Гидроксиацетофенон

Опишите простейшие химические пробы, позволяющие различить а) п-крезол, бензиловый спирт и анизол б) бромбензол, анилин и фенол f) фенилацетат, п-гидроксиацетофенон, бензойную кислоту. Как можно химически разделить смеси указанных соединений на индивидуальные вещества [c.167]

При ацилировании ж-крезола уксусным ангидридом образуется м-крезил-ацетат, который в присутствии хлорида алюминия при 25—30 °С превращается преимущественно в 2-метил-4-гидроксиацетофенон, а при 160°С — в 4-метил-2-гидроксиацетофенон. Чем объясняется преимущественное направление заместителя при высокой температуре в орго-положение Какой из изомеров можно перегнать с водяным паром В ИК-спектре какого изомера полоса карбонильной группы находится в более длинноволновой части спектра [c.136]

Другие заместители с — Л 1-эффектом могут приводить к аналогичному усилению кислотных свойств так -гидроксиацетофенон или п-гидроксибензальдегид — более сильные кислоты, чем фенол. Однако в орго-изомерах, например в салициловом альдегиде (о-гидроксибензальдегид), функциональные группы образуют водородную связь, поэтому протон отщепляется относительно [c.179]

Фенилацетат в присутствии хлорида алюминия превращается в смесь о-и п-гидроксиацетофенонов. Какой из изомеров можно отделить перегонкой с водяным паром [c.54]

Результат такого эксперимента показан на рис, IX, 11 для резонанса ОН-группы 2-гидроксиацетофенона (189) в присутствии салицилового альдегида (190), с который он обменивается гидроксильным протоном. Если в какой-то момент ере- [c.317]

Аутопротонирование является причиной более легкого восстановления 2-гидроксиацетофенона по сравнению с самим аце-тофеноном [2911. [c.341]

Побочным продуктом всегда является фенол АгОН, возникающий в результате того, что некоторая доля радикалов АгО-выходит из клетки растворителя и отщепляет атом водорода от соседней молекулы. В реакции фенилацетата в газовой фазе, где нет молекул растворителя для образования клетки (но в присутствии изобутана как источника атомов водорода, способных отщепляться), основным продуктом оказался фенол о- и и-гидроксиацетофеноны практически не были обнаружены [342],. [c.375]

Почему о-гидроксибензальдегид (Хмакс 324 нм) несколько глубже окрашен, чем его пара-изомер (>.макс 283,5 нм) Можно ли ожидать аналогичной картины для о- и -гидроксиацетофенонов [c.54]

Салициловый альдегид и о-гидроксиацетофенон при окислении пероксидом водорода образуют один и тот же продукт — пирокатехин. Объясните механизм этой реакции. [c.326]

Однако следует отдать предпочтение методу, предложенному Костанецким и Робинсоном (схема 57) о-гидроксиацетофенон (75) конденсируется с ацилирующим агентом с образованием р-дикето-на (76), который при подкислении циклизуется в хромон [80, 81]. Недостатком указанного пути является то, что ацилирующий агент способен давать карбанион, атака которого по кетогруппе могла бы привести к получению кумарина. Однако поскольку протоны при атоме углерода, соседнем с кетогруппой, являются более кислыми, образование хромона более предпочтительно. [c.99]

Если в рассматриваемой реакции в качестве катализатора применять вместо трифторида бора полифосфорную кислоту то образуются заметные количества о гидроксиацетофенона [c.163]

Взаимодействием анилина с 4-гидроксиацетофеноном через анил при нагревании с водой и катализатором (солью анилина или нафтиламина) при 190-200 °С может быть получен 1,3,5-трис(4-гидроксифенил)бензол [548] [c.189]

И42. Предскажите положение и характер резонансных сигналов протонов в спектре ПМР следующих соединений а) анизола б) фенетола в) о-гидроксиацетофенона г) п-гидроксиацето-фенона. [c.166]

Получите из бензола следующие соединения а) м-тт-роацетоф енон б) л-гидроксиацетофенон в) 2,4-дигидроксибен-зальдегид г) п-нитробензальдегид д) 4-метокси-4 -хлорбензофенон. [c.180]

Используя широкие синтетические возможности фурана, разработан ряд интересных препаративных реакций. Обнаружена уникальная реакция отщепления фуранового цикла, позволяющая получать эфиры замещенных салициловых кислот и 2-гидроксиацетофенонов из фурилциклогексенонов. На основе реакции отщепления фуранового цикла получены производные бензотиазина из соответствующих орто-изотиоционатов арилдифурилме-танового ряда. [c.31]

В природе О. и о. встречаются в своб. виде и в виде гликозидов. Так, салш иловый альдегид найден в многолетних травах сем. розоцветных, в т.ч. в лабазнике ванилин-ъ бобах ванили 4-гидроксиацетофенон содержится в виде гликозида пицеина в иглах пихты и в коре ивы ализарин-ъ виде гликозида в корнях марены красильной. В природе встречаются также производные оксинафтохинонов и окси-антрахинонов. [c.347]

Разновидностью описанного метода являются синтезы флавонов по Аллану-Робинсону [41], заключающиеся в нагревании о-гидроксиацетофенонов с ангидридами и натриевыми солями ароматических кислот с последующим щелочным гидролизом. Вследствие своей простоты эти реакции используются для получения флавонов чаще, чем какой-либо другой способ. Метод дает наилучшие результаты для кетонов, содержащих кислород в а-положении в виде алкоксигруппы или ароилоксигруппы, и, в частности, является удобным для синтезов 3-гидрокси- или [c.196]

Во флавоны могут быть превращены и халконы, образующиеся в результате конденсации 2-гидроксиацетофенонов с соответствующими альдегидами, хотя иногда эта реакция дает смесь халконов 18 и флаванонов 19 [61], а в некоторых случаях при определенных условиях - выдерживании реакционной смеси в щелочном растворе при максимальном соприкосновении с воздухом в течение месяца -сразу с небольшими выходами образуются 3-гидроксифлавоны 20 [62, 63]. [c.198]

Вопреки распространенному мнению [76], что в реакцию Кляйзена с метилформиатом в присутствии металлического натрия могут вступать только те поли-гидроксиацетофеноны, в которых защищены все гидроксигруппы кроме 2-ОН, участвующей в образовании пиронового цикла, авторам работ [58, 63] удалось ввести незащищенные а-гетарил-2,4-дигидроксиацетофеноиы 2 в реакцию со сложными эфирами муравьиной кислоты в присутствии трет-бутилата натрия и после обработки реакционной смеси 1%-ным раствором соляной кислоты получить соответствующие 7-гидрокси-З-гетарилхромоны 9, однако выходы продуктов оказались несколько ниже, чем в случае использования в качестве исходных соединений кетонов с защищенной 4-гидроксигруппой. [c.506]

Бекет и Эллис показали [85], что если в реакции 2-гидроксиацетофенонов с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия [78] или триэтиламина [79] вместо уксусного ангидрида использовать уксусномуравьиный ангидрид в присутствии формиата натрия, то можно с высокими выходами получать незамещенные по положению 2 хромоны. Таким способом была осуществлена циклизация в хромоны 2-гидроксиацетофенонов, содержащих в а-положении сильные электроноакцепторные заместители (например, N02, ЗОаСНз, ЗОСНз, СОСНз). Электроноакцепторные группы, как известно, увеличивают подвижность атомов водорода а-метиленового звена кетона и тем самым облегчают циклизацию 2-гидрокси-ацетофенонов в соответствующие хромоны при действии циклизующего агента. [c.509]

Конденсацией гетарилзамещеиных о-гидроксиацетофенонов по Кляйзену получены 4-гидрокси-3-(2-фурил)кумарины 16 [20, 21] (схема 4). [c.520]

Бензо[6]фуран-2-ил)кумарины с различными заместителями получены взаимодействием 4-бромометилкумарина с о-гидроксиацетофенонами или метил-салицилатами [65]. [c.531]

Однако более широкое применение, особенно в классический период исследований в этой области (20—30 годы этого столетия), получил второй описанный ранее синтез хромонов. Этот метод, упрощенный Алланом и Робинсоном [81], заключается в нагревании замещенного о-гидроксиацетофенона со смесью ангидрида и натриевой соли соответствующей ароматической карбоновой кислоты. Таким путем получен флавонол гербацетин (111) (схема 72) [103]. В соединении (ПО) гидроксигруппа при атоме углерода, который в конечном продукте займет положение 3, защищена метилированием. Аналогично защищаю любые гидроксигруппы в ангидридном компоненте. Фенольные гидроксилы в о-гидроксиацетофеноне обычно не защищают. Если целью синтеза является частично метилированный флавон, то в качестве защитных можно использовать фенильную, изопропильную и метоксиметильную группы. [c.109]

Метил-1,2-бензоксатииндиоксид-2,2 (3 Р = Н) и 4-метил-З-фенил-1,2-бензоксатииндиоксид-2,2 (3 К = РЬ) получают нагреванием метансульфоната и бензилсульфоната 2-гидроксиацетофенона с гидроксидом калия в пиридине (схема 1), т. е. в условиях, напоминающих синтез хинолинов по Кэмпсу. 3,4-Двойная связь может быть восстановлена кипящей иодоводородной кислотой. 3-Фенил-замещенное устойчиво к щелочному гидролизу. [c.560]

Существует множество вариантов осуществления такого синтетического подхода к хромонам например, конденсация ор/яо-гидроксиацетофенона с реагентом Вильсмейера приводит к образованию 3-формилхромона [97], а конденсация с диметилацеталем диметилформамида и последующее взаимодействие с бромом, как показано ниже, приводит к получению 3-бромхромона [98] [c.241]

Можно также опрыскать хроматограмму 2%-ным раствором м-диметиламинобензальде-гида в 5%-ной НС1 и затем высушивать при комнатной температуре. Триптофан дает пурпурную окраску, ароматические амины и цитруллин желтую, гидроксикинуренин, кинуренин и 2-амино-З-гидроксиацетофенон оранжевую, [c.392]

Опр. таЕсже с 6-нитрохинолином и др. замещенными хинолинами [445, 446], тиоцианатанилином [447], виолуровой к-той [448], тиокислотами [449], аскорбиновой к-той [451], фенилгидразин о-гидроксиацетофеноном [452], тиомочевиной [453], й-аминосалициловой к-той [454], 1-фенилтетразолин-5-тионом [455], гидразин-л<-бензойной к-той [456]. [c.524]

Пирокатехин и гидрохинон можно получать по реакции Дейкина действием на ароматические о- и л-гидроксиальдегиды (или гидроксиацетофеноны) Н2О2 в водном растворе щелочи [334, с. 194-195] [c.152]

Обычно в качестве биоцидного препарата используются метилен-бис-тиоцианат, трибутилоловооксид, 2-бром-4 -гидроксиацетофенон и различнь1е соединения никеля, например, неорганические соли никеля или комплексы никеля с органическими соединениями, содержащими по крайней мере одну основную азотную группу [c.82]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология