Нитро хлорпиридин

Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания легкости их взаимодействия с раствором метилата натрия 2-хлорпиримидин, 3-нитро-4-хлорпиридин, 2-хлорпиридин и 2-хлор-1,3,5-триазин. [c.200]

Метил-3-нитро-4-метоксиметил-5 -циан - 6-хлорпиридин [c.171]

Диэтил (этилмалонат) — 5-нитро-2-хлорпиридин [c.349]

Вычислите скорости следующих реакций а) 5-нитро-2-хлорпиридин + п-хлоранилин (вода, 65 °С) б) 5-нитро-3-циано-2-хлорпиридин + п-хлоранилин (метанол, 10 °С). [c.165]

Вычислите скорость взаимодействия З-нитро-6-хлорпиридина в воде при 65 °С с п-аминофенолом и сульфаниловой кислотой. [c.200]

Исходным сырьем для данного метода синтеза служит этоксиацетилаце-тон и цианацетамид, которые при конденсации в присутствии пиперидина дают 2-метил-4-этоксиметил-5-циан-6-пиридон (выход 81%). Последний подвергают нитрованию дымящей азотной кислотой в среде уксусного ангидрида при температуре 40—45° С, в результате чего получают 2-метил-З-нитро-4-этоксиметил-5-циан-6-пиридон (выход 70%). Полученный пиридон обрабатывают пятихлористым фосфором при нагревании в хлорбензоле и получают 2-метил-3-нитро-4-этоксиметил-5-циан-6-хлорпиридин (выход [c.158]

Синтез 2-метил-3-нитро-4-метоксиметил-5-ц,иан-6-хлорпиридина (нитрохлорпиридина) [57, 59—61]. Нитрохлорпиридин получают из нитропиридона путем обработки последнего пятихлористым фосфором в среде хлорбензола. [c.165]

Как и производные бензола, электронодонорные заместители в которых облегчают электрофильное замещение, 2-аминопиридин бромируется в положение 5 в уксусной кислоте даже при комнатной температуре, причем продукт бромирования нитруется также при комнатной температуре с образованием 2-ами-но-5-бром-З-нитропиридина [159]. Хлорирование 3-аминопиридина приводит к З-амино-2-хлорпиридину [160]. Нитрование аминопиридинов в кислых средах также идет относительно легко и для 2- и 4-изомеров проходит селективно по р-положению. Изучение процесса нитрования диалкиламинопиридинов показало, что нитрованию подвергается протонироанный пиридин [161]. [c.130]

Превращение 2- и 4-аминопиридинов в хлорпиридины можно осуществить путем обработки их нитритом натрия в концентрированной или дымящей соляной кислоте [41—44] выходы в общем не превышают 50%. В качестве примера можно привести синтез 2-хлор-3-нитро-6-метилпири-дина [44]. Раствор 2-амино-3-нитро-6-метилпиридина в концентрированной соляной кислоте запаивался в трубке вместе с нитритом натрия таким образом, что нитрит натрия не соприкасался с кислотным раствором до того, как трубка была запаяна после этого реагенты смешивались при 0°, и, наконец, нагревались в течение 2 час. при 80°. [c.400]

Хотя сам пиридин нитруется довольно трудно, введение нитрогруппы 15 пиридиновое ядро, содержащее сильные орто-/гара-ориентанты (амино-, окси- или алкоксигруппы), обычно происходит вполне удовлетворительно. Если орш -/шра-ориеитирующая группа находится в положении 2,4 или 6, замещение всегда направляется в положение 3 или 5. Когда заместитель находится в положении 3 или 5, нитрогруппа вступает в положение 2 или 6. В окси- и алкоксипиридинах замещение идет преимущественно в орто-ио-ложение. Активирующее действие одной метильной группы не столь значительно, чтобы можно было с удовлетворительным результатом проводить нитрование пиколина. Вместе с тем, по данным Плазека [4], нитрование симметричного коллидина смесью дымящей азотной и серной кислот при 100° дает уже превосходный выход 3-нитро-2,4,6-триметилпиридина. В тех же условиях 2,6-лутидин образует с хорошим выходом 3-нитро-2,6-диметилпи-ридин. По имеющимся данным, 3-хлорпиридин при нитровании дает 3-хлор- [c.420]

Нитропиридипы, получаемые из аминопиридинов, иногда применяются для получения некоторых промежуточных продуктов восстановления. 2-Амино-5-хлорпиридяп (1) был переведен в 2-нитро-5-хлорпиридин, восстановление которого мышьяковистым ангидридом в кислой среде дало 5,5 -ди-хлор-2,2 -азопиридин (И), а в щелочной среде—азоксисоединение И1 181. Эти соединения трудно получить каким-либо иным способом. [c.420]

Метил-3-нитро-4- карбэтокси-5-циан-6- хлорпиридин 2-Метил-З-амино- 4-карбэтокси-5-циан- пиридин Pd (5%) на СаСОз в метаноле, 35° С. Выход 87,5% [814] [c.349]

Стадии получения нитроцианоксипиридина, выделения и очистки хлорида (2-метил-3-нитро-4-метоксиметил-5-циан-6-хлорпиридин). [c.73]

При замещении в ряду азинов значителен вклад механизма ANROR (см. разд. 2.6.2). Например, превращение 5-нитро-2-Хлорпиридина (36) в 2-амино-5-нитропиридин (37) (выход 40%) [c.313]

Хлорпиридины, содержащие нитро- или циангруппы в положениях 3 и 5, реагируют на холоду с алкоголятами в растворах спиртов с образованием окращенных растворов [61]. Окраска исчезает при добавлении воды, после чего можно выделить продукт, в котором хлор замещен на алкокси-группу. Так взаимодействуют с алкоголятами, например, соединения XVI—XVIII. При добавлении основания к соединениям XIX—XXI окраски не появляется, хотя соединения XX и XXI гладко реагируют с метилат-ионом, давая соответствующие 2-метоксипиридины. Окраску приписывали образованию промежуточного продукта с хиноидной структурой так, в случае соединения XVII образуется анион XXII. [c.46]

H8 IN3O3 2-Метил-3-нитро-4-метоксиметил-5-С -циан-6-хлорпиридин Мб, [c.147]

Осмоление пиррола обусловлено нарушением ароматичности цикла.. 1987. См. 14], II, стр. 314, 315. 1988. Через N-окись пиридина. 1990. в) Образуется а-мет л-пиридин. 1991. б) Первый путь через Р-нитропиридин с последующим восстановлением, диазотированием, заменой диазониевой группы на N-группу и гидролизом второй путь через Р-пиридинсульфокислоту сплавлением ее с K N и последующим гидролизом нитрила. 1992. а- и у-Хлорпиридины обладают большей склонностью к реакциям нуклеофильного замещения, чем Р-изомеры (аналогия с изомерными нитрогалогенбензолами). 1993. Устойчивое диазосоединение образует З-аминопиридин. См. [4], II, стр. 712, 713. [c.217]

Далее, исходя из легко доступного З-нитро-4-хлорпиридина, Бремер синтезировал некоторые пиридинотриазолы типа III. Попытки нагреванием вызвать в них замыкание кольца были успешны только при R = gHg, при всех же других заместителях происходило осмоление вещества. Образовавшийся таким путем продукт IV был уже приготовлен иным путем Робинзоном н Соралеем [Zbl. 1925, I, 87] [c.175]

В этой схеме привлекает внимание процесс одностадийного восстановления 3-нитро-4,5-дициан-6-хлорпиридина до 3-амино-4,5-диаминометил-пиридина и последующее превращение в последнем всех аминогрупп в гидроксильные. Общий выход пиридоксина (IXa) по этому методу составляет 6,8 % от теоретического68. [c.146]

Аналогия между бензолом и пиридином находит себе выражение при замещенян водорода. Нитро- и сульфогруппы становятс% напр., в 3-поло-женн. . том галогена в 2- и 4-положении имеет большую подвижность, чем в 3-хлорпиридине. Азот кольца поэтому может быть сравниваем в этом отношении с сильно отрицательным заместителем в бензоле. [c.551]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология