Простаноиды

Для прогнозирования хроматографического поведения на основе найденных значений бlgfe i,j в качестве прототипа было выбрано соединение I (см. табл. 4.32). Оно имеет типичное для простаноидов строение углеводородного скелета и три наиболее часто встречающиеся функциональные группы — гидроксильную, карбонильную и сложноэфирную. В табл. 4.34 отрах ены результаты расчета значений к соединений по уравнению (4.101). Точность прогнозирования удерживания удовлетворительна. Обычно погрешность составляет не более Ш%, однако для соединений IX—XI достигает 30%. По-видимому, это объясняется не неточностью расчетных значений для различ- [c.153]

С помощью уравнений (4.101) и (4.102) нами рассчитаны величины удерживания ряда простаноидов на силикагеле в трехкомпонентных подвижных фазах. В табл. 4.35 представлены данные, которые позволяют судить о точности данного метода. [c.156]

Рис. 6.3. Хроматограммы смесей простаноидов. Детектирование равных количеств образцов а я б при различных длинах волн.

Второй путь превращения арахидоновой кислоты—липоксигеназ-ный путь (рис. 8.4) — отличается тем, что дает начало синтезу еще одного класса биологически активных веществ—лейкотриенов. Характерная особенность структуры лейкотриенов заключается в том, что она не содержит циклической структуры, хотя лейкотриены, как и простаноиды, построены из 20 углеродных атомов. В структуре лейкотриенов содержатся четыре двойные связи, некоторые из них образуют пептидолипвдные комплексы с глутатионом или с его составными частями (лейкотриен D может далее превращаться в лейкотриен Е, теряя остаток глицина). Основные биологические эффекты лейкотриенов связаны с воспалительными процессами, аллергическими и иммунными реакциями, анафилаксией и деятельностью гладких мышц. В частности, лейкотриены способствуют сокращению гладкой мускулатуры дыхательных путей, пищеварительного тракта, регулируют тонус сосудов (оказывают сосудосуживающее действие) и стимулируют сокращение коронарных артерий. Катаболические пути лейкотриенов окончательно не установлены. [c.286]

Таким образом, благодаря своему широкому распространению в тканях и высокой и разносторонней биологической активности простагландины (и вообще простаноиды) и лейкотриены находят все более широкое применение в медицинской практике в качестве лекарственных препаратов. Эти обстоятельства стимулируют проведение дальнейших исследований как по пути поиска новых простанопдов, так и по пути химического синтеза их аналогов с защищенными функциональными группами, более стабильными при введении в организм. [c.287]

Эйкозаноиды—обширная группа физиологически и фармакологически активных соединений. К ним относятся простаноиды (простагландины, простациклины, тромбоксаны) и лейкотриены. [c.389]

Получение стабильных структурных аналогов простаноидов 283 и 284 как миметиков и антагонистов этих соединений представлялось вполне очевидной и достижимой целью. Ряд таких аналогов действительно был синтезирован. Среди них бициклическое соединение 285, структурный аналог соединения 287, биосинтетического предшественника тромбоксана 283, оказалось особенно эффективным стабильным миметиком последнего [39d]. Гибридная структура 286, в которой обе боковые цепи простаноида (а и ) присоединены к терпеноидной основе [39е], обнаруживает значительную активность как антагонист 283 (схема 4.87). [c.513]

Для прогнозирования хроматографического поведения на основе найденных значений в качестве прототипа было выбрано соединение 1 (см. табл. 4.32). Оно имеет типичное для простаноидов строение углеводородного скелета и три наиболее часто встречающиеся функциональные группы — гидроксильную, карбонильную и сложноэфирную. В табл. 4.34 отражены результаты расчета значений /г соединений по уравненню [c.153]

Другие циклопентановые метаболиты арахидоновой кислоты и продукты их дальнейших превращений носят название простаноидов. Среди про-станоидов позвоночных большое значение имеют тромбоксаны. Основная физиологическая функция тромбоксанов, образующихся в клетках крови, состоит в индукции агрегации тромбоцитов. Тромбоциты — это кровяные клетки, ответственные за механизм образования тромба. Одна из стадий возникновения кровяного сгустка заключается в слипании (агрегации) тромбоцитов. Тромбоксан В2 1.142 (см. схему ) проявляет невысокую биологическую активность. Он является относительно стабильным продуктом метаболизма арахидоновой кислоты. Основной биологический эффект обязан ко-роткоживущему промежуточному метаболиту тромбоксану А21.146. Это соединение очень неустойчиво. Время полужизни его в плазме крови составляет всего 0,5 мин. Однако именно этот короткоживущий продукт вызывает физиологические реакции организма. Кроме агрегации тромбоцитов тромбоксан A2 сужает кровеносные сосуды (особенно питающие сердце), участвует в регуляции жирового обмена и в индукции воспалительного процесса. Практическое применение тромбоксана А2 из-за его неустойчивости вряд ли возможно и целесообразно. Однако знание его свойств и механизмов регулирующего действия на физиологические функции позволяет разрабатывать целенаправленные подходы к созданию новых лекарственных препаратов. [c.50]

Другой простаноид — простациклин 1.141 — по своему биологическому действию выступает антагонистом тромбоксана А2 Если последний инициирует агрегацию тромбоцитов и вызывает повышение кровяного давления, то метаболит 1.141, наоборот, уменьшает способность тромбоцитов к агрегации и понижает кровяное давление путем расширения кровеносных сосудов. [c.50]

Ряд синтезов простагландинов включает в качестве ключевой стадии перегруппировки циклопропановых спиртов. Так, перегруппировка триметилсилильного производного циклопропанола в циклонентен была ключевой стадией в синтезе предшественника простаноидов [1132]. [c.192]

Эйкозаноиды — это производные эйкозаполиеновых жирных кислот, т.е. С20-ЖИРНЫХ кислот. Их делят на простаноиды и лейкотриены. Термин простагландины часто используют для обозначения всех простаноидов. [c.208]

Лейкотриены Простаноиды (тромбоксаны —ТХ, [c.208]

Биокаталитическое получение простаноидов [c.57]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.389 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.37 , c.43 , c.170 , c.512 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.153 , c.242 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.153 , c.242 ]

Металлоорганическая химия переходных металлов Том 2 (1989) -- [ c.169 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология