Трифенилметан обмен водорода

Аналогичные соединения углерода обнаруживают такое же поведение относительно обмена. Трифенилметан не обменивает водорода о тяжелой водой при 110°Сза 144 чв присутствии щелочи, изобутан дает лишь медленный обмен с 100%-ной серной кислотой, содержащей тритий [3]. [c.45]

При растворении в амфотерном растворителе — воде или спирте — лишь немногие углеводороды (и ограниченное число их производных) способны реагировать как кислоты и основания, и обмен водорода в СН-связях, наиболее перспективный для выяснения реакционной способности и особенностей строения органических соединений, происходит сравнительно редко. Кислотные свойства веществ очень усиливаются при их растворении в таком протофильном растворителе, каким является, например, жидкий аммиак. Это было ранее показано в работах по кислотному катализу в жидком аммиаке, по электропроводности растворов в нем и другими физико-химическими измерениями (о кислотах и основаниях в жидком аммиаке см. обзор [7]). Уксусная кислота, сероводород и даже п-нитрофенол становятся равными по силе соляной, азотной и хлорной кислотам. Это и понятно все перечисленные кислоты в жидком аммиаке превращаются в аммонийные соли, и фактически реакцию аммонолиза катализирует одна и та же кислота — ион аммония. Такие вещества, как мочевина и ацетамид, практически нейтральные в воде, в жидком аммиаке частично ионизируют и превращаются в ионы С0(МН2)МН", Hз ONH . Названные вещества катализируют реакцию аммонолиза и реагируют со щелочными металлами с выделением водорода. В аммиачном растворе амид калия (сильное основание) нейтрализует слабые кислоты — инден, флуорен, трифенилметан, дифенилметан и т. д. с образованием окрашенных анионов углеводородов [c.38]

Если считать, что в изотопном обмене водорода стадией, определяющей скорость, является протонирование метилатного иона, катализируемое углеводородной кислотой, то можно ожидать существование бренстедовской корреляции между р/С углеводородов и логарифмом константы скорости обмена. Такой график приведен на рис. 5 использованы значения р/С, определенные в циклогексиламине. В общем получается прямая с наклоном а = 0,4. Экстраполируя этот график к трифенилметану, можно предсказать, что скорость его обмена должна быть в 100 раз больше, чем найденная экспериментально. Возможно, что в этом случае создаются дополнительные стерические препятствия для атаки третичного водорода. Эти данные показывают, что по крайней мере для ограниченного круга родственных соединений скорости катализируемого основаниями обмена можно использовать в качестве меры кислотности углеводородов. Этот вывод является важным, поскольку в следующих разделах этой статьи широко используются данные по скоростям обмена. [c.19]

Фепильное кольцо, будучи электроотрицательным, вызывает сдвиг электронов в прилежащих алифатических СН-связях, благодаря чему атомы водорода в них легче протонизируются (ср. выше о водородном обмене в ди-и трифенилметане, стр. 132). [c.137]

Отмечен изотопный обмен, проходящий на 0,1—6% в жидкой фазе между молекулярным водородом и углеводородами КН (толуол, дифе илметан н трифенилметан), катализируемый металлоорганическими производными этих углеводородов КМ [c.6]

Выше мы занимались сравнением скоростей обменных реакций в амфо-терном и протофильном растворителе. На основании работы Е. А. Яковлевой можно кое-что сказать и относительно обмена водорода в разных протофильных растворителях — жидком дейтероаммиаке, безводном дейтерогидразине и безводном дейтероэтилендиамине. Результаты опытов (р/с) с флуореном, трифенилметаном, хинальдином и дифепилметаном представлены в табл. 7, из которой видно, что скорость обменных реакций [c.226]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология