Синтез индиго из фенилглицин-о-карбоновой кислоты

И полученный индоксил окисляют в щелочном растворе в индиго. Во втором процессе вместо фенилглицина используется фенилглицин-о-карбоновая кислота, что приводит к повышению выхода красителя. Позднее было показано, что при замене едкого кали амидом натрия такой же хороший выход индиго получается и на основе более дешевого фенилглицина. Этот способ стал (и до сих пор остается) наиболее распространенным методом технического синтеза индиго. [c.385]

Синтез индиго из фенилглицин-о-карбоновой кислоты [c.435]

Получение нитрила фенилглицина, так же как и получение самой карбоновой кислоты, является важнейшим этапом в имеющих практическое значение синтезах индиго. [c.499]

Второй метод синтеза индиго, применявшийся одно время в промышленности, тоже был предложен Гейманом впоследствии он был уточнен и доработан Баденской анилиновой фабрикой. Исходным материалом для этого синтеза служит антраниловая кислота, которая может быть легко и дешево получена из нафта.пииа через фталевую кислоту и фталимид (стр. 653). Ее конденсируют с хлоруксусной кислотой и образующуюся фенилглицин-о-карбоновую кислоту подвергают щелочному плавлению. При этом с количественным выходом получается индоксиловая кислота, которая, отщепляя углекислоту, превращается в индоксил. Последняя стадия этого процесса тоже за-[<лючается в окислении индоксила до индиго [c.696]

Промышленные синтезы индиго, Два метода, разработанные Гейманном в 1890 г., заключающиеся в плавлении щелочной соли фенилглицина (I) или его о-карбоновой кислоты (.11) с едким кали с образованием индоксила, который подвергается количественному окислению в щелочном растворе в индиго, применялись до последнего времени. Конечно, в химизм и технологйческое оформление процесса внесено много усовершенствований. Методы получения соединений I и II приведены в схеме 3. [c.1160]

В то время как Индиго может быть получено из фенилглицина или его о-карбоновой кислоты, Тиоиндиго можно приготовить только из о-карбоксифенилтиогликолевой кислоты (I), синтез которой, исходя из антраниловой кислоты, приведен в схеме 7. з [c.1180]

Как уже отмечалось, выход индиго при получении его из фенилглицина более низкий, чем при получении его из фенилглицин-о-карбоновой кислоты. В 1900 г. было найдено, что, применяя при сплавлении фенилглицина вместо щелочи натрийамид, можно получить хороший выход чистого красителя при более низкой температуре, и красочные заводы перешли на натрийамидный метод синтеза индиго из фенилглицина. [c.436]

Щелочное плавление применяется не только для получения фенолов, но также и для проведения разнообразных реакций конденсации, например для замыкания циклов. Здесь следует только упомянуть о синтезе индиго из фенилглицина или из фенилглицин-о-карбоновой кислоты, а также получении индантреиа из р-аминоантрахинона и дибензантрона из бензантрона. Для успешного проведения реакций конденсации такого типа, осуществляемых с помощью щелочного плавления, часто является весьма существенным отсутствие даже следов воды и немедленное связывание воды, образующейся в процессе реакции. Для достижения этой цели в плав добавляют амид натрия или окись кальция. В последнем случае имеет место собственно не плавление, а только спекание реакционной смеси. [c.84]

Поиск технически возможного синтеза начался с конца 80-х годов. К. Гейман в 1890 г. показал, что фенилглицин при сплавлении со щелочью дает индоксил, легко окисляющийся кислородом воздуха до индиго. Вскоре он нашел, что краситель получается с лучшим выходом, если сплавить со щелочью фепилглицин-о-карбоно-вую кислоту. Трудности были связаны с приготовлением антрани-ловой кислоты, применяющейся здесь в качестве исходного материала. И лишь после успешного перевода фталевой кислоты в антраниловую (фталевая кислота легко получалась окислением нафталина серной кислотой в присутствии сульфата ртути) стал ясен промышленный путь к синтетическому индиго от нафталина к фталевой кислоте, а затем через антраниловую к фепилгли-цип-о-карбоновой и, наконец, к индиго [c.246]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология