Вытеснение нитрогруппы хлором

Вытеснение нитрогрупп хлором протекает практически аналогично. [c.110]

Хлорирование нитросоединений при высокой температуре (термическое хлорирование) сопровождается вытеснением нитрогруппы хлором. Так, при 200° мета-динитробензол под действием газообразного хлора превращается в мета-дихлорбензол с выделением двуокиси азота [c.19]

Вытеснение нитрогруппы хлором, т. е. процесс восстановления с приобретением четырех электронов [c.81]

Фуроксановое ядро, подобно нитрофуппам в комплексе Мейзенгеймера, способствует делокализацни заряда в анионе 19. С этим анионом далее реагирует гипохлорнт-аннон через переходное состояние 20, в котором осуществляются вытеснение нитрогруппы хлором путем атаки по связанному с ней углероду и синхронное оттягивание протона кислородом от соседнего атома углерода. [c.329]

Щение фтора. Это объясняется сильным индуктивным эффектом этого атома, увеличивающим скорость образования ст-комплекса, и очень низкой его нуклеофильностью (нуклеофильность фтора по Эдвардсу —0,23),увеличивающей скорость его отрыва. Уменьшение скорости реакции при переходе к хлору, брому и иоду согласуется с последовательным уменьшением —/-эффектов и существенным возрастанием нуклеофильности (соответственно 1,21, 1,57 и 2,02). Легкость нуклеофильного вытеснения нитрогруппы в первую очередь связана с ее большим — /-эффектом, увеличивающим скорость образования а-комплекса. Низкая скорость нуклеофильного замещения метоксигруппы и возрастание ее на 1,95 порядка при переходе к феноксигруппе объясняется высокой нуклеофильностью (2,74) первой и более низкой нуклеофильностью (1,46) второй, по разному замедляющих отрыв этих заместителей от а-комплексов. Еще быстрее идет замещение п-нитрофеноксигруппы, нуклеофильность которой значительно ниже. [c.161]

Необходимо заметить, что в некоторых случаях при введении других заместителей в ядро подвижность галогена может резко возрасти. Это имеет место, если в орто- или пара-положениях по отношению к галогену будет находиться электроноакцепторная группа, особенно НОа, а также СООН, СН, 80зН. Легкость замещения галогена в этом случае обусловлена тем, что у атома углерода, связанного с галогеном, создается большой положительный заряд (благодаря влиянию соседней нитрогруппы и атома хлора), и он легко взаимодействует с нуклеофильным гидроксилом с вытеснением иона хлора (стр. 375). [c.365]

Азотистая кислота образует весьма устойчивые комплексные соединения со всеми платиновыми металлами. Кроме того, в силу ее восстановительных свойств при действии нитрита натрия на нейтральный или слабокислый раствор комплексных хлоридов платиновых металлов и золота происходит восстановление золота до металла, а платины и иридия до низ,ших степеней окисления. Одновременно хлор во внутренней сфере комплексных хлоридов замещается на нитрогруппу. Вытеснение хлора нитрогруппой происходит ступенчато. В твердую фазу выделен ряд смешанных хлоронитросоединений платиновых металлов. Различия в устойчивости и растворимости комплексных нитритов отдельных платиновых металлов используются в анализе. [c.40]

Гор И Модак 5 уточнили и расширили наблюдения о течении реакций такого рода вытеснения в бензольном и нафталиновом ряду. Анионоидная реакционная способность положения 1 в -нафтоле так велика, что анилид 2-окси-1-нафтойной кислоты сочетается с диазониевыми солями, а такие группы, как хлор, бром, карбоксильная, альдегидная и ацетильная, вытесняются даже слабо-поляризованными диазониевыми солями. Вытеснение протекает в обычных условиях сочетания фенолов, причем карбоксильная группа выделяется в виде молекулы нейтральной углекислоты, легко образующейся из СОг-иона, оставляющего после ухода электроотрицательное положение, к которому присоединяется диазокатион. Атом хлора выделяется в виде хлорид-иона благодаря сопряжению в нафтолят-ионе, приводящему к высокой электронной плотности в положении 1. Группами, которые не вытесняются при азосочетании, являются алкильная (но не алкиленовая группа, могущая вытесняться) амино- и нитрогруппы стабильность последней вызывается сильной водородной связью молекуле 1-нитро-2-наф-тола. Алкильные и аминогруппы, благодаря их электронодонорным свойствам, препятствуют сопряжению в нафтолят-ионе. [c.490]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология