Бензотиазин

Используя широкие синтетические возможности фурана, разработан ряд интересных препаративных реакций. Обнаружена уникальная реакция отщепления фуранового цикла, позволяющая получать эфиры замещенных салициловых кислот и 2-гидроксиацетофенонов из фурилциклогексенонов. На основе реакции отщепления фуранового цикла получены производные бензотиазина из соответствующих орто-изотиоционатов арилдифурилме-танового ряда. [c.31]

S.4.8. Бензотиазины. Нейролептики фенотиазинового ряда [c.158]

Нагреванием замещенных 2,3-дигидро-4Я-бензоксазин-3-тионов (41 X = О) или, соответственно, 2,3-дигидро-4Я-бензотиазин-3-тионов (41 X = 8) с ароматическими аминами в присутствии хлорокиси фосфора и триэтиламииа при 130°С в течение 3-5 ч получены [41] соответствующие 3-ариламино-2Я-бензоксазины (42 X = О) и бензотиазины (42 X = 8). [c.124]

Бензотиазины 28 или их бензоилпроизводные удалось выделить при действии [c.251]

Синтез и свойства производных 1,4-бензотиазина [c.305]

Методам синтеза, химическим свойствам и применению производных 1,4-бензо-тиазина, дигидро-1,4-бензотиазина и конденсированным соединениям на их основе посвящен ряд обзоров. Последний из них [1] охватывает литературу до 1982 г. включительно. Настоящий обзор включает данные об основных методах синтеза и свойствах производных 1,4-бензотиазина, опубликованные за последние 10-15 лет. [c.305]

В обзоре [1] упоминалось, что конденсация 2-аминотиофенола 1 с 1,2-дибром-этаном неожиданно привела к образованию 2-метилбензотиазола [2]. Тем не менее запатентован [3] метод синтеза незамещенного 2Я-3,4-дигидро-1,4-бензотиазина 2, который позволяет получить целевой продукт с выходом 80.8% при кипячении раствора одного моля аминотиола 1 и двух молей 1,2-дихлорэтана в метаноле в присутствии 4 молей Ма СОз и 0.5 моля иодида натрия (схема 1). [c.305]

Конденсацией производных 2-амииотиофенолов с малеиновым ангидридом в эфире при комнатной температуре получены [33] замещенные 3,4-дигидро-3-оксо-2Я-1,4-бензотиазин-2-уксусные кислоты 12 с выходом 75-94%) (схема 4). [c.306]

Кипячением эквимолярных количеств 2-аминотиофенола с гидратом трифтор-пировиноградпой кислоты 33 в диоксане синтезирован [54] 2-гидрокси-2-трифтор-метил-2Я-1,4-бензотиазин-3(4Я)-он 34 (схема 12). [c.310]

Синхронные восстановление нитрогруппы и восстановительное расщепление связи 8-8 в бис(о-нитрофеиил)дисульфидах 47 под действием дииодида самария в тетрагидрофуране при комнатной температуре с последующей обработкой эквимолярным количеством алифатического или ароматического а-бромкетона [62] приводит к 3-К-6-Х-2Я-бензотиазинам 48 с выходами 40-86%. Более высокие выходы получаются с фенацилбромидами, имеющими электроноакцепторные заместители в ароматическом кольце (схема 17). [c.312]

З-метил-4-оксобутановой кислоты 49 получен 4-метил-7-(4-метил-6-оксо-1,2,5,6-тетрагидро-3-пиридазинил)-3,4-дигидро-2Я-1,4-бензотиазин-3-он 50, обладающий кардиотонической активностью [63] (схема 18). [c.312]

Синтез 3,4-дигидро-2Я-1,4-бензотиазин-7-карбоновой кислоты 51 на основе [c.313]

Внутримолекулярным нуклеофильным замещением атома хлора в этиловом эфире 3-ариламиио-2-(2,5-дихлорфеиилсульфонил)-2-пропеиовой кислоты 53 в условиях межфазного катализа с удовлетворительным выходом синтезирован [65] ряд М-арилзамещенных 2-карбэтокси-4Я-1,4-бензотиазин-1,1-диоксидов 54 (схема 20). [c.313]

Сульфат 3-имино-3,4-дигидро-2Я-1,4-бензотиазин-4-ола 83 был получен [74] с выходом 56% электрохимическим восстановлением на ртутном катоде в сернокислом растворе 2-(2-нитрофенилсульфонил)ацетонитрила (схема 27). [c.318]

Циклоконденсацией оснований Шиффа 84 с сульфеном, генерируемым из метансульфохлорида, получен [75] ряд 3-(3, 4, 5 -тpимeтoк ифeнил)-7R-3,4-ди-гидро-1,4-бензотиазин-1,1-диоксидов 85, обладающих высокой фунгицидной активностью (схема 28). [c.318]

Ряд производных пирроло[2,1-с][1,4]бензотиазина обладают кардиотонической активностью [76-82]. В частности, взаимодействием 1-(о-фторфенил)пиррол- [c.319]

Обработкой замещенных бензотназолов 91 алкоголятами щелочных металлов получены [83] как продукты нуклеофильного замещения атомов хлора на остатки соответствующих спиртов 92, так и соответствующие 2-К-3-алкокси-2Я-1,4-бензо-тиазины 93. Направление реакции сильно зависит от растворителя проведение ее в спиртах способствует образованию продуктов 92, а в ДМФА - расширению цикла с образованием бензотиазинов 93 (схема 30). [c.320]

Нуклеофильным замещением атома хлора на фрагменты первичных или вторичных аминов в 2-хлор-7К-2Я-1,4-бензотиазин-3(4Я)-онах 105 получен [88] ряд [c.321]

Конденсацией 2-галогеналкил-1,4-бензотиазин-3(4Я)-онов с замещенными N-арилнинеразинами получен [89] ряд 2-пиперазинилалкил-2Я-1,4-бензотиазин-3(4Я)-онов. В частности, взаимодействием эквимолярных количеств бромида 107 и 1-(4-метил-2-пиридил)пиперазина в присутствии триэтиламина синтезирован [c.322]

Алкилированием этилового эфира (3,4-дигидро-3-оксо-2Я-1,4-бензотиазин-2-ил)-уксусной кислоты 109 2-бромметил-5-фторбензотиазолом 110 в сухом ДМФА получены [91] высокоэффективные ингибиторы редуктазы альдозы 111 (схема 37). [c.322]

Обработкой 1,4-бензотиазинов 112 алифатическими или ароматическими изоцианатами получены [92] замещенные мочевины 113. Взаимодействием последних с азотистой кислотой синтезирован ряд N-нитрозопроизводных 114 (схема 38). [c.323]

Генерируемые из 3,4-дигидро-2Я-3-оксо-1,4-бензотиазинов 118 действием диизопропиламида лития в ТГФ при низких температурах еноляты 119, реагируют с ароматическими и алифатическими альдегидами с образованием смеси диастерео-мерных альдолей 120. Методом рентгеноструктурного анализа установлено [94], что преимущественно образуется эрмтро-аддукт (схема 40). [c.323]

Конденсацией 3,4-дигидро-4-апкил-3-оксо-2Я-1,4-бензотиазина 121 с ароматическими альдегидами в щелочной среде получен ряд 2-замещенных бензотиазин- [c.324]

Обработкой 2-(3-оксо-3,4-дигидро-2Я-1,4-бензотиазин-4-ил)ацетонитрила 131 метилатом иатрия при комнатной температуре с последующим кипячением образовавшегося имидата с ацетатом аммония в уксусной кислоте получены производные имидазобензотиазина 132 (К, К = Н, С1, Ме, N02) [105] (схема 44). [c.326]

Взаимодействием 3-амиио-2-метокси-2Я-1,4-беизотиазина 133 (К" = К " = Н) с этиловым эфиром а-бромпировиноградной кислоты в ТГФ при комнатной температуре получена четвертичная соль 134. Шестичасовым кипячением последней в метаноле с выходом 42% синтезирован [106] этиловый эфир 4-метокси-4Я-бензо[6]-имидазо[1,2-й ][1,4]тиазии-2-карбоиовой кислоты 135. Найдено [107], что производные имидазо-1,4-бензотиазина обладают высокой фунгицидной активностью (схема 45). [c.326]

Производные триазолобензотиазина 141, обладающие свойствами депрессантов центральной нервной системы, получены [ПО] циютоконденсацней 3-гид-разино-2Я-1,4-бензотиазина 139 с хлорацетилхлоридом и последующей обработкой промежуточных 1-хлорметил-4Я-беизо[6][1,2,4]триазоло[4,3-й ][1,4]тиазинов 140 вторичными аминами (схема 47). [c.327]

Кипячение замещенных тиосемикарбазидов с ядром бензотиазина-1,4 142 в сухом ДМФА сопровождается интенсивным выделением аммиака и образованием [111] 4Я-беизо[6][1,2,4]триазоло[4,3-й ][1,4]тиазин-1-тиолов 143. Алкилированием последних этиловым эфиром хлоругольной кислоты в условиях межфазного катализа с выходом 53-74% получены эфиры 144 (схема 48). [c.327]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензотиазин: [c.169] [c.4] [c.7] [c.158] [c.250] [c.251] [c.305] [c.306] [c.307] [c.308] [c.309] [c.310] [c.312] [c.314] [c.317] [c.317] [c.320] [c.321] [c.321] [c.322] [c.324] [c.325]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология