Пфитцингер Реакция Пфитцингера

Для синтеза как простых, так и достаточно сложных хинолин-4-карбо-новых кислот в реакцию Пфитцингера были введены многие изатины и различные соединения, содержащие кетонную группу [633, 763—770]. [c.165]

Дальнейшее рассмотрение реакции Пфитцингера можно найти в VI томе этой монографии. [c.167]

Наличие значительного избытка щелочи часто приводит к полимеризации альдегидного компонента в реакции Пфитцингера. В меньшей степени такое же явление имеет место в случае простых кетонов, например ацетона [159]. Для того чтобы избежать полимеризации, начали применять оксимы [159]. [c.37]

В тех случаях, когда реагирующий кетон в реакции Пфитцингера имеет заместители около карбонильной и метиленовой групп, участвующих в реакции, нормальной реакции с образованием хинолина не происходит. К таким кетонам относятся камфора, ментон, изопулегон и т. д. [c.41]

Хинолины, содержащие карбоксильную группу в боковой цепи. Многие из кислот этого типа получаются при помощи общих методов замыкания цикла, описанных ранее. Для введения в пиридиновый цикл хинолина боковых цепей, содержащих карбоксильную группу, особенно пригодны реакции Пфитцингера и Фридлендера. В качестве примеров можно привести следующие реакции [c.210]

ПФИТЦИНГЕРА РЕАКЦИЯ, получение цинхониновых к-т конденсацией изатина (I) или изатиновой к-ты (II) с карбонильными соед., содержащими а-метиленовую группу [c.487]

Конденсация изатина с соединениями, содержащими активную метиленовую группу. Линдуолл и Макленнан [245], проводя синтез цинхофена в более мягких условиях, чем это обычно принято в реакции Пфитцингера, нашли, что при конденсации изатина с ацетофеноном в спиртовом растворе в присутствии небольшого количества диэтиламина на холоду образуется [c.174]

Реакция,. Пфитцингера. Практические затруднения при проведении синтезов фридлендера, обусловленные малой доступностью и неустойчивостью о-аминобензздьдегида и его производных, могут быть в значительной мере [c.36]

Обычно реакция проводится путем кипячения изатина с раствором едкого натра, причем образующаяся изатиновая кислота непосредственно, без предварительного выделения, конденсируется с кетоном. Очевидно, что реакция Пфитцингера представляет собой особый случай общего синтеза Фридлен-Дера. [c.37]

Механизм реакции Пфитцингера был рассмотрен Борше и Джекобсом [174]. Гайзе [175] конденсировал изатин с фенилуксусной кислотой в присутствий уксуснокислого натрия и получил вещество, которому приписал структуру L. [c.39]

Важная модификация реакции Пфитцингера предложена Вальтером, который заменил кетоны иминонитрилами [177]. Эти вещества реагируюг так же, как и кетоны в условиях данной реакции. Фактически модификация Вальтера может быть охарактеризована как реакция (LVH—LVHI), где имеет место гидролиз динитрила. [c.41]

Дёбнера и по реакции Пфитцингера. 8- и 10-Аминобензо[/]хинолины могут быть окислены в хинолин-5,6-дикарбоновую кислоту, что подтверждает их структуру [7]. [c.487]

Тиоиндоксилы вступают в реакции, характерные для соединений, содержащих группировку — СНд —С = 0. Альдольная конденсация происходит в присутствии сухого хлористого водорода [66], а также моно- или дихлор-уксусной кислоты [67]. Сложнозфирная конденсация также протекает с хорошими выходами [68]. Ароматические альдегиды, глиоксаль и хиноны легко конденсируются по метиленовой группе тиоиндоксила [69, 70]. Ароматические нитрозосоединения быстро реагируют с тиоиндоксилом, образуя 2-анилы тионафтенхинона [34]. Анилы можно легко гидролизовать соляной кислотой, причем получаются 2,3-тионафтенхиноны последние, как и соответствующие им анилы, были подробно изучены с точки зрения пригодности в качестве полупродуктов для производства красителей [34, 39]. Тиоиндоксил вступает также в реакцию Пфитцингера, образуя тиохиндолинкарбоновую [c.118]

Конденсация изатина с соединениями, содержащими активную метиленовую группу. Линдуолл и Макленнан [245], проводя синтез цинхофена в более мягких условиях, чем это обычно принято в реакции Пфитцингера, нашли, что при конденсации изатина с ацетофеноном в спиртовом растворе в присутствии небольшого количества диэтиламина на холоду образуется 3-фенацилдиоксиндол (II). Подобным же образом реагируют и 1-алкилизатины. Эта реакция была распространена на различные замещенные ацетофеноны. [c.174]

Образующиеся хинолин-4-карбоновые кислоты легко декарбоксилируются до соответствующих хинолинов. В реакции Пфитцингера под действием основания предварительно расщепляется изатино-вая молекула с образованием производных изатовой кислоты (VIII), которые далее реагируют с кетонной компонентой, по-видимому, по механизму, аналогичному процессу Фридлендера. [c.246]

Размыкание кольца нуклеофильными агентами связано с приобретением отрицательного заряда группой Z легкость этого перехода зависит от природы гетероатома "(S > O NH) и типа кольца (например, 571 > 572 > 573). Янтарный, малеиновый и фталевый ангидриды и соответствующие имиды (571, 574, 575 Z = О, NH) ведут себя так же, как их ацетильные аналоги. Размыкание кольца во фталимиде (575 Z = NR) гидразином, приводящее к образованию первичного аминосоединения и фталазинди-она-1,4 (см. 22, стр. 117) (реакция Инга — Манске), имеет важное значение для видоизменения синтеза Габриэля. Кумаранон-2, его сернистый аналог (572 Z = О, S) и дионы (576 Z = О, S) реагируют обратимо с гидроксильными и алкоксильными ионами с раскрытием цикла, образуя соли (пример 577) и сложные эфиры (пример 578). Соответствующие реакции с оксиндолом (572 Z = NH) идут гораздо труднее, но в случае изатина (576 Z = = NH) наличие второй карбоксильной группы облегчает размыкание кольца например, при обработке соединения (576) едким натром получают изатинат натрия (см. реакцию Пфитцингера, стр. 39). Лактонные кольца (примеры 502, стр. 195 516, стр. 196 573) также обратимо размыкаются при обработке едким натром или содой в мягких условиях соответствующий лактам реагирует в более жестких условиях лактоны (516) часто дают соответствующие лактамы с аммиаком. [c.201]

Называют также реакцией Пфитцингера — Борше (Bors he). [c.334]

Реакция Пфитцингера сходна с методом синтеза производных хинолина по Фридлендеру, исходя из о-аминобензальдегида или о-аминофенилкетона. [c.214]

При использовании в реакции Пфитцингера не метилэтилкето-аов, а других метилкетонов, в конденсацию вступает метильная [c.214]

Основным ограниченпем Ф. с. является малая доступность о-аминокарбонильных соединений (см. Пфитцингера реакция). Ф. с. применяют обычно для синтеза труднодоступных хинолипов, замещенных в пиридиновом кольце, особенно в ноложенир 3 [c.283]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология