Ацетобромглюкоза

Действуя ацетобромглюкозой на моносахариды в щелочном растворе, [c.475]

Соединение IX было получено Э. Фишером в 1914 г. при восстановлении ацетобромглюкозы цинковой пылью в уксуснокислом растворе [c.562]

Катализируемая цианидом ртути реакция ацетобромглюкозы [c.86]

Реакцию замещения на нитратную группу в условиях МФК еще не проводили. Однако было показано, что в гомогенных условиях в присутствии агентов, дающих комплекс с катионом соли, нитрат-ион является очень сильным нуклеофилом. В зависимости от типа растворителя ацетобромглюкоза и система нитрат серебра/криптофикс [222] дают смесь продуктов сольволи-за А и нитратных эфиров В. Соотношение этих продуктов изменяется от А В = 98 1 в метаноле до О 100 в диглиме [84]. [c.139]

Э. Фишером. Он заключается во взаимодействип ацетобромглюкозы [c.446]

Этот способ, однако, имеет ограниченное значение, так как он часто приводит к получению смеси нескольких полисахаридов. Чтобы избежать этого, нужно конденсировать ацетобромглюкозу с такими производными сахаров, которые содержат только одну свободную. гидроксильную группу, например с трибензоилметилглюкозидом (Гель-ферих) [c.447]

В условиях этой реакции из ацетобромглюкозы образуются S-глюкозиды [267]. Так, взаимодействием 2-, 3- илп 4-тиол-1-оксибепзолов с а-ацетобромглюкозой в водно-ацетогювом растворе с добавкой КОН получены соответствующие тстраацетил-pV D- [2(3 или 4 -оксифенил]-тиоглюкозиды с. хорошими выходами [268]. [c.585]

В состав агликонов входят большей частью гидроксильные производные алифатического или ароматического рядов. Строение многих гликозидов недостаточно изучено, напротив, при взаимодействии сахаров со спиртами, меркаптанами, фенолами и др. в присутствии соляной кислоты или хлористого водорода получены синтетические гликозиды. Такого рода соединения особенно легко образуются при взаимодействии гидроксильных или иных производных с ацетохлор- или ацетобромглюкозой. [c.535]

Ацетобромглюкозу отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно отл<имают и промывают 50 мл абсолютного изопропилового эфира. Бесцветные кристаллы сушат в вакуум-эксика-торе над гидратом окиси кальция (или натрия) выход составляет 110—120 г (80—87% теоретич. примечание 8). [c.98]

Если в молекуле монозы как-либо защитить все гидроксилы, кроме того, который нужно связать с молекулой ацетобромглюкозы, то получится нужная структура, которую затем следует освободить от защищающих групп. В качество таких защитных групп использованы ацетильные (СН3СО) и бензоильные (СеН СО) остатки. Взаимодействие ацетоброммо-нозы со второй молекулой монозы, имеющей один незащищенный гидроксил, приводит к биозам (метод Кенигса — Кнорра). Гельферих осуществил синтез генциобиозы следующим путем [c.475]

Основой метода послужила реакция ацетобромглюкозы с метанолом в присутствии карбоната серебра, приводящая к метил-гликозиду. За этим последовало использование серебряных солей некоторых галогенированных пуринов в реакции с той же гало-генозой, что привело к защищенным нуклеозидам. Первое важное достижение реакции в синтезе нуклеозидов состояло в том [49], что хлорртутные производные некоторых пуринов давали гораздо лучшие выходы нуклеозидов. Этот принцип был распространен в дальнейшем на пиримидины после разработки воспроизводимой методики получения необходимых ртутьпиримидиновых производных [50]. Механизм реакции обсуждался [47]. В случае пиримидинов первоначальным продуктом является 0-гликозид, который [c.77]

Реакция а-Д-ацетобромглюкозы с фенолятами с последующим омылением в метанольно-аммиачном растворе ведет к синтезу арил-р- )-глюкозидов [c.636]

Упражнение 3.1.4. Реакция фенолятов с а-Л-ацетобромглюкозой протекает сте-реоспецифично. По какому механизму она протекает [c.636]

Для синтеза глюкозидов, наряду с уже рассматривавшейся реакцией моноз со спиртами при помощи хлористого водорода, применяются еще два метода первый из них, бывший до сих пор наиболее плодотворным, основан на применении ацетогалогеноз и преж е всего ацетобромглюкозы второй, применяемый французскими исследователями, основан на действии энзим. Первый способ привел в руках Эмиля Фишера к большому числу интересных продуктов он применяется также в настоящее время. [c.314]

Крол1е. метода, только что описанного для получения глюкозидов, существует еще несколько специальных способов, которые однако ведут к получению или только /5-, или только а-глюкозидов. Важнейший из них основан на реакции ацетобромпроизводных моносахаридов со спиртом и углекислым серебром, на так называемой реакции Кенигс-Кнорра которая всегда ведет к образованию /5-глюкозидов, получающихся омылением первоначально образующихся ацетил-/ -глюкозидов. Синтез глюкозидов по способу Кенигс-Кнорра лш опишем в связи с реакциями ацетобромглюкозы, здесь же заметим только, что он применим даже в таких трудных случаях, как например при получении глюкозидов дисахаридов. Далее мы укажем на то, что в случае трех моноз рамнозы маннозы и ликсозы реакция идет ненормально, с образованием различных ацетил-у-глюкозидов, которые отличаются трудной омыляе-мостью одной ацетильном группы. [c.300]

Получение ацетобромглюкозы, важнейшего представителя этого класса соединений, производится, по Э. Фишеру , лучше всего действием, раствора бромистого В0д01 10да с ледяной уксусной кислоте на /)-пента. цетилглюкозу. Этим способом можно получить соответствующие бром- . ц тилсоединения также и из всех других сахаристых веществ, например из дисахарндов. [c.306]

По способу Э. Фишера ацетобромглюкозу получают, растворяя при сильном взбалтывании 150 г сухой мелкорастертой /3-пентаацетилглюкозы с 300 г продажного, насыщенного при 0 , раствора бро.чпстого водорода в ледяной уксусной кислоте и оставляя полученный растиор в течение 2 час. при комнатной температуре. Пото.м раствор разбавляют 600 см хлорофор.ма и пылипагот при размешивании в2 л ледя-[10Й воды. Хлорофорлшый стой отделяют, водный раствор экстрагируют еще раз 150 см хлороформа и соединенные хлороформные растворы промывают 1 л воды. [c.307]

По Долу ацетобромглюкозу, также как ацстобромсоединения ксило.яы, целлобиозы и лактозы, по пе мальтозы, можно получать непосредственно из неацетилированных свободных сахаридов действием раствора 6po,wH TOro водорода в ледяной уксусной кислоте. Они могут быть удобно получены также и из крахмала [c.307]

Все упомянутые синтетические глюкозиды при действии эмульсина разлагаются на компоненты следовательно таким путем всегда получаются только -глюкозид ы. Однако если при взаимодействии фенола и ацетобромглюкозы щелочь заменить органическим f) -н о в а н и е м, например хинолином, то получается смесь тетраацетил-/5-фенолглюкозида с соответствующим а-п р о и з в о д н ы м, которую люжно разделить посредством кристаллизации Также можно получить й-глюкозиды из ментола и резорцина. Наконец, отметим еще один упрощенный метод получения а-л1 ентолглюко- [c.315]

Смотреть страницы где упоминается термин Ацетобромглюкоза: [c.54] [c.1161] [c.57] [c.57] [c.57] [c.643] [c.97] [c.99] [c.550] [c.226] [c.475] [c.82] [c.306] [c.307] [c.307] [c.307] [c.307] [c.308] [c.309] [c.310] [c.313] [c.314] [c.316]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.562 ]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.97 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.238 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.227 , c.697 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.549 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.559 , c.579 , c.580 , c.593 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.309 ]

Химия и биохимия углеводов (1977) -- [ c.144 ]

Синтезы органических препаратов Сборник 3 (1952) -- [ c.97 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.265 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология