Фенилимидазол

Взаимодействие а-галогенкарбонИльиых соединений с форма-мидом является препаративным методом получения 4 (5)-замещен-ных имидазолов. При конденсации фенацилбромида с формамидом первоначально образующийся а-формамидоацетофенон в условиях реакции циклизуется в 5-фенилоксазол, который под действием избытка формамида превращается в 4(5)-фенилимидазол [219], [c.74]

Фенилимидазол образуется с выходом 64% при действии брома иа аце-тофенои в растворе формамида [220], а также с выходом 60% при взаимодействии бензоилкарбинола с формалином и 25%-ным водным аммиаком в присутствии ацетата меди (метод Вейденхагена [221]). [c.74]

Выход 1-фенилимидазола, представляющего собой бесцветное масло, 5,5 г (64%). п 1,6025. УФ спектр (этанол), (Ige) 236 нм (3,93). Спектр ПМР- ( D I3) 7,2 (Н-4) 7,26 (Н-5) 7,42 (СбИб) 7,86 м. д. (Н-2). [c.98]

Реакционную смесь перед отгонкой нитробензола необходимо подкислять, чтобы предотвратить перегонку 1-фенилимидазола, который также летуч с водяным паром. [c.98]

Фенилимидазол, 9H8N2, мол. вес 144,18—белые кристаллы, хорошо растворимые в спирте, ацетоне, плохо—в бензоле, эфире, воде. [c.18]

Кроме описанного выше способа, основанного на прописи Бредерика и Тайлига, 4(5)-фенилимидазол получен также окислением 2-меркапто-4 (5) -фенилимидазола . [c.18]

Азотнокислая соль 4(5)-фенилимидазола. В однолитровую коническую колбу помещают 21,6 г (0,15 моля) 4(5)-фенилимидазола (см. Синтезы гетероциклических соединений , вып. 11, стр. 18), 500 мл 4н азотной кислоты и смесь кипятят 8—10 мин. Оставляют на ночь в холодильнике и выпавший осадок отфильтровывают и сушат на воздухе. Выход [c.11]

Интересно отметить, что аналогичная реакция, косвенно подтверждающая приведенный выше механизм, найдена для 1,2-диамино-4-фенилимидазола [73] отличием является то, что в циклоконденсации участвует не атом азота, а л-избыточный углеродный реакционный центр и последующая гетероароматизация дигидропроизводного 42 в имидазопиридазин 43 не требует элиминирования аминогруппы [c.159]

Фенилимидазол [44]. Синтез имидазолов по Бредереку из а-галогенкарбонильных соединений и формамида (в данном случае из фенацилбромида Б-7 и формамида). [c.371]

В литературе 2-хлор-4(5)-фенилимидазол не описан. СХЕМА СИНТЕЗА 2-ХЛОР-4(5)-ФЕНИЛИМИДАЗОЛА [c.173]

Получение 2-хлор-4(5)-фенилимидазола. Нагревают 4 г (0,025 М) 4(5)-фенилимидазолона-2 и 20 мл (0,15 М) свеже-перегнанной хлорокиси фосфора (см. примечание 2) в запаянной ампуле прн 170—180° в течение четырех часов. Избыток хлорокиси фосфора отгоняют, а остаток разлагают ледяной водой, причем в процессе разложения выпадает осадок. К реакционной массе при охлаждении добавляют 30 /о-ный раствор едкого натра для нейтрализации кислоты, образующейся в процессе разложения хлорокиси фосфора, п растворения осадка (pH 9—10), (см. примечание 3). Щелочной раствор кипятят с активированным углем в течение 2—3 минут, фильтруют и при нейтрализации фильтрата соляной кислотой до pH 6—6,5 выпадает в виде бесцветных игл 2-хлор-4(5)--фенилимидазол. [c.174]

Q]f N S03H 2-Фенилимидазол-5-сульфоновая кислота и ее соли 8 Считая на кислоту. [c.83]

Окисление 1,2-диамино-4-фенилимидазола свежеприготовленным оксидом марганца (IV) в бензоле при кипячении ведет к получению XXXVII и 4-фенил-1,2,4-триазола [178]. Соединение типа XXXI можно получать и при нагревании 3-К-2-фенил-хин-азолин-4(ЗН)-онов с гидразингидратом или фенилгидразином [179]. [c.58]

Арильные группы. Арильные группы легко вступают в реакции электрофильного замещения, которые протекают преимущественио в / -положении (пример нитрование всех типов фепилтиазолов, фенилоксазолов и фенилимидазолов смесью азотной и серной кислот при 100° см. стр. 228—231). Если гетероциклическое кольцо содержит электроноакцепторные группы, то может происходить конкурирующее жега-замещение например, в 2-фенилимидазол-4,5-дикарбоновой кислоте отношение мета- и пара-замещений равно приблизительно 3 1, Фенильная группа, связанная с частично восстановленным кольцом (292), нитруется в лг-положение, В пиразолах связанные с углеродом фенильные группы под действием окислителей превращаются в карбоксильные группы, [c.239]

Рис. 8.7. Селективное алкилирование 4-фенилимидазола.

При катализе гемином также обнаруживается зависящая от структуры относительная специфичность. Так, гемоглобин является сильной пероксидазой, но очень слабой оксидазой (стр. 74, 75). Особый интерес представляют специфичные имидазолпарагематины (стр. 70, табл. 11). 4(5)-Фенилимидазол-/г-сульфоновая кислота не усиливает каталазную реакцию гемина, а пероксидазную реакцию усиливает весьма значительно. [c.111]

Зная структуру гетероциклических реагентов, можно иногда предсказывать экспериментальные результаты. На схеме (14) показаны константы скорости (моль- с ) метилирования 4-нитроимидазола диметилсульфатом в условиях механизмов 8е2сВ и 5л2 [11]. Если метилировать в условиях реакции 8е2 4-бром- и 4-фенилимидазолы, то 1,4- и 1,5-дизамещенные продукты образуются в пропорции соответственно 1 34 и 5 1. Во всех трех исходных соединениях как следствие акцепторной природы их заместителей доминировал 4-таутомер, Даже если эта доминантная [c.444]

Имидазол и его производные обладают высокой химической стойкостью. Они устойчивы к действию йодистого водорода при 300° и не подвергаются каталитическому гидрированию. При каталитическом гидрировании фенилимидазолы и бензимидазолы взаимодействуют только у бензольных ядер. Импдазольное ядро устойчиво также к хромовой кислоте однако перманганат калия и перекись водорода окисляют его легко нри этом образуется оксамид. [c.668]

Так, например, из аминокетона (I) получили бы методом Воля — Марквальда (см. выше) 5-метил-4-фенилимидазол (II), а из аминокетона (IV) — 4-метил-5-фени-лимидазол (III). В действительности получается только один метилфенилимидазол (т. пл. 185°) [c.669]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология