Циклобутиламин

Циклобутиламин при действии азотистой кислоты лишь частично нревраш,ается в циклобутанол наряду с ним в результате сужения кольца образуются значительные количества цнклопропилкар-бинола [c.777]

Отметим, что при этом вторичный карбокатион превращается в первичный. Подобным образом возникновение положительного заряда на а-атоме углерода по отношению к алицикличе-скому кольцу может сопровождаться расширением цикла [105]. И вновь образовавшийся, и исходный карбокатионы способны давать продукты взаимодействия с нуклеофилами, например спиртами, как было показано выше, а также продукты элиминирования. Эта реакция является особым случаем реакции 18-1. Часто образуются перегруппированные и неперегруппиро-ванные соединения. Так, например, циклобутиламин и цикло-пропилметиламин дают одинаковые смеси двух спиртов при обработке азотистой кислотой (образуются также небольшие количества З-бутен-1-ола). В том случае, когда карбокатион [c.135]

Напишите схему реакции циклобутиламина с азотистой кислотой. Рассмотрите механизм. [c.112]

Образующийся В качестве промежуточного соединения дигидропи-ран (1) в результате реакции конденсации под действием фениллития можно превратить в циклобутиламин. Последняя стадия — реакция с альдегидами, при которой образуются соединения типа а-моиоалкилидена (пример д.2). [c.180]

Циклобутиламин превращается в циклопропилкарбинол с сужением кольца а циклопропиламин дает аллиловый спирт Доп. перев.] [c.721]

Циклобутен, полученный Коие [1], был идентифицирован сравнением его инфракрасного спектра со спектром заведомого образца этого соединения, полученного из окиси М, Ы-диметил-циклобутиламина, превращением его в дибромид и окислением нейтральным водным раствором перманганата натрия до янтарной кислоты т. пл. 184—18-5°. Показано, что остаток после пиролиза представляет собой метиловый эфир фталевой кислоты. [c.206]

Данная перегруппировка протекает по типу перегруппировки Вагнера—Меервейна. Обычно она называется реакцией Демьянова , который использовал эту реакцию для расширения и сужения алициклических кольцевых систем циклобутиламин -> циклопропилкар-бинол циклобутилметиламин циклопентанол. Реакция Демьянова представляет собой наиболее удобный метод получения карбониевых ионов в необратимых и мягких условиях. Поскольку выделение азота [c.605]

Присоединение с образованием циклов происходит при взаимодействии некоторых ненасыщенных сложных эфиров с енаминами продуктами реакции являются циклобутиламины. Конденсация диэтилового эфира малеи- [c.608]

Детальное изучение аналогичных реакций показало, что изменение циклических систем (расширение и сужение) является весьма общим свойством подобных соединений и что такие изменения двусторонни. Так, при действии азотистой кислоты как на циклонронилметиламин, так и на циклобутиламин образуется смесь одних и тех же спиртов (циклобутанола и циклопропилкар-бинола), т. е. при этом имеет место в одном случае расширение, а в другом — сушение цикла [c.661]

Робертс с сотр. [19] получил подтверждение образования неклассического мостикового карбониевого иона (IV) при изучении распределения С в циклопропилкарбиноле и циклобутаноле, образующихся при действии азотистой кислоты на циклопропилметиламин-2-С (или на циклобутиламин-2-С ). [c.545]

Перегруппировка Демьянова. — Изучая реакцию первичных аминов с азотистой кислотой (см. 14.18), Демьянов обнаружил, что циклопропилметиламин и циклобутиламин при действии азотистой кислоты образуют смесь циклопропилкарбинола и циклобута-нола [c.30]

Эта реакция применяется в ряду циклоалканов в этом случае она приводит к расширению и сужению циклов (Н. Демьянов, 1903 г.). Из циклопропилметиламина и циклобутиламина образуются цикло-пропилметанол и циклобутанол [c.453]

Циклобутен был получен из циклобутиламина исчерпывающим метилированием и термическим разложением четвертичного основания (Р. Вильштеттер, 1905 г.) [c.556]

Циклобутиламин, необходимый для этой реакции, был получен из амида циклобутанкарбоновой кислоты при номощи реакции раснада амидов. Каталитическим гидрированием циклобутен был затем впервые превращен в циклобутан. Циклогептан был получен аналогичным образом из циклогептиламина, который в свою очередь был синтезирован восстановлением оксима ц)аклогептанона. [c.556]

Суммарным результатом реакции Гофмана является замещение СООН-группы на NH2. Эту реакцию используют для получения некоторых первичных аминов, труднодоступных иным путем. Для иллюстрации приведем получение циклобутиламина из циклобутанкарбоновой кислоты [c.793]

O превращении циклобутиламина в циклобутен было сказано выше. [c.793]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.32 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.30 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.453 , c.556 , c.793 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.777 , c.784 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.453 , c.556 , c.793 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.577 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология