Синтез гетероциклических соединений из углеводов

V. СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ИЗ УГЛЕВОДОВ [c.160]

Углеводы являются чрезвычайно важным классом природных соединений. Исследование их химических свойств может дать ценную информацию о механизмах реакций и стереохимии. Значительным достижением в настоящее время является применение углеводов в качестве хиральных синтонов и заготовок для стерео-специфического синтеза таких соединений, как простагландины, аминокислоты, гетероциклические производные, липиды и т. д. Для биолога значение углеводов заключается в доминирующей роли, которая отводится им в живых организмах, и в сложности их функций. Углеводы участвуют в большинстве биохимических процессов в виде макромолекулярных частиц, хотя во многих биологических жидкостях содержатся моно- и дисахариды, а большинство растений содержит глюкозу, фруктозу и сахарозу. Только растения способны осуществлять полный синтез углеводов посредством фотосинтеза, в процессе которого атмосферный диоксид углерода превращается в углеводы, причем в качестве источника энергии используется свет (см. гл. 28.2). В результате этого накапливается огромное количество гомополисахаридов — целлюлозы (структурный материал) и крахмала (запасной питательный материал). Некоторые растения, в особенности сахарный тростник и сахарная свекла, накапливают относительно большие количества уникального дисахарида сахарозы (а-О-глюкопиранозил-р-О-фруктофуранозида), который выделяют в значительных количествах (82-10 т в год). Сахароза — наиболее дешевое, доступное, Чистое органическое вещество, запасы которого (в отличие от запасов нефти и продуктов ее переработки) можно восполнять. -Глюкоза известна уже в течение нескольких веков из-за ее способности кристаллизоваться из засахаривающегося меда и винного сусла. В промышленном масштабе ее получают гидролизом крахмала, причем в настоящее время применяют непрерывную Схему с использованием ферментов, иммобилизованных на твердом полимерном носителе. [c.127]

Превращение глюкозамина в З-амино-2-пирон свидетельствует о возможности применения углеводов в синтезе шестичленных кислородсодержащих гетероциклических соединений [84]. [c.216]

В монографии материал расположен следующим образом сначала рассматриваются химические превращения сахаров, не затрагивающие их углеводной природы удлинение и укорочение углеродной цепи молекул и ее изомеризация затем описываются -процессы, приводящие к синтезу карбоциклических и гетероциклических соединений в результате все более глубокого превращения углеводов и, наконец, приводятся данные по конденсационным методам удлинения углеродного скелета моносахаридов с образованием С-замещенных углеводов и их производных. [c.4]

К настоящему времени в. литературе накопился большой экспериментальный материал по гетероциклическим углерод-углерод-ным производным углеводов, который довольно слабо еще освещается на страницах современных монографий по химии сахаров. В обзорных статьях [1—4] рассматривались лишь частные вопросы., связанные с синтезом гетероциклических углеводных соединений. [c.150]

Ж. Органическая химия. Общие и теоретические вопросы. Синтетическая органическая химия. Общие синтетические методы. Алифатические соединения. Алициклические соединения. Ароматические соединения. Гетероциклические соединения. Элементоорганические соединения. Синтез соединений с мечеными атомами. Природные вещества и их синтетические аналоги. Углеводы и родственные соединения. Терпены и родственные соединения. Стероиды и родственные соединения. Алкалоиды. Витамины. Природные антибиотики. Аминокислоты, пептиды, белки, нуклеотиды. Прочие природные вещества. [c.33]

Исследование природных органических продуктов, которое всегда было одной из главных целей органической химии, представляет и в настоящее время величайший интерес как теоретический, так и практический. Огромное число известных природных нродуктов и непрерывное открытие новых соединений в природе, непредвиденное разнообразие структур этих соединений доказывают практически неограниченную способность живых организмов, главным образом растительных, к синтезу веществ. В настоящей книге главные групны таких природных продуктов, как жиры, углеводы, а-аминокислоты, природные красящие вещества, различные витамины, коферменты, гормоны и т.д., рассматривались в разделе, соответствующем их строению, согласно систематической классификации органических соединений. Имеются, однако, две большие группы природных нродуктов растительного происхождения — соединения с полиизопреновым скелетом и алкалоиды (причем первая включает углеводороды, спирты, альдегиды и кетоны, а вторая — азотсодержащие соединения, главным образом гетероциклические), включение которых в общую классификацию нарушило бы единство изложения. Этим двум классам соединений посвящена последняя, шестая часть книги. [c.811]

Переработка древесины снабжает органический синтез рядом простейших функциональных производных углеводородов, а также фурфуролом, терпенами, глюкозой. Гидролиз растительных жиров дает глицерин и высшие жирные прямоцепные кислоты с четным числом углеродных атомов (главным образом и С д). Другие источники растительного и животного происхождения поставляют различные углеводы, аминокислоты, гетероциклические соединения и ряд веществ более сложного строения. [c.14]

Научные исследования посвящены выяснению строения гетероциклических соединений, алкалоидов и углеводов, изучению состава каменного угля и нефти. Синтезировал никотин (1904), а также алкалоиды группы опиума — лаудано-зин и папаверин (1909), Выдвинул гипотезу о путях образования алкалоидов в растениях. Сторонник органической теории генезиса нефти, Осуществил синтез ряда ди- и трисахаридов мальтозы, мелибио-зы, лактозы и раффинозы. [c.393]

В то время как вопрос о получении гетероциклических соединений из моносахаридов и их производных представлен, хотя и не полно, в обзорной химической литературе [1—7], данные о химических методах синтеза карбоциклических соединений нз углеводов в значительной степени разрознены. Отдельные сведения о превращениях такого рода содержатся в монографии Михеля [13] и более подробно изложены в статье Данси и Брокка [14]. [c.67]

В последующем удалось С-гликозилировать ряд новых соеди нений [55—68]. Среди них вещества ароматического класса (анизол фенетол, диметиланилин, диметилгидрохинон, дифенил, хлорбен зол), некоторые гетероциклические соединения (тиофен, индол) непредельные молекулы этилена и пропилена. Круг углеводов вводимых в магнийорганический синтез, был также расширен В него вошли 2-дезокси-в-глюкоза, ь-рамноза, в-рибоза. [c.131]

Из продуктов превращения углеводов в растениях синтезируются жиры, различные спирты, циклические и гетероциклические соединения, а-кето-кислоты и многие другие соединения. Особенно важен синтез в растениях а-кетокислот, из которых в результате аминирования возникают различные а-аминокислоты — компоненты белковых молекул. Синтез а-аминокислот в растениях в основном происходит следующим образом. Дикарбоновая а-кетокислота—а-кетоглютаровая кислота, получающаяся из продуктов [c.234]