора, получаемого при производстве глюкозы конденсация ацетобром-глюкозы с 1,2,3,4-тетраацетил-р-й -глюкозой . Рейнольдс и Эванс рекомендуют последний из приведенных методов. [c.372]

Тетраацетил-6-1прифенилметил- -с1-глюкоза. На паровом нагревателе подогревают до полного растворения (примечание 1) смесь, состоящую из 120 г (0,67 моля) безводной глюкозы, 193,2 г (0,7 моля) трифенилхлорметана и 500 мл безводного пиридина (стр. 345 см. также Синт. орг. преп. , сб. 1,стр. 93, примечание 2). Не охлаждая реакционной смеси, к ней в один прием прибавляют 360 мл уксусного ангидрида (прнмечание 2). После того как реакционная смесь простоит в течение 12 час., ее медленно выливают в 10 ледяной воды, к которой добавлено 500 мл уксусной кислоты полученную смесь энергично перемешивают в течение 2 час. [c.399]

Настоящая пропись является видоизменением методов, которые применяли для получения -1,2,3,4-тетраацетил-8- -глюкозы Хельферих и Клейн , хотя, повидимому, Олдхэм получил это соединение еще ранее гидролизом 6-мононитрата тетраацетилглюкозы , [c.401]

Тетраацетил-р- /-глюкозу обычно получали гидролизом тетраацетилбромглюкозы [c.403]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология