Бенздиазепины

Амино-0мс-[7-бром-5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-3/Г-1,4-бенздиазепин-2-он] [c.518]

Хлор-7-бром-5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-ЗЯ-1,4-бенздиазепин-2-он (2). [c.518]

Амино-0нс-[7-бром-5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-ЗЯ-1,4-бенздиазепин-2-он] (3). Через суспензию 2 г (0.0052 моль) соединения 2 в 100 мл сухого диоксана (при охлаждении и перемешивании) пропускают ток сухого аммиака в течение 15 мин. Реакционную смесь фильтруют, промывают осадок водой до нейтральной реакции промывных вод, затем двумя порциями хлороформа по 25 мл, сушат на воздухе и кристаллизуют из диметилсульфоксида. Получают бесцветные кристаллы. Выход [c.518]

Карбокси)метил-1,2,4,5-тетрагидро-ЗЯ-1,4-бенздиазепин-2,5-дион (4). [c.607]

Нитро-3-(карбокси)метил-1,2,4,5-тетрагидро-3//-1,4-бенздиазепин-2,5-дион [c.608]

Дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-оны известны как психофармакологические препараты, применяющиеся в качестве транквилизаторов, седативных и гипнотических средств 11,. 2]. [c.66]

Синтез первого представителя этого ряда - циклогомолога кофеина 1 - был осуществлен Ивановым и Богатским [1, 2] из кофеина 2. Интерес к соединениям типа В обусловлен, в основном, их структурным родством как с соответствующими пуринами, так и 1,4-бенздиазепинами, изостерами которых они являются. [c.200]

Неописанный ранее 7-бром-1-ацетил-5-фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-о.н синтезирован действием хлористого ацетила на натриевую соль 7-бром-5-фенил-1.2-дигидро-ЗН- [c.66]

В действительности впервые производное 1,4-бенздиазепина— 4-окись 1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2 она XIV—получили Ауверс и Фрезе 15] в 1926 г., хотя они и не подозревали об этом [c.31]

Бром-5-фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-он, т. пл. 220—22Г, получение см. [3, 4]. [c.67]

Хлор-5-фенил-1,2-дигидро-З-Н -1,4-бенздиазепин-2-он, пл. 216—217°, получение см. [3]. [c.304]

Бром-1-ацетил-5-фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-он. . 66 [c.317]

На последней строчке схемы 3.106 показан необычный метод синтеза 4,5-дигидро-1Н-1,2-бенздиазепинов. Реакция проходит при 25—40 °С в системе бензол/вода в присутствии гексадецил-трибутилфосфонийбромида. В качестве аниона X могут быть N3 , СЫ или ОАс выходы достигают 85% [1526]. [c.227]

Гидрокси-З-метилциннолин 02,Х,36. 3-(2-Гидроксифенил) пиразол Д6.149. О 1,2-Дигидро-3//-1,4-бенздиазепин-2-ои Р8,У,19.<> 2,2 -Дипиррилкетон Ф3,413. [c.109]

Б колбу емкостью 5O мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 1,9 г (0,007 моль) 7-хлор-5-фенил-1,2-дигидро-3-Н-1,4-бенздиазепин-2-она, 1,06 г (0,01 моль) бензальдегида, 0,62 г (0,0076 моль) ацетата натрия и 2 жл уксусного аннгидрида. Реакционную смесь нагревают иа масляной бане 2 часа при перемешивании и слабом кипячении. Образовавшую смолообразную массу растворяют з хлористом метилене. Полученный раствор промывают 50 мл воды (3 раза) и 50 мл раствора бикарбоната натрия, сушат над прокаленным хлористым кальцием, растворитель отгоняют досуха. Остаток переносят в хроматографическую колонку, заполненную окисью алюминия 2-ой степени активности, и один из стереоизомеров элюируют бензолом, а второй—смесью метиленхлорид бензол (1 1). [c.304]

Падва синтезировал 3-бенздиазепины путем [1,2]-перегруппировки Стивенса аммонийного илида 40 (схема 17) [61, 62]. Фактически это пример расширения изохинолинового цикла до бенздиазепинового (другие примеры изменения цикла С -С см. ниже). [c.53]

Карбобензокси)метил-1,2,4,5-тетрагидро-ЗЯ-1,4-бенздиазепин-2,5-дион (3). 8.8 г (0.026 моль) 2 выдерживают 5 ч при 160°С в атмосфере инертного газа. После перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты получают 3. Выход 98%о. Гпл 226-22ТС. [c.607]

Хлор-5-феннл-3-беизилиден- 1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-он получен в виде смеси цис, транс-изомеров взаимодействием 7-хлор-5-фенил-1,3-дигидро-2Н-1.4-бенздиазепин-2-она с бензальдеги-дом. Разделение изомеров легко достигается колоночной хроматографией. Библ. 3 назв. [c.351]

Препараты класса 1,4-бенздиазепи.нов находят широкое применение как успокаивающие, снотворные и миорелаксант-ные средства [1, 2]. С целью получения лекарственных препаратов с широким спектром действия нами осуществлена конденсация 1,2-днгидро-3-Н-1,4-бенздиазепин-2-она с бензальде-гидом. Продукт конденсации выделяется в виде смеси изомеров (цис- и транс-), которые легко разделяются колоночной хроматографией. [c.303]

Хлор-5-фенил-3-беизилиден-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин- [c.322]

Механизм изомеризации (1,4)бенздиазепин-2-онов (1.111) заключается в первоначальной атаке гидрид-ионом положения 3 ядра бенз-диазепинона (сопровождаемого одновременно отщеплением от последнего протона) с образованием двух возможных трициклических промежуточных продуктов (1.116) и (1.117) в результате сужения цикла [253,254]. Указанные промежуточные продукты претерпевают перегруа- [c.31]

Если изомеризацию (1,4)бенздиазепинов проводить в присутствии эфиров угольной кислоты, то вместо амидов (1.112) образуются сложные эфиры (1.90, а) [382, 383, 386]. Для реакции берут 2—2,5-кратный избыток основания, а затем при температуре —10 °С прибавляют трехкратный избыток соответствующего эфира угольной кислоты, после чего реакционную смесь выдерживают несколько часов при 60—80 °С. Описана одностадийная методика превращения (1,4)бенздиазепин-2-онов в замещенные по атому азота в положении 2 сложные эфиры изоиндола (1.90, б) [382]. Здесь используется пятикратный избыток гидрида натрия по отношению к (1,4)бенздиазепин-2-онам. [c.33]

Подобно (1.111) в изоиндолы (1.90, а) могут превращаться и эфиры (1,4)бенздиазепин-2-он-3-карбоновых кислот (1.119, а) [382, 383]. Условия проведения реакции такие же, как и в случае превращения (1.111)(1.112) субстрат и реагент берутся в эквивалентных количествах. Так получен ряд биологически активных соединений формулы (1.120, б), содержащий различные фармакофорные группировки в составе радикала Н. Изомеризация (1,4)бенздиазепинов в изоиндолы наблюдалась лишь для тех соединений этого ряда, которые содержат у атома азота в положении 1 системы какой-либо заместитель. Незамещенные [c.33]

В этой позиции (1,4)бенздиазепин-2-оны также способны претерпевать изомеризацию, но необходимым условием последней является наличие сложноэфирной группы в положении 3 [382]. Например, (1.4)бензди-азепин (1.119, б) при действии гидрида натрия превращается в эфир (1.120, а) [382]. На превращении соединений (1.119 б) с последующим алкилированием по атому азота в положении 2 образующего изоиндола основана методика одностадийного получения биологически активных эфиров типа (1.120, б) [382]. [c.33]

Все рассмотренные перегруппировки (1,4)бенздиазепинов в изоиндолы осуществлялись под влиянием сильного основания. Однако изомеризация может проходить и под влиянием уксусного ангидрида [251]. Так, при действии на пиридиновый раствор (1.111,6) большого избытка уксусного ангидрида с выходом примерно 10 % получен изоиндол (1.124) 1251]. Уксусный ангидрид как реагент, вызывающий изомеризацию, применяется еще и в реакции с соединениями (1.121) и (1.122), но избирательность, аналогичная описанной, не наблюдалась. Все выделенные из реакционной смеси продукты относятся к изоиндолам [647]. В продуктах изомеризации оксазолобенздиазепина (1.121) идентифицированы соединения (1.125, а), (1.126) и (1.128, а), а в случае оксазолобенздиазепина (1.122, а) — изоиндолы (1.128, 6), (1.125, 6) и (1.127) [647]. [c.34]

Большинство транквилизаторов является производными 1,4-бенздиазепинов и родственных им систем. В монографии изложены основные вопросы химии, биотрансформацни и фармакокинетики транквилизаторов, значительную часть которых составляют оригинальные данные, полученные авторами. [c.4]

Хлоралгидрат, барбитураты, производные пиридина, пиперидина, 1,4-бенздиазепинов [c.8]

Транквилизаторы. Настоящая монография посвящена транквилизаторам ряда 1,4-бенздиазепинов и родственных систем. [c.9]

К транквилизаторам относят большое количество типов и классов веилеств (табл. 2), но 1,4-бенздиазепины остаются непревзойден-нылш по активности, спектру терапевтического действия и малой токсичности. Более того, с каждым годом открываются новые аспекты их биологического действия и синтезируются оригинальные и все более активные препараты [2—4]. [c.9]

Известно, что активность транквилизаторов увеличивается почти на два порядка при переходе от производных 1,3-диолов к производным 1,4-бенздиазепинов. В настоящее время в рассматриваемом ряду найдены новые высокоактивные соединения, что позволило повысить активность еще на один-два порядка (феназепам, лоразепам). Следует отметить весьма незначительную токсичность веществ ЕОм и ЬОао отличаются па три — пять порядков. [c.9]

Бенздиазепины — конденсированные гетероциклические системы, включающие бензольное и 1,4-диазепиновое ядра. Экстраатомом в 1,4-бенздиазепинах чаще всего является атом С (ЗН-1,4-бенздиазепин, I). Однако известны и таутомерные структуры — 1Н- (II) и 5-Н-1,4-бенздиазепины (III) [c.30]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология