Бромирование изатина

Применяя в качестве окислителя перекись водорода (50 IAI соляной кислоты т. е. 46,72% НС1 + 25 см 2,3%-ной Н 0 ), получают например р-х л о р а ц е т а н и л и д из ацетанилида, д и-X л о р - m - н и т р а и и л и н из ш-нитранилина, х л о р и з а т и н нз изатина (ср. аналогичные методы бромирования, стр. 393). [c.325]

Бромсукцинимид находит также применение для бромирования производных тиофена , изатина , карбазола % имидазола . [c.298]

При бромировании изатина бромом получают 5-бромизатин [c.406]

Производство тиоиндиго черного. Производство состоит из следующих стадий 1) получение натриевой соли 1-хлорнафта-ли.н-8-сульфокислоты 2) получение 3-окси-6,7-(Г-хлорбензо)-тионафтена 3) окисление индиго в изатин 4) бромирование изатина 5) получение 5-бромизатинхлор да и 6) конденсация 5-бромизатинхлорида с 3-окси-6,7-(Г-хлорбензо)-тионафтеном. [c.407]

Затем окислением ИНДИГО получают изатин (см. стр. 407). При бромировании изатина образуется 5-бромизатин [c.413]

Как уже указывалось, бромирование и тем более иодирование проводят в значительно меньших масштабах, чем хлорирование. Ввиду высокой стоимости брома и иода их стараются использовать без потерь. Для этого количественно улавливают выделяющийся при реакции бромо- и иодоводород и регенерируют из них галогены чаще же выделяют и возвращают в реакцию бром и иод, вводя окислители непосредственно в реакционную массу. Например, для получения 5-бромизатина, применяемого в синтезе красителей, к суспензии изатина в разбавленной соляной кислоте приливают солянокислый раствор брома, а затем для полного использования брома в реакционную массу пропускают хлор [c.114]

Гидроксииндол не существует как таковой устойчивой формой является карбонильный таутомер, а гидрокси-таутомер обнаружить не удалось. В химическом поведении оксиндола нет ничего неожиданного это типичный пятичленный лактам, за исключением того, что депротонирование по -положению (рА а -18) происходит гораздо быстрее, чем для простых амидов, так как образующийся анион стабилизирован вкладом ароматической канонической формы индола. Этот анион может реагировать с электрофилами, такими, как алкилгалогениды и альдегиды [191, 192], по -положению, причем с последними реакция идет с дегидратацией и образованием продукта альдольной конденсации. Интересно, что положение 3 в три раза более реакционноспособно, чем положение 1 [193]. Оксиндолы могут быть эффективно окислены до изатинов (разд. 17.14.3) в результате легко идущего 3,3-дибромирования с последующим гидролизом [194]. Бромирование оксиндола N-бромсукцинимидом дает 5-броминдол [193]. [c.442]

Структура этих бромзамещенных была подтверждена получением их при восстановлении соответствующих изатинов [436]. При бромировании эфиров диоксиндол-З-карбоновой кислоты (IV) также образуются 5-бромза-мещенные (V) [823]. [c.183]

Тиоиндиго, подобно индиго, является кубовым (красным) красителем особенно прочным и красивым. Производится ряд хлорированных, бромированных и эток-силированных производных тиоиндиго. Другие красители этого класса получаются конденсацией тиоиндоксила с дикетонами, например тиоиндиго а л ьш —конденсацией с изатином и алый Циба — конденсацией с аценафтенхиноном [c.657]

Окислением индиготина легко получается изатин. Действие галоидов в присутствии воды ведет к образованию галоидозамещен-иых изатинов. Если же бромированне производить в отсутствие воды, то получаются продукты замещения на бром атомов водорода в молекуле индиго, т. е. различные броминдиго (moho-, ди-, тетра-). Некоторые из бромированных индиго приобрели большое значение как красители благодаря красоте оттенка и прочности выкрасок. [c.560]

Карбазол (бесцветные листочки) может быть количественно определен бромированием до тетрабромпроизводного в уксусной кислоте. Характерной цветной реакцией на карбазол служит взаимодействие с изатином в серной кислоте, ведущее к темносинему окрашиванию, а также реакция с щавелевой кислотой при 200°, дающая карбазоловую смесь . [c.65]

Тиоизатин. Серусодержащий аналог изатина, тионафтен-2,3-хи-нон (тиоизатин) получается бромированием и гидролизом тиоиндоксила. Дибромсоединенне может быть также превращено в 2-анил обработкой анилином. Эти серусодержащие соединения ведут себя подобно изатину и его 2-анилу тиоизатин конденсируется с индоксилом или тиоиндоксилом с образованием красителя несимметричного или индирубинового типа, в то время как из 2-анил- и 2-хлор- [c.1172]

Индирубин (С1 1204), изомер индиго, содержащийся в неболь-щом количестве в природном индиго, не представляет практической ценности. При крашении из обычного щелочного гидросульфитного куба, он, по-видимому, частично изомеризуется в индиго. Его наличие в природном индиго объясняется частичным окислением индоксила в изатин конденсация индоксила с изатином проходит несимметрично и поэтому приводит к образованию индирубина, а не индиго. При бромировании индирубина в горячем нитробензоле получается тетрабромсоединение, Циба гелиотроповый В (С1 1205) — это ценный, хотя и умеренно прочный краситель. [c.1189]

При синтезах этого рода вместо окситионафтена, изатина или иных дикетосоединений можно применять их замещенные. Так, введение галоидов оказывает во многих случаях весьма благоприятные результаты. Оно достигается как построением пигментов из галоидозамещенных исходных соединений, так и последующим хлорированием или бромированием уже полученных пигментов. Замещения в молекулах пигментов могут быть симметричными и несимметричными. Таким образом, получаются многочисленные вариации тиоиндиговых пигментов различных цветов с разнообразными оттенками. [c.236]

В качестве окислителя бромистоводородной кислоты при бромировании часто применяется хлор о технически интересный 5-бромизатин получают добавлением раствора брома в соляной кислоте к суспензии изатина в разбавленной соляной кислоте с последующим пропусканием хлора-" [c.220]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология