Декарбоксилирование галловой кислоты

Пирогаллол (пирогалловая кислота) получают декарбоксилированием галловой кислоты путем ее нагревания [c.123]

Смежный триоксибензол называется пирогаллолом, так как получается пиролизом (декарбоксилированием) галловой кислоты [c.118]

Пирогаллол образуется при сухой перегонке (декарбоксилировании) галловой кислоты (том И) и дубильных веществ, происходящих из этой кислоты. Он окисляется легче всех остальных многоатомных фенолов. Его щелочный раствор быстро и количественно поглощает молекулярный кислород, на чем основано его применение в газовом анализе. [c.481]

Легкое декарбоксилирование галловой кислоты можно объяснить стабильностью кето-инТермедиата [2] и относительной легкостью образования из него аниона пирогаллола [c.769]

Напишите уравнение реакции декарбоксилирования галловой кислоты и укажите, как при этом расщепляются 0-связи. Объясните, почему галловая кислота при нагревании декарбоксилируется значительно легче, чем бензойная. Какая кислота будет легче декарбоксилироваться— 3,5-диоксибензойная или 2,4-диокси бензойная [c.189]

В условиях получения химической древесной массы в щелочной среде таннины довольно устойчивы [77]. Однако при действии щелочей в условиях сульфатной и натронной варок происходит декарбоксилирование галловой и эллаговой кислот. [c.167]

Декарбоксилирование природной галловой кислоты [c.107]

Известно, что танин в щелочных растворах легко гидролизуется [4, 5, 6] способность щелочных растворов танина сорбировать кислород обусловлена, по-видимому, окислением продуктов гидролиза танина и, возможно, пирогаллола, который при этом может образовываться [5, 6] за счет декарбоксилирования галловой кислоты. В процессе окисления образуется перекись водорода [7] среди продуктов окисления были обнаружены [6] эллаговая кислота и галлофлавин. [c.81]

Легкость декарбоксилирования замещенных в ядре производных бензойной кислоты зависит от характера заместителей и от их положения по отношению к карбоксильной группе. Заметным влиянием в этом отношении обладает гидроксильная группа, находящаяся в о- или р-положении к карбоксилу салициловая и р-оксибензойная кислоты частично разлагаются с образованием фенола и двуокиси углерода при нагревании выше температуры плавления или при нагревании с анилином, т-оксибензойная кислота устойчива к нагреванию. 2,4-Диокси-бензойная кислота в значительной степени превращается в резорцин при кипячении ее разбавленного водного раствора приблизительно в течение 1 часа. Флороглюцинкарбоновая кислота почти полностью разлагается при кипячении ее разбавленного водного раствора в течение получаса . Галловая кислота при нагревании легко превращается в пирогаллол. [c.274]

Протокатеховая кислота и галловая кислота, которые уже рассматривались, иллюстрируют поведение /п-оксикислот. Основной реакцией в обоих случаях является декарбоксилирование в катехин и пирогаллол, соответственно, хотя наблюдаются также побочные реакции, приводящие к оксиантрахинонам. [c.440]

Сопоставьте легкость декарбоксилирования следующих карбоновых кислот а) галловой, б) бензойной, [c.189]

Наиболее известные методы синтеза пирогаллола основаны на реакции декарбоксилирования галловой кислоты в различных условиях декарбоксилироваиие галловой кислоты в жидкой фазе при 190—200° 1], нагревание водных растворов галловой кислоты при 200—240° под давленне.м [2—4]. Проверка первого метода показала его непригодность для получения продукта реактивной квалификации осуществление второго метода в производственных условиях затруднено вследствие применения специальных автоклавов с масляным или электрообогревом. , [c.174]

Пирогаллол известен с 1786 г., когда он был получен Шееле сухой перегонкой галловой кислоты из чернильных орешков, Декарбоксилирование галловой кислоты продолжает широко использоваться, причем запатентованы различные катализаторы, например оксиды щелочноземельных металлов и третичные основания. Перегруппировка 2,2-диацетоксициклогексадиенона-3,5 либо при нагревании, либо при катализе кислотой дает триацетат пирогаллола, Некоторые алкилпроизводные существуют в природе, например 5-н-пропилпирогаллол. [c.276]

Один грамм галловой ки1Слоты раство ряется в ЮО мл эфира, в 87 мл воды при 25 °С ш в 3 мл кипящей воды. Галловая кислота обладает восстанавливающими свойствами и ее н-пропиловый эфир (т. пл. 150 °С) применяют в качестве антиокислителя жиров и масел. Галловая кислота при нагревании легко отщепляет двуокись углерода и превращается в пирогаллол. Декарбоксилирование при относительно низких температурах является характерной особенностью о-ип-феноло-кислот, но не лг-феноло кислот. Вероятно, это обусловлено тем, что перемещение протона от карбоксильной группы в кольцо очень облегчается гидроксилом, находящимся в орто- или пара-положении (за счет [c.352]

Для получения ниррогаллола реактивной квалификации в производстве до последнего времени использовался метод декарбоксилирования сухой галловой кислоты при 200—240" с последующей вакуу.м-перегонкой образовавшегося технического продукта [3]. Однако процесс сопровождается значительным осмолением продукта и выход его не превышает [c.174]

Предлагаемый метод декарбоксилирования водных растворов галловой кислоты при 150—160 под давлением до 12 атм, исключает осмоленис продукта и увеличивает выход ло 75%. [c.174]

Галловая кислота (т.пл. 253°С) при нагреваний подвергается декарбоксилированию с образованием пирогаллола. Она обладает восстанавливающими свойствами. С хлорным келезом она Образует малорас-творймое сине-черное соединение, которое используется как краситель для приготовления чернил. [c.447]

Декарбоксилированием при нагревании пирокатехо-вой и галловой кислот, входящих в состав дубильных веществ, получают соответственно пирокатехин и пирогаллол [c.264]

Пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол) С Нз(ОН)з получают декарбоксилированием галловой (3,4,5-тригидроксибензойной) кислоты. Бесцветные кристаллы, т.пл. 132,8 °С, растворяется в воде, этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне. Применяют в производстве красителей для меха и волос, в качестве восстановителя в органическом синтезе, проявителя в фотографии, а также как поглотитель кислорода в газоанализаторах. [c.83]

Напишите схемы реакций декарбоксилирования следующих кислот малоновой, бензойной, фталевой, галловой, 1,1-цикло-бутандикарбоновой. [c.140]

Строение котарниповой кислсты следует из реакции ее расщепления йодистоводородной кислотой, приводящей к галловой кислоте (гидролиз и декарбоксилирование), а также из синтеза. [c.988]

Свободные энергии декарбоксилированных чистых (твердых и жидких) органических кислот более отрицательны (на 10 или 15 ккал), чем общие энергии этих реакций, и, таким образом, они не способствуют обратным реакциям. Значения LF отрицательны даже для бензойной и салициловой кислот, несмотря на стабилизацию вследствие конъюгации. Это объясняет неудачу попыток Вид-мера [30] и Гиршбруннера [41] получить реакцию, обратную де-карбоксилированию салициловой и галловой кислот. [c.191]

Большое значение имеет 3,4,5-тригидроксибензойная кислота, зываемая галловой (ее декарбоксилирование описано в зд 16 11) Она встречается в дубовой коре, листьях чая, корнях югих растений Сложный эфир, образуемый двумя молекулами ой кислоты, называется депсидом (от греч депсос -дуб-ние) [c.306]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология