Изображение молекул углеводов на плоскости

В 20-х годах У. Хеуорс предложил более совершенный способ написания структурных формул углеводов. Формулы Хеуорса—шести- или пятиугольники, причем они изображены в перспективе кольцо лежит в горизонтальной плоскости. Находящиеся ближе к читателю связи изображают более жирными линиями (углеродные атомы цикла не пишут). Заместители, расположенные справа от остова молекулы при ее вертикальном изображении, помещают ниже плоскости кольца, а заместители, находящиеся слева,— выше плоскости кольца. Обратное правило применяют только для того единственного углеродного атома, гидроксильная группа которого участвует в образовании циклгиеского полуацеталя. Так, у В-сахаров группу СН,ОН пишут над этим атомом углерода, а водородный атом при нем—внизу. [c.174]

Хотя структура II и отражает основные свойства а-В-глюкозы, она дает недостаточное представление о действительной форме молекулы и пространственном расположении различных функциональных групп относительно друг друга. Хеуорс много лет назад предложил более совершенный способ написания структурных формул углеводов. Примером проекционной формулы Хеуорса является структура III (фиг. 80). При таком изобра ке-нии считается, что углеродный остов молекулы вместе с этерифицпрованным кислородом лежит в одной плоскости располагая замещаюш ие группы выше или ниже плоскости кольца, обозначают таким способом их конфигурацию. При переходе от формул типа II к проекционным формулам Хеуорса (структура III) руководствуются следующими правилами 1) заместители, находящиеся справа от остова молекулы при ее линейном изображении, помещаются ниже плоскости кольца при изображении молекулы в циклической форме, а заместители, находящиеся слева, занимают положение выше плоскости кольца 2) обратное правило применяется только для того единственного углеродного атома, гидроксильная группа которого участвует в образовании циклического полуацеталя. Так, у В-сахаров группа СНзОН пишется в верхнем положении, а водородный атом при том же углероде — внизу, несмотря на то что он находится слева в линейной формуле. Эта необычная ситуация возникает потому, что линейные формулы типа II на самом деле не дают правильного представления о структуре. Структурную идентичность линейной и циклической формул значительно легче понять, если изобразить линейную формулу следующим образом (это не влечет за собой изменения конфигурации при С-5) [c.258]

ИЗОБРАЖЕНИЕ МОЛЕКУЛ УГЛЕВОДОВ КА ПЛОСКОСТИ [c.12]

Другим общепринятым методом изображения является фишеровская проекция, которая в основном применяете для соединений с несколькими асимметрическими атомами, особенно в химии углеводов, хотя достаточно широко используется и в других областях органической химии. В противоположность предыдущим методам фишеровская проекция строится на основании строгих правил и допускает очень немногие, а иногда единственный способ изображения молекулы. Каждый асимметрический атом изображается так, что проекции вух его связей лежат в плоскости бумаги на вертикальной линии, а две другие — на горизонтальной. Связи, проектирующиеся на вертикальную линию, удаляются от наблюдателя, а связи, проектирующиеся на горизонтальную линию, расположены ближе к нему. Сам асимметрический атом находится в плоскости бумаги и обычно не изображается на проекции. Его положение определяется точкой пересечения горизонтальной и вертикальной линий. Согласно принятым условиям, главную углеродную цепь молекулы располагают по вертикальной линии. Этим же способом можно изобразить ряд взаимно связанных или изолированных асимметрических атомов. В соответствии с правилами про- [c.36]

Прежде чем рассматривать пути экспериментального определени относительной и абсолютной конфигурации моносахаридов, необходим1 ознакомиться с принятыми в химии углеводов способами изображени пространственной структуры молекул моносахаридов и системой обозна чения их конфигурации. Наиболее простой и исторически первый спосо( изображения молекул, содержащих асимметрические атомы, на плоскост был предложен Э. Фишером [c.17]

Проекции Фишера и Хауэрса используют в основном в химии углеводов и аминокислот, хотя в общем они могут быть применены и для изображения соединений других классов. Аналогично в химии стероидов имеется свой общепринятый специальный метод изображения молекулы он основан на почти планарном характере большой стероидной молекулы. Полицик-лическая конфигурация стероида обычно проектируется на плоскость, параллельную плоскости идеализированного стероидного скелета. Заместители при всех атомах скелета разделяются на заместители, расположенные перед плоскостью бумаги, и заместители, расположенные за плоскостью бумаги. Первые изображаются посредством утолщенных или сплошных линий, последние — прерывистыми линиями. Этот метод был перенесен из химии стероидов в родственную область тритерпеноидов, а теперь используется и во всей химии терпенов, алкалоидов и других природных полициклическйх соединений. В случае относительно простых соединений подобный метод изображения часто применяется вместо проекций Фишера и Хауэрса. Однако даже этот способ, дающий изображение, близко напоминающее действительную конфигурацию, не может заменить конформационные формулы, если необходимо как можно точнее воспроизвести наиболее вероятный вид молекулы. [c.38]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология