Индиго из фенилглицина

Образующиеся продукты используются для получения индиго и тиоиндигоидных красителей. Прн этом превращение фенилглицина в индоксил в кислой среде не идет, вероятно, из-за протонирования аминогруппы. Реакцию ведут в расплаве эквимолекулярных количеств едкого натра и едкого кали, к которому добавляют амид натрия, сильно облегчающий течение циклизации. [c.272]

Само индиго в настоящее время чаще получают при нагревании фенилглицина с амидом натрия до 180—240° [c.253]

И полученный индоксил окисляют в щелочном растворе в индиго. Во втором процессе вместо фенилглицина используется фенилглицин-о-карбоновая кислота, что приводит к повышению выхода красителя. Позднее было показано, что при замене едкого кали амидом натрия такой же хороший выход индиго получается и на основе более дешевого фенилглицина. Этот способ стал (и до сих пор остается) наиболее распространенным методом технического синтеза индиго. [c.385]

Наиболее важным способом получения индоксила, а следовательно, и индиго является предложенное Гейманом сплавление Ы-фенилглицина (I) или Ы-фенилглицин-о-карбоновой кислоты (II) со щелочью [c.524]

Наиболее важным способом получения индоксила, а следовательно, и индиго является предложенное Гейманом сплавление К-фенилглицина (I) или -(о-карбоксифенил) глицина (II) со щелочью (позже было найдено, что лучше использовать амид натрия) [c.473]

Производство индиго. Производство индиго состоит из следующих основных операций 1) получение железной соли фенилглицина, 2) получение калиевой соли фенилглицина 3) приготовление натрийамида 4) получение индоксила (проведение плавки), 5) окисление индоксила 6) выделение индиго 7) приготовление 20%-ной пасты индиго и 8) регенерация смешанной щелочи. [c.373]

Схема производства индиго из калиевой соли фенилглицина изображена на рис. 29. [c.375]

ПОЛУЧЕНИЕ ИНДИГО Из фенилглицина [c.443]

Кроме того, индоксил образуется как промежуточный продукт при многих методах синтеза индиго, например при сплавлении фенилглицина со щелочами (стр. 560). [c.554]

Второй метод синтеза индиго, применявшийся одно время в промышленности, тоже был предложен Гейманом впоследствии он был уточнен и доработан Баденской анилиновой фабрикой. Исходным материалом для этого синтеза служит антраниловая кислота, которая может быть легко и дешево получена из нафта.пииа через фталевую кислоту и фталимид (стр. 653). Ее конденсируют с хлоруксусной кислотой и образующуюся фенилглицин-о-карбоновую кислоту подвергают щелочному плавлению. При этом с количественным выходом получается индоксиловая кислота, которая, отщепляя углекислоту, превращается в индоксил. Последняя стадия этого процесса тоже за-[<лючается в окислении индоксила до индиго [c.696]

Поиск технически возможного синтеза начался с конца 80-х годов. К. Гейман в 1890 г. показал, что фенилглицин при сплавлении со щелочью дает индоксил, легко окисляющийся кислородом воздуха до индиго. Вскоре он нашел, что краситель получается с лучшим выходом, если сплавить со щелочью фепилглицин-о-карбоно-вую кислоту. Трудности были связаны с приготовлением антрани-ловой кислоты, применяющейся здесь в качестве исходного материала. И лишь после успешного перевода фталевой кислоты в антраниловую (фталевая кислота легко получалась окислением нафталина серной кислотой в присутствии сульфата ртути) стал ясен промышленный путь к синтетическому индиго от нафталина к фталевой кислоте, а затем через антраниловую к фепилгли-цип-о-карбоновой и, наконец, к индиго [c.246]

Моиохлоруксусиая кислста давно бы. ]я применена для получения фенилглицина (промежуточного продукта в синтезе индиго) [c.617]

Сплавление с натрий-амидом фенилглицина — наиболее употребительный метод получения индоксила, а следовательно и индиго. Введение этого конденсирующего средства в свое время решило вопрос о методе фабрикации индиго из анилина, так как дало возможность получать выходы, не меньшие, чем при первом из осуществленных в практике (на Баденской фабрике) методе из антраниловой кислоты. [c.437]

Описанный щелочной метод конденсации для устранения окисления выгодно проводить с вполне безводными материалами и при сильном разрежении воздуха. В свое время эта реакция была одним из этапов первого практически осуществленного метода производства индиго. Ныне он уступил место индоксиловому плаву из фенилглицина. Вне сомнения, и здесь течение процесса сплавления сложнее, чем выражает эта схема. [c.441]

Гейман [581] в своем первом синтезе индиго (который является также первым синтезом этого соединения, имеющим промышленное значение) получил индоксил (IV) из фенилглицина, но не выделил его. Фенилгли-. цин (X) при сплавлении с едким натром или едким кали при 260° даег индоксил, который может быгь легко превращен в краситель. [c.141]

Некоторые из методов синтеза индиго, разработанные в лаборатории Байера, были использованы и для промышленного получения этого краси- теля [847], однако они быстро вышли из употребления в связи с появлением более удобных, с экономической точки зрения, способов. Среди многочисленных методов синтеза индиго, которые были разработаны, только два, основанные на удобном получении индоксила, сохранили и в дальнейшем свое значение для промышленного синтеза красителя. Оба они были разработаны Гейманом. Первый способ, открытый в 1890 г., состоит в щелочном плавлении фенилглицина (XIII) и превращении образовавшегося индоксила (V) в краситель (I) при окислении кислородом воздуха [14, 581, 582]. Хотя этот синтез в своем первоначальном виде давал неудовлетворительные выходы индиго, последующие улучшения [14, 582] — применение амида натрия в качестве примеси при плавлении и использование цианидов — сделали его более удобным. В 1901 г. фирма Ho hster Farbwerke приступила к промышленному синтезу индиго по этому методу, применяя бензол в качестве исходного продукта. [c.189]

Индиго (I) образуется также при окислении водного раствора вещества, получающегося при сплавлении а-бромацетанилида (XXXIX) со щелочью [855]. Авторы считают, что реакция протекает через стадию образования дифенил-дикетопиперазина (XL), который после ш,елочного гидролиза дает соль фенилглицина (XLI). При последующем замыкании цикла с образованием индоксила (V) и окислении получается индиго [c.193]

Одновременно А. Байер (при участии Г. Каро) разработал промышленный способ получения индиготина, причем исходным веществом был толуол. Однако, несмотря на полный успех лабораторного синтеза, осуществление его в промышленном масштабе натолкнулось на трудности экономического характера. Дальнейшие попытки усовершенствования и удешевления производства индиго привели к успеху только в 1890 г., когда К. Гейман (профессор Политехнического института в Цюрихе) нашел новый путь синтеза индиготина из фенилглицина. В 1897 г. синтетическое индиго уже успешно конкурировало на рынке с природным продуктом. [c.181]

Известно свыше 30 различных способов получения Индиго. В нашей промышленности применяется следующий метод. Сначала анилин вводят в реакцию с монохлоруксусной кислотой, причем образуется фенилглицин. Реакцию проводят в присутствии гидроксида железа(II), поэтому ползгчается железная соль фенилглицина [c.385]

При получении индиго большое значение имеет реакция циклизации N-фeнилглицина XXXIX в расплавленной щелочи в индоксил ХЬ. Этот способ давно вытеснил ранее применявшийся процесс по.чучения индиго через К-фенилглицин-о-карбоновую кислоту ХЫ [160] [c.243]

Получение индиго щелочным плавлением фенилглицина или о-карбоксифе-нилглициаа и последующим окислением образовавшегося индоксила кислородом воздуха [c.455]

Фирма ВАЗР разработала два процесса промышленного производства индиго. В первом из них фенилглицин подвергают циклизации в индоксил путем сплавления с едким кали [c.384]

Индиго (ГОСТ 6392—52)—органический краситель С1бНю02М2 — получается из фенилглицина с последующей плавкой и окислением — однородный порошок синего цвета. Содержит индиго не менее 96%, остаток после просева на сите с сеткой № 025Б — не, более 1% концентрация типового образца— 100%. Применяется для подсинивания белого белья и как краситель в текстильном производстве. [c.218]

Конденсация анилина с натриевой солью хлоруксусной кислоты приводит к фенилглицину, который циклизуется при нагревании со щелочными агентами (едким кали, смесью едкого кали и едкого натра или амидом натрия) эта операция является наиболее ответственной. Далее индоксил окисляется кислородом воздуха в индиго. [c.552]

По второму, более простому способу индиго полз чают из дешевого и доступного анилина. Путем взаимодействия анилина с моно-хлоруксусной кислотой получают фенилглицин, который при сплавлении с амидом натрия КаКИд отщепляет воду и превращается в индоксил [c.291]

Фенилглицин СбНзМНСНгСООН готовится (в виде железной соли) обработкой анилина хлоруксусной кислотой в присутствии гидрата закиси железа. Весьма важен в качестве промежуточного продукта в синтезе индиго. [c.552]

Важное место среди конденсаций с отнятием воды занимают реакции получения индоксила (I) из фенил-(вообще арил)-глицина. Это так называемые индоксиловые плавы, — один из важнейших процессов в синтезе индиго из анилина. Общую схему реакции с фенилглицином можно выразить следующим образом [c.755]

В свое время эта реакция была одним из этапов первого практически осуществленного метода производства индиго. Ныне этот метод уступил место индоксиловому плаву из фенилглицина. [c.762]

Получение железной соли фенилглицина проводят 1в стальном агапарате 1 с рамной мешалкой и паро-в.о-дяной рубашкой. В аппарат загружают воду или щелочной маточник после фильтрации индиго, подогревают до 50—60°. загружают кристаллический (семиводный) железный купорос с небольшим избытком от теоретического количества и после его растворения загружают из мерника 2 раствор смешанной щелочи (МаОН-НКОН) до ясно выраженной щелочной реакции на бриллиантовую желтую бумагу при нейтральной реакции на тиазоловую бумагу. В мерник смешанная щелочь поступает из отстойника 3. [c.373]

Фенилглицин или о-карбоксифенилглицин при сплавлении со щелочью образуют И., превращающийся затем в индиго. [c.128]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология