Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Индиго из фенилглицин карбоновой кислоты

    Поиск технически возможного синтеза начался с конца 80-х годов. К. Гейман в 1890 г. показал, что фенилглицин при сплавлении со щелочью дает индоксил, легко окисляющийся кислородом воздуха до индиго. Вскоре он нашел, что краситель получается с лучшим выходом, если сплавить со щелочью фепилглицин-о-карбоно-вую кислоту. Трудности были связаны с приготовлением антрани-ловой кислоты, применяющейся здесь в качестве исходного материала. И лишь после успешного перевода фталевой кислоты в антраниловую (фталевая кислота легко получалась окислением нафталина серной кислотой в присутствии сульфата ртути) стал ясен промышленный путь к синтетическому индиго от нафталина к фталевой кислоте, а затем через антраниловую к фепилгли-цип-о-карбоновой и, наконец, к индиго  [c.246]


    И полученный индоксил окисляют в щелочном растворе в индиго. Во втором процессе вместо фенилглицина используется фенилглицин-о-карбоновая кислота, что приводит к повышению выхода красителя. Позднее было показано, что при замене едкого кали амидом натрия такой же хороший выход индиго получается и на основе более дешевого фенилглицина. Этот способ стал (и до сих пор остается) наиболее распространенным методом технического синтеза индиго. [c.385]

    Наиболее важным способом получения индоксила, а следовательно, и индиго является предложенное Гейманом сплавление Ы-фенилглицина (I) или Ы-фенилглицин-о-карбоновой кислоты (II) со щелочью  [c.524]

    Второй метод синтеза индиго, применявшийся одно время в промышленности, тоже был предложен Гейманом впоследствии он был уточнен и доработан Баденской анилиновой фабрикой. Исходным материалом для этого синтеза служит антраниловая кислота, которая может быть легко и дешево получена из нафта.пииа через фталевую кислоту и фталимид (стр. 653). Ее конденсируют с хлоруксусной кислотой и образующуюся фенилглицин-о-карбоновую кислоту подвергают щелочному плавлению. При этом с количественным выходом получается индоксиловая кислота, которая, отщепляя углекислоту, превращается в индоксил. Последняя стадия этого процесса тоже за-[<лючается в окислении индоксила до индиго  [c.696]

    Получается 1) сплавлением фенилглицина с натрий-амидом, растворением сплава в воде и выделением индиго продуванием воздуха 2) сплавлением фенилглицин-о-карбоновой кислоты со щелочами и выделением индиго из водного раствора лейкосоединения воздухом. [c.239]

    Синтез индиго из фенилглицин-о-карбоновой кислоты [c.435]

    В 1890 г. было найдено, что индиго получается при сплавлении со щелочью фенилглицина или фенилглицин-о-карбоновой кислоты [c.435]

    Получение нитрила фенилглицина, так же как и получение самой карбоновой кислоты, является важнейшим этапом в имеющих практическое значение синтезах индиго. [c.499]

    При получении индиго большое значение имеет реакция циклизации N-фeнилглицина XXXIX в расплавленной щелочи в индоксил ХЬ. Этот способ давно вытеснил ранее применявшийся процесс по.чучения индиго через К-фенилглицин-о-карбоновую кислоту ХЫ [160]  [c.243]

    Промышленные синтезы индиго, Два метода, разработанные Гейманном в 1890 г., заключающиеся в плавлении щелочной соли фенилглицина (I) или его о-карбоновой кислоты (.11) с едким кали с образованием индоксила, который подвергается количественному окислению в щелочном растворе в индиго, применялись до последнего времени. Конечно, в химизм и технологйческое оформление процесса внесено много усовершенствований. Методы получения соединений I и II приведены в схеме 3. [c.1160]


    Метод с фенилглицин-о-карбоновой кислотой, дающий лучший выход, привлек большое внимание фирмы BASF, которая освоила этот процесс и выпустила синтетическое индиго в 1897 г. При сплавлении соединения II с 12—16 молями КОН при 260° в течение [c.1160]

    В то время как Индиго может быть получено из фенилглицина или его о-карбоновой кислоты, Тиоиндиго можно приготовить только из о-карбоксифенилтиогликолевой кислоты (I), синтез которой, исходя из антраниловой кислоты, приведен в схеме 7. з [c.1180]

    Ценность этого способа состоит прежде всего в том, что исходным сырьем служит дешевый анилин. Недостатком является небольшой выход индоксила, что препятствовало техническому внедрению этой реакции. Однако Гейману вскоре удалось обойти это затруднение путем замены фенилглицина фенилглицин-о-карбоновой кислотой, получаемой конденсацией антраниловой кислоты с той же монохлоруксусной кислотой. В фенилглицин-о-карбоновой кислоте замыкание пирролового цикла протекает значительно легче, чем в случае фенилглицина. Получение индиго по второму способу Геймана может быть представлено в виде следующей схемы  [c.310]

    Задачу технического приготовления синтетического индиго приходилось формулировать так во-первых, возможно простое и дешевое приготовление фенилглицина или фенилглицин-о-карбоновой кислоты из аналина или антраниловой кислоты во-вторых, возможно гладкое и в то же время дешевое превращение названных глицинов в индоксил путем конденсации. [c.222]

    Сплавление фенилглицин-о-карбоновой кислоты со щелочью приводит сначала к индоксиловой кислоте, затем к белому индиго и, наконец, к синему индиго. В технике нет надобности выделять промежуточные продукты эти последовательные реакции сливаются в одном процессе. Этот процесс является самым важным и [c.224]

    ОПЫТ 27- Приготовление синего индиго из фенилг.1ицин -о-Еарбоновой вс.110ты. 100 г едкого кали расплавляют с 35 г воды в нике-чевой чашке на антраценовой бане. Когда температура поднимается в бане до 290° и в плаве до 200°, то вносятся 35 г фенилглицин-о-карбоновой кислоты, измельченной возможно тонко. Масса загустевает в кашицу. Постепенно поднимают температуру антраценовой бани до 300°, прикрыв чашку пустотелой крышкой, которую наполняют антраценом и подогревают сбоку до его расплав.тения. Плав сначала окрашивается в оранжевый цвет и начинает вспениваться тогда нужно хорошо перемешивать его во избежание переброса. Постепенно он становится равномерно густым и кипит спокойно. Время от времени, через малые промежутки, берут пробы, которые растворяют в воде и, выливая на фильтровальную бумагу, оставляют окисляться на воздухе — образуется синее индиго. Если пробы не показывают возрастания образования красителя и плав принимает красновато-желтую окраску, тотчас прекраш,ают нагревание, чтобы избежать разложения образовавшегося индоксила. Вынимают чашку из бани и, накрыв, дают охладиться настолько, чтобы можно было поставить ее в эксикатор. [c.225]

    Как уже отмечалось, выход индиго при получении его из фенилглицина более низкий, чем при получении его из фенилглицин-о-карбоновой кислоты. В 1900 г. было найдено, что, применяя при сплавлении фенилглицина вместо щелочи натрийамид, можно получить хороший выход чистого красителя при более низкой температуре, и красочные заводы перешли на натрийамидный метод синтеза индиго из фенилглицина. [c.436]

    Получены новые производные индиго и тиоиндиго, а также новые производные фенилглицин-о-карбоновой и фенилтиогликоль-о-карбоновой кислоты. [c.291]

    Щелочное плавление применяется не только для получения фенолов, но также и для проведения разнообразных реакций конденсации, например для замыкания циклов. Здесь следует только упомянуть о синтезе индиго из фенилглицина или из фенилглицин-о-карбоновой кислоты, а также получении индантреиа из р-аминоантрахинона и дибензантрона из бензантрона. Для успешного проведения реакций конденсации такого типа, осуществляемых с помощью щелочного плавления, часто является весьма существенным отсутствие даже следов воды и немедленное связывание воды, образующейся в процессе реакции. Для достижения этой цели в плав добавляют амид натрия или окись кальция. В последнем случае имеет место собственно не плавление, а только спекание реакционной смеси. [c.84]


Смотреть страницы где упоминается термин Индиго из фенилглицин карбоновой кислоты: [c.191]    [c.301]    [c.654]    [c.538]    [c.663]    [c.538]    [c.22]    [c.1161]    [c.1162]    [c.22]    [c.1161]    [c.1162]    [c.454]    [c.614]    [c.381]   
Химия красителей Издание 3 (1956) -- [ c.435 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Индиго

Индиго из фенилглицина

Синтез индиго из фенилглицин-о-карбоновой кислоты

Фенилглицин

Фенилглицин карбоновая кислота



© 2025 chem21.info Реклама на сайте