Динитробензол мета

Производные бензола с двумя нитрогруппами могут существовать в форме трех изомеров, которые называются орто-, мета- или ара-динитробензолом. [c.426]

Результаты удобно выражать следующим образом. У соответствующих центров ядра, подвергающегося замещению, надписывают числа, выражающие количество данного изомера, обнаруженного в конечном продукте замещения. Процентный состав изомеров, найденный путем анализа, не следует смешивать с выходами в процентах, которые могут быть практически достигнуты. Так, практически, при нитровании нитробензола может быть получен л<-динитробензол с выходом 88%, но анализ всей реакционной массы показал, что количество мета-изомера составляет 93%, а орто- и пара-изомеры присутствуют в количестве 6 и 1 % соответственно, как это обозначено на формуле. [c.144]

Динитробензол получают нитрованием нитробензола в более жестких условиях температура 90°С, концентрация отработанной кислоты не менее 86%. При нитровании образуется смесь мета-(90%), орто- (8—9%) и шра-изомеров (1—2%). Для выделения основного продукта — ж-динитробензола--смесь обрабатывают горячим (65—70°С) водным раствором сульфита натрия. При этом орто- и пара-изомеры превращаются в водорастворимые натриевые соли сульфокислоты нитробензола и легко отделяются от [c.69]

Реакция азотной кислоты с нитробензолом приводит к образованию только мета-то-мера. динитробензола. [c.426]

Нитроанилины. — Нитрование анилина одной азотной кисло тон не приводит к удовлетворительным результатам. Амин в этих условиях подвергается окислительной деструкции. Во избежание окисления анилин стабилизуют растворением в серной кислоте. Нитро вание в таком растворе про.ходит несколько мягче и приводит в основном к лг-нитроанилину, но с низким выходом, так как амин находится в растворе главным образом в виде ионизованной соли и замещение проходит под влиянием довольно слабой мета-ориентирующей аммониевой группы —МН+. Эта реакция не имеет практического значения, посколь ку л -нитроанилин целесообразнее получать избирательным восстановлением л-динитробензола, протекающим под действием гидросульфида аммония. [c.239]

Динитробензол мета, —гранулы от светложелтого до [c.296]

II, 98,23% метана, 1,77% этана III, 96,67% динитробензола, 3,33% нитробензола IV, 96,99% этилацетата, 3,01 % этанола, 777, I, 8,49% [c.213]

Объясните течение реакции 2,6-диметил-1,4-динитробензол + ЫНз-> 2,6-диметил-4-нитроанилин 2,3-динитротолуол ЫНв- - -метил-б-нитроанилин. [c.165]

Правила замещения играют очень большую роль при синтезе различных ароматических соединений. Так, например, мы не можем получить п-динитробензол простым нитрованием нитробензола, так как в этом случае мы получим не п-динитробензол, а л-динитробензол. Это связано с тем, что нитрогруппа является ориентантом второго рода и направляет вторую ннтрогруппу только Б мета-положение [c.252]

Представляет интерес мет(/д разложения нитрокобальтиата и-нитро-фенилдиазония в растворе нитрита натрия в присутствии окислов меди . rt-Динитробензол получают также окислением и-нитроанилина кислотой Каро или персульфатом аммония . [c.473]

Динитробензол, Аг1 (Аг — фенил, или 4-метокси-фенил, 3,4-диметок-сифенил, 2,4-ди-метоксифенил) 2,6-Динитродифенил (I) или 4-мет-окси-2, 6 -динитродифенил (II), 3,4-ди-метокси-2, 6 -ди-нитрофенил (III), 2,4-диметокси-2 , 6 -динитродифенил (IV) Си,0 в хинолине, кипячение, 2 н. Выход 1-41%, II-69%, 111-58%, IV -62% [259] [c.505]

Динитробензол мета, СдН4(Н02)2,—гранулы от светло-желтого до желтого цвета. В воде нерастворим, растворяется в бензоле и спирте. Получают нитрованием нитробензола. [c.316]

И различные ароматические и алифатические нитросоединения-/г-динитробензол, нитробензол, /г-мети.пнитробензол, тетранитро метан (рис. 53). [c.132]

В реакциях электрофильного замещения монозамещенных бензолов новая г руппа может вступать главным образом в орто-, мета- и лара-положения, а реакция может протекать быстрее или медленнее, чем с самим бензолом. Положение, с которым соединится новая группа, а также скорость реакции относительно взаимодействия с бензолом определяется группой, уже присутствующей в субстрате. Группы, приводящие к увеличению скорости реакции, называются активирующими, а замедляющие взаимодействие — дезактивирующими. Некоторые группы ориентируют замещение в основном в жета-положение все они дезактивирующие. Другие группы направляют замещение главным образом в орто- и /гара-положения. Некоторые из таких групп также дезактивирующие, но большинство активирующие. Ориентирующее влияние групп таково, что замещение идет в то или иное положение преобладающим образом, но обычно не исключительно. Например, при нитровании нитробензола получается 93 %, м-, 6 % о- и 1 % /г-динитробензола. [c.313]

Температуры и теплоты плавления орто-, мета- и па-ра-динитробензолов соответственно равны 390 363 и 447 К и 16,3 17,9 и 14,0 кДж/моль. Предполагая идеальную растворимость в жидком состоянии, найдите температуру и составы эв-тектик (тройной и двойных). [c.88]

Направляющий эффект заместителей. — Некоторые группы направляют входящий заместитель в мета-положение. К ним принадлежит нитрогруппа. Нитробензол при дальнейшем нитровании образует и-динитробензол при хлорировании из него образуется Jti-нитpoxлopбeнзoл [c.140]

В п-динитробензоле положительный заряд на одном из углеродных атомов, связанных с нитрогруппой, также делает зту группу лабильной к нуклеофильному замещению. Подобный резонансный эффект не имеет места в случае мета изомера. Действие аммиака как нуклеофильного реагента обусловлено наличием неподеленной пары электронов у азота. [c.201]

Место введения нитрогруппы в бензольное ядро. Вступление нитрогруппы в ароматическое яяро в общем согласуется с правилом замещения. Однако в определенных условиях во время нитрования ароматических соединений нитрогруппа вступает в положение, наиболее близкое к уже имеющемуся заместителю, даже в тех случаях, когда последний направляет замещение в мета- или пара-положение. Например, при нитровании нитробензола, кроме л<-динитробензола, образуется около 10% о-динитробензола. [c.209]

Изомеры орто- и пара-динитробензола являются нежелательной примесью к мета-дит1тробеизолу. Выход изомера мета-динитробеизола зависит от температуры иитроват1я [88, 90], что вндно из табл. 34. [c.132]

С мета-динитробензолом сульфит натрия изанмодействует лишь при повышенной температуре. [c.134]

Очевидно, вместе с увеличением возможности групп к сопряжению возрастает и батохромный сдвиг. Когда заместители разного рода (способные к сопряжению) расположены в пара-положении, происходит особенно сильный батохромный сдвиг для анилина (аминобензола) = = 230 ммк, для нитробензола 2Ш1ммк, для тг-динитробензола 266 ммк а тг-нитроанилин имеет интенсивный максимум поглощения при 381 ммк ( ), в то время как Ящакс Для д -нитроанилина 280 ммк. Такой значительный батохромный сдвиг A -полосы бензола под влиянием сопряжения используется химиками в самых разных целях, например для определения положения заместителя в бензольном кольце — для анализа смесей мета- и пара-замещенных. [c.621]

Первичный распад ди- и тринитробензолов, а также трини-тротолуолов [242] включает выброс атома О и групп N0 и N02. Ионы [М—N0]+ и [М—N02]+ в зависимости от числа нитро-групп в исходной молекуле могут терять по две частицы N0, N 2 или НЫ02. Максимальную интенсивность в спектрах таких соединений обычно имеют пики ионов [N0]+. При сравнении масс-спектров изомерных динитробензолов также можно обнаружить проявление орто-эффекта орто-изомер имеет менее стабильный М+, который способен последовательно терять четыре атома кислорода, чего не наблюдается в случае мета- и лара-изомеров. [c.148]

Нитрогруппа в орто- или пара-положении (но не в мета-положении) чрезвычайно повышает подвижность галоида, стояшего в ядре, так что подобные н и т р о г а л о и д б е н 3 о л ы часто с еще большей легкостью, чем галоидные алкилы, дают со щезючны.чи алкоголятами эфиры нитрофенолов. Так о- и р-нитрохлорбензол образует при нагревании с раствором едкого кали в метиловом спирте о- или, соответственно, р-н итр о анизол, с фенолятом калия о- и р-нитрофениловый эфир 1, 3, 4, 5-тетрахлор-2,6-динитробснзол уже на холоду образует с. метилато.м натрия , 3, 5-триметокси-5-хлор-2,6-динитробензол [c.179]

При дальнейшем изучении проблемы ориентации с помошью кинетических методов было установлено, что все мета-ортлен- 1ганты обладают дезактивирующим действием по сравнению с бензолом в качестве стандарта. Так, например, скорость нитрования нитробензола нитрующей смесью азотной и серной кислот в Ю раз меньше, чем скорость нитрования самого бензола в сопоставимых условиях. Прямым нитрованием в бензольное коль-можно ввести не более трех нитрогрупп. Для получения 1,3,5-1Инитробензола из 1,3-динитробензола необходимо использо-сухую селитру и олеум при 150 С в течение пяти дней, при- м выход конечного продукта не превышает 45%. Некоторые естители настолько дезактивируют кольцо, что дальнейшее [ещение не имеет места. В качестве примера можно привести №акцию ацилирования по Фриделю-Крафтсу. Нитробензол, 7-1178 417 [c.417]

Так, при взаимодействии литиевых алкоголятов 5-гидроксиметил-3-метил-5-нитро-1,3-тетрагидрооксазина и 5-гидроксиметил-1,3-диметил-5-нитрогексагидро-пиримидина с п-динитробензолом или 2,4-динитробромбензолом в ДМСО при 20 С в течение 24 ч в атмосфере аргона образ тотся 3-метил-5-нитро-5-(4-нитро-феноксиметил)-1,3-тетрагидрооксазин, 1,3-диметил-5-нитро-5(4-нитрофенок- [c.99]

В отличие от п-динитробензола, а случае реакции 2,4-динитробромбензола с литиевым алкоголятом 5-гидроксиметил-3-метил-5-нитро-1,3-тетрагидрооксазина не удалось получить ожидаемый продукт замещения. Наряду с исходными компонентами из реакционной смеси были выделены м-динитробензол и 2,2 , 4,4 тетранитродифенил [4, 19]. [c.99]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология