Циклогептан получение

Судя по величинам байеровского напряжения, наименьшей энергией должен был обладать циклопентан, наибольшей — циклопропан и макроциклы. Это качественно более или менее согласовывалось с имевшимися в то время данными, поскольку макроциклы не были известны. Действительно, кольцо циклопропана способно размыкаться под действием галоидоводородов и брома, легко каталитически гидрируется циклобутан значительно устойчивее циклопентан, как и следовало ожидать, чрезвычайно устойчив, и прочность его цикла напоминает прочность обычной парафиновой цепи. Единственным исключением представлялся циклогексан этот цикл устойчив не менее циклопентанового и образуется он в реакциях циклизации, пожалуй, легче всех других. Синтезировать средние циклы (С —Си) оказалось довольно трудной задачей, только циклогептан был получен В. В. Марковниковым сравнительно рано — в 1893 г. Трудность их получения, казалось, подтверждала правильность теории Байера. [c.493]

Для получения циклогептанов определенное значение имеет синтез циклогептатриена из бензола действием на него карбена, генерируемого из диазометана в присутствии хлорида или бромида одновалентной меди [c.19]

По Байеру, напряжение при переходе от шестичленного к высшим циклам должно возрастать. Марковников, упорно возражавший против теории Байера, приложил большие усилия для получения высших циклов и в 1893 г. ему удалось, наконец,полу-чить семичленный цикл—циклогептан (суберан). Это соединение оказалось вполне устойчивым. [c.109]

Катализат (19,6 г 1,4419), обнаруживший отрицательную формолитовую реакцию, подвергался разгонке на колонке отделенный таким путем неизменившийся циклогептан снова проводился в указанных выше условиях над катализатором. Полученный катализат вновь фракционировался на колонке. Всего эта операция повторялась 4 раза. Результаты окончательной разгонки катализата приведены в табл. 3. [c.253]

Полученный катализат (25,42 г 1,4929), обнаруживший положительную формолитовую реакцию, подвергался хроматографированию на силикагеле, после чего парафино-нафтеновая часть фракционировалась на колонке. Отделенный таким путем неизменившийся циклогептан снова проводился над катализатором. Полученный катализат вновь хроматографировался и разгонялся. [c.253]

Получение 1,2-циклогептандиона. В колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают раствор 120 г циклогептанона в 250 мл абсолютного этанола. Колбу помещают в водяную баню. В капельной воронке находится раствор 119,3 г двуокиси селена в смеси 95%-ного этанола (600 мл) и 180 мл абсолютного этанола (1,2-циклогептан-дион и вода образуют постоянно кипящую смесь смесь абсолютного этанола и 95%-ного этанола используют для того, чтобы отделить воду от дикетона при перегонке). [c.208]

При каталитическом гидрировании бромистого тропилия образуется циклогептан, в то время как при восстановлении цинковой пылью получается дитропил (ХХП) [127]. Бромированием последнего Ы-бромсукцинимидом с последующей обработкой триметиламином получен гептафульвен (XXIII) [4]. [c.341]

Вильштеттер (1898) установил истинное строение тропилидена, а в 1901 г. синтезировал этот углеводород, но не обратил внимания на желтое солеобразное вещество, и эта проблема оставалась нерешенной еще полвека. Наконец, в 1954 г. Деринг заметил, что троиилиден дает возможность проверить еще одно из предсказаний правила Хюккеля. На основании этого правила можно было предвидеть ароматический характер не только аниона циклонентадиена, что уже было подтвержде-но экспериментально, но и аналогичную резонансную стабилизацию катиона циклогептатриена, иона тропилия. Присоединением к тропилиде-ну 1 моль брома был получен жидкий дибромид, из которого при нагревании при 70 °С (1 мм рт. ст., 9 ч) было получено вещество, кристаллизующееся из этанола в виде желтых призм (т. пл. 203 °С). Это вещества нерастворимо в эфире, но легко растворяет в воде с образованием раствора, из которого азотнокислое серебро осаждает бромид серебра при гидрировании оно дает циклогептан [c.478]

Интересные результаты были получены при изучении В-сульфидов, выделенных из фракции с т. кип. 187—191° (фракция XII). После повторной частичной экстракции ацетатом окиси ртути и фракционированной регенерации был получен твердый летучий сульфид (т. пл. 172° в запаянном капилляре). Его анализ, а также анализ приготовленных из него сульфона и меркурихлорида показал, что это вещество имеет состав С7Н123 при обессеривании никелем Ренея из него был получен циклогептан, идентифицированный спектроскопически и при помощи газовой хроматографии. Все это привело к тому, что указанный сульфид был идентифицирован как 8-тиабицикло-[3,2, 1]-октан. Кроме циклогептана, в продуктах обессеривания В-сульфидов были идентифицированы метилциклогексан и этилциклопентан. Проблемы, возникшие при попытке выяснить, из какого вещества мог [c.131]

В этом разделе мы рассмотрим результаты, которые были получены при обмене таких насыщенных углеводородов, как метан, этан, циклопентан, циклогексан, циклогептан, циклооктан и неопентан. Данная группа соединений характеризуется тем, что все связи С—Н в каждой индивидуальной молекуле совершенно одинаковы по своей природе. Ниже будет сделана попытка показать, как полученные результаты укладываются в классифакацию, данную в разделе П. [c.265]

Циклогептан может быть получен с количественным выходом гидрированием циклогептатриена при атлюсферном давлении и температурах 29—30° С на палладиево- и никель-ске-летном катализаторах. [c.98]

Циклобутиламин, необходимый для этой реакции, был получен из амида циклобутанкарбоновой кислоты при номощи реакции раснада амидов. Каталитическим гидрированием циклобутен был затем впервые превращен в циклобутан. Циклогептан был получен аналогичным образом из циклогептиламина, который в свою очередь был синтезирован восстановлением оксима ц)аклогептанона. [c.556]

В отличие от циклогексана в циклогептане можно деформировать цикл так, что соседние транс-связи станут почти параллельными. Поэтому, вероятно, возможно образование транс-окиси циклогептена, хотя это соединение и неизвестно. Описана только цис-окисъ, полученная эпоксидированием цис-циклогептена. В ряду циклооктана, для которого известны как цис-, так и /пракс-олефины (ср. разд. 7-26), цис- и транс-эпокиси могут образоваться [c.264]

Циклогентатриен-1,3,5 является основным сырьем для получения солей тропилия и других ароматических небензоидных соединений [21], а также может быть использован для синтеза высококачественного искусственного волокна — полиэнантолак-тама по следующей схеме [22] циклогептатриен циклогептан —> [c.11]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология