Псевдоэфедрин

Его применяют при аллергиях (бронхиальной астме, сенной лихорадке и др.) так же, как и адреналин. Синтезируют рацемический эфедрин (псевдоэфедрин) действием метиламина на I-фенил-1,2-пропандион с последующим восстановлением промежуточного имина. Адренэргическим и сосудосуживающим действием обладает также и норэфедрин (7). Первая стадия его синтеза заключается в конденсации бензальдегида с нитроэтаном, которая проводится в присутствии водного карбоната калия при комнатной температуре в атмосфере азота. Полученный при этом нитроспирт затем восстанавливают в амин (7) в системе 2п/АсОН [c.57]

Продукты, получаемые в подпольных лабораториях, как правило, представляют собой рацемические смеси ё,1-АМФ или с1,1-МАФ, В качестве исходных продуктов могут быть применены ФЕНИЛ-2-ПРОПАНОН (подлежит контролированию в РФ), ЭФEДPИii или ПСЕВДОЭФЕДРИН, ФЕНИЛ-ПРОПАНОЛАМИН. Наличие этих соединений, а также красного фосфора, йодистоводородной кислоты, перманганата калия и других вспомогательных химических средств могут указывать на подпольное производство стимуляторов. [c.52]

При длительном нагревании с 25% соляной кислотой псевдоэфедрин частично перегруппировывается в эфедрин. [c.1057]

Установлено, что эфедрин имеет пространственную формулу (I), а псевдоэфедрин — формулу (П) [c.1058]

При обработке эфедрина холодной серной кислотой образуется эфир псевдоэфедрина [271]. Эта реакция сопровождается инверсией. Эфир псевдоэфедрина существует в виде диполярпого иона. [c.50]

Эфедрин и псевдоэфедрин стереонзомерны, но не энантиоморфны. Оба основания обладают двумя асимметрическими углеродными атомами, что обусловливает существование двух пар антиподов, различающихся конфигуративной перестановкой ОН и Н у первого углеродного атома боковой цепи. При замене гидроксильной группы эфедрина или псевдоэфедрина водородом образуется одно и то же оптически активное основание СНзСН (NH H3) СНгСеНг, из этого следует, что и второй углеродный атом боковой цепи принимает участие в оптической деятельности эфедрина. [c.1058]

Объясните расщепление и структуру сигналов в спектре ПМР (рис. 4.42) замещенного дигидрофурана (а), псевдоэфедрина (б). [c.109]

X делят на оптические изомеры, а псевдоэфедрИн изомеризуют и получают дополнительное количество X. Деление на оптические изомеры можио проводить также на стадии аминокетона IX, а затем, восстанавливая левовращающий изомер, получать из него IV [9]., [c.40]

Эфедрин плавится при 40°, в спирте вращает влево, в воде — вправо т. пл. псевдоэфедрина 118°, [о1]д 4-51,2°. Оба основания вызывают расширение зрачка, причем эфедрин находит применение в мелнцинскон практике. Он повышает кровяное давление так же, как адреналин (стр. 577), но имеет то преимущество, что действует и при простом приеме внутрь. Применяется, напримс-р, при астме. [c.1058]

Выход X НС1 с учетом возвращенного XIX составляет 95,4% на XIX и 52,5% на ХП с учетом псевдоэфедрина, превращенного путем изомеризации в XIX. [c.44]

Эфедрин и его изомер псевдоэфедрин являются веществами растительного происхождения. Они находятся в различных видах эфедры По характеру физиологического действия эфедрин близок к адреналину. Тот и другой возбуждающе действуют на симпатические нервы (симпатомиметические средства) и повышают артериальное давление, что связано с их сосудосуживающим действием. [c.271]

Расщепление рацемических аминокислот на антиподы через их Ы-ацильные производные впервые использовал в своих классических работах Э. Фишер. Еще в конце прошлого века он получил этим путем 1-аланин, а затем и многие другие оптически активные аминокислоты, входящие в состав белковых веществ. Фишер особенно часто пользовался бензоильной или формильной защитой аминогруппы. Многие расщепления аминокислот проведены, однако, и с использованием иных защитных групп — ацетильной, п-нитробензоиль-ной, тозильной и других. Так, тозильную защиту использовали в одной из работ по расщеплению серина фталильную — при расщеплении а-аминомасляной кислоты с использованием эфедрина в качестве оптически активного основания п-нитро-фенилсульфенильную защиту — при расщеплении фенилгли-цина, фенилаланина, пролина с эфедрином, псевдоэфедрином или основанием левомицетина в качестве оптически активных оснований. При расщеплении многих рацемических аминокислот оказалась полезной карбобензоксизащита. [c.103]

Получастся извлечением слегка подщелоченного материала органическими растворителями или подкисленной водой. Эфедрин (XVHI) отличается от псевдоэфедрина (XIX) различной растворимостью их хлоргидра-тов нлн окса. атов. [c.240]

Пространственная конфигурация хлорамфеникола была установлена благодаря близкому сходству со строением эфедрина и псевдоэфедрина. Поскольку было доказано, что эфедрины являются эритро-, а псевдоэфед-рины — треосоединениями, хлорамфениколу было приписано строение й-трео-1-(п-нитрофенил)-2-дихлорацетиламинопропан-1,3-диола. [c.701]

Беизоилацетил (XII) подвергают восстановительному метиламииипо-ванию и из образующейся смеси эфедрина (X) и псевдоэфедрина (XI) выделяют X в виде труднорастворимого в воде оксалата (XIX). Из маточного раствора подщелачиванием едким кали выделяют XI. В данном случае применение едкого натра исключено, так как оксалат натрия плохо растворим в воде. При кипячении XIX со спиртовым раствором хлористого водорода образуется гидрохлорид X с выходом около 50% на беизоилацетил выход XI составляет 13—15%. [c.41]

Из соли XXI регенёрируют кислоту XX и )-эфедрин (XXII). Последний подвергают рацемизации нагреванием с этилатом натрия при 190—195". Образующуюся смесь рацемических эфедрина (X) и псевдоэфедрина (XI) разделяют через оксалаты. [c.42]

Псевдоэфедрин изомеризуют в тех же условиях, в которых проводят рацемизацию D-эфедрина, в данном случае также получают смесь рацемических эфедрина и псевдоэфедрина. Выход 0 -эфeдpинa с учетом полученного после изомеризации псевдоэфедрина составляет около 50%. [c.42]

Для выделения L-псевдоэфедрина (XI) водный маточный раствор от XIX вместе с первой промывной водой обрабат) вают при 10° и пе- ремешиваиии 0,26 кг 40% едкого кали. Оставляют иа 1 час при 5—10°, выпавшие кристаллы XI отфильтровывают, промывают водой (2X75 мл) и сушат при температуре яе выше 70°. Получают 78 г (13,8% на XII) XI в виде желтоватого кристаллического вещества, 1. пл. 105—110°. [c.44]

Высокая стереоселективность образования как с (-)-эфедрином, так и с (+)-псевдоэфедрином оксазолидииов с (25)-конфигурацией была предметом обсуждения в ряде работ [6-8]. Такая же конфигурация у атома С(2) наблюдается, например, и при взаимодействии эфедрина с ацетальдегидом [9]. По-видимому, [c.493]

Взаимодействие упомянутых оксазолидииов с магнийоргаиическими соединениями в среде эфира или тетрагидрофуране также приводит к раскрытию оксазолидинового цикла, однако в этом случае образуются М-алкилированные производные (-)-эфедрина и (+)-псевдоэфедрина 11 с выходами 78-88% [18] (схема 7). [c.496]

Особый интерес среди гетероциклических соединений, получаемых из эфедриновых алкалоидов, представляют производные морфолина. Работы [21-23] свидетельствуют, что многие морфолиновые соединения обладают ценными фармакологическими свойствами. Кроме того, они представляют интерес для изучения влияния структурных и электронных факторов в различных реакциях циклизации и рециклизации. В частности, описан синтез диастереомерных цис- и транс-3,4-диметил-2-фенилморфолин-5,6-дионов 16, 17 конденсацией эфедрина и псевдоэфедрина с хлорангидридами щавелевой кислоты [21-23] (схема 9). [c.497]

Алкилирование натриевого алкоголята (-)-эфедрина или (+)-псевдоэфедрина метиловым эфиром хлоруксусной кислоты и дальнейшая внутримолекулярная гетероциклизация промежуточного оксиэфира приводит к образоваиию морфолии-3-оиа 21 [24, 28] (схема 12). [c.499]

Хроматографическое разделение энантиомеров (1991) -- [ c.207 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.28 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.28 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.165 , c.166 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.515 , c.569 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.5 , c.6 , c.7 , c.647 , c.664 , c.694 , c.701 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.647 , c.664 , c.694 , c.695 , c.700 , c.701 ]

Химия органических соединений серы Часть 1 (1950) -- [ c.50 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.197 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.646 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.646 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.309 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология