Неоизоментол

Ментол из мятного масла вращает влево ([а]д —49,7°, без растворителя) и кипит при 215—216°. Он существует в нескольких кристаллических формах, из которых устойчива только одна, с т. пл. 42,5°. Синтетически ментол удалось получить, например, путем восстановления тимола с последующим разделением на антиподы в виде бруциновой соли мономентилового эфира фталевой кислоты. В связи с наличием в молекуле ментола трех асимметрических атомов углерода возможно существование восьми стереоизомерных соединений. Все они известны й- и /-ментол, а также й- и /-неоментол, т. пл. —22° й- и /-изоментол, т. пл. 83° и ( -неоизоментол, т. пл. —8°). У ментола и изоментола метильная и изопропильная группы находятся в гоанс-положении гидроксильная группа находится у ментола в цис-, а у неоментола — в транс-положении к метнльному остатку. В молекула изоментола и неоизоментола метильная и изопропильная группы занимают цыс-ноложение, причем СНз- и ОН-группы у изоментола находятся в транс-, а у неоизоментола — в ч с-положении. [c.822]

Различие в реакционной способности экваториально и аксиально ориентированных функциональных групп можно иллюстрировать также тем фактом, что, например, аксиальная гидроксильная группа в ряду производных циклогексана ацилируется медленнее, чем экваториальная, а полученный аксиальный сложный эфир также медленнее и гидролизуется. Считают, что при ацилировании или гидролизе реакция протекает в конформации с экваториальной гидроксильной группой если она в исходном веществе аксиальна, то предварительно должна осуществиться конверсия в экваториальную форму. Относительные скорости ацилирования изомерных ментолов должны, согласно этим представлениям, падать в ряду ментол — изоментол — неоизоментол — неоментол, что и подтверждается экспериментом. [c.364]

МЕНТОЛ (3-и-ментанол), мол. м. 156,26. Существует в виде четырех изомеров-собственно М. (ф-ла I), неоментола (II), изоментола (III) и неоизоментола (IV), отличающихся по [c.34]

МЕНТОЛ (и-ментан-З-ол), С10Н20О, мол. м. 156,26 существует в виде четырех стереоизомеров (ментола, изоментола, неоментола и неоизоментола), каждый из которых имеет (+)-, (-)-и ( )-формы. [c.62]

Неоментол, неоизоментол и изоментол имеют значительно менее приятный запах (с оттенком камфоры) и вкус. [c.63]

При нафевании с дегидратирующими агентами ментол превращается в основном в w-3-ментен. Ментол и изоментол дегидратируются труднее, а этерифицируются легче, чем неоментол и неоизоментол. При окислении хромовой смесью ментол и неоментол превращаются в ментон, а изоментол и неоизоментол - в изоментон. При пропускании над медью (230 - 240 °С) ментол дегидрируется в тимол, а при нагревании с uSO ( 270 °С) образуется w-цимол. При нагревании с HI все изомеры ментола дают w-ментан. [c.64]

Ментол и неоментол содержатся во многих эфирных маслах, например в масле мяты [до 80% (-)-ментола], гераниевом и др. Изоментол и неоизоментол в эфирных маслах не найдены. [c.64]

Неоментол Неоизоментол -Деканаль 62 62 22 [c.239]

I — ментол II — неоментол III — изоментол IV — неоизоментол (см. текст). [c.194]

Тимол d, -Ментол (1), d,l-неоментол (И), d,l-изоментол (П1), d,l-неоизоментол, d,l-изоментон (IV), d,l-ментон Медно-хромовый 40—80 бар, 200—205° С, 4,5 ч. Выход 91%. В смеси I — 54—58%, II — 27%, III — 12%, IV —1% [187]. См. также [173] [c.797]

Стер еои зомер ные ментолы Неоментол, неоизоментол, изоментол, ментол Ni Рн = 5—136 бар. 260—280° С [863]= [c.102]

Тимол Неоизоментол (I), изоментол (П), ментол (П1), неоментол (IV), изоментон (V), ментон (VI) Ni-Ренея в этиловом спирте, 20 бар, 150° С, 8 ч. В продуктах 1—52,6%, 11 — 19,6% [1890] Ni (скелетный) 40 бар, 195—205° С, 2 ч. Выход 98,5% в продуктах 111 — 44%, IV —31%, V — 3%, VI —2% [2177] Ni, полученный разложением формиата [2177] Ni в парафиновом масле 90 бар, 235—238° С. Выход смеси 87%, III—55% [2177] Ni на кизельгуре. Происходит частичный гидрогенолиз 2177] Ni (скелетный), N1 на кизельгуре 150° С. Основной продукт — dl-l, выход II — 30—70% 912 [c.116]

Ментол ./-Ментол (I), d, 1-ментон (И), d, /-нео-ментон (П1), d,/-неоизоментол (IV), d, 1-изоментол (V) [углеводороды (VI)] Хромит меди Ян 35 бар, 270—275°С. Выход I — 62—64% 11 — 1-2%, III - 18 — 22%, IV - 1-2%, V - 10-12%, VI - 5% [5] [c.488]

Изоментол, ментон Ментолы (I), нео-ментолы (II), изо- и неоизоментолы (III) Си(СгОа)2 35 бар, 200° С. Выход 1—55— 60%, 11 - 25—30%, 111-10% [6] [c.488]

Тимол (I) d, /-Ментол (11), d,/-неоментол (III), d, /-изоментол (IV), d, /-неоизоментол, d, /-изоментон, d, 1-ментон Медно-хромовый 40—80 бар, 200—205° С. Выход смеси 91% в продуктах 11 — 54—58%, III — 27%, IV — 12% [98] [c.493]

Смесь изоментона с ментоном Ментолы (I), нео-ментолы (II), смесь (III) изоментолов с неоизоментолами Си(СгОа)а 31,5—35 бар, 200° С, 2 ч. В продуктах 1 — 55—60%, 11 — 25—30%, 111 — 10% [133] [c.495]

Тимол Изомеры й, г-ментола Ni — кизельгур 150° С, в продуктах 30% d, /-неоизоментола [715] = [c.839]

Изомерные мептолы были разделены [206] на слое силикагель — гинс в системе и. гексан — этилацетат (85 15) и позднее [207] в системе бе.чзол — метанол (95 5). Лучшие результаты получены в первой системе со следующими значениями Вг. для ментола — 0,51 неоментола — 0,68 изомситола — 0,36 неоизоментола — 0,77. [c.112]

На первый взгляд, в случае неоизоментола кажется трудным определить, является ли наиболее стабильной конформация Via, где только самая объемистая группа занимает экваториальное-положение, или VI6, где две группы экваториальны. Частота гидроксильной группы 3632 см (характерная для аксиального расположения) указывает на то, что молекула существует преимущественно в форме Via, что согласуется с химическими доказательствами Элиела [52]. Аналогичные результаты были получены и в ряду метилциклогексанолов [37]. Другие примеры использования результатов точных измерений частоты колебаний гидроксильной группы приведены в работе Коула и др. [42]. [c.174]

Известны следующие стереоизомеры ментола (+)-и (—)-ментолы, (-Ь)- и (—)-изоментолы, (+)- и (—)-неоментолы и (+)- и (—)-неоизоментолы [c.59]

Тонкослойная хроматография позволяет легко отделить ментол и изоментол от неоментола и неоизоментола [87]. Несколько сложнее обстоит дело при разделении ментола и изоментола, а также неоментола и неоизоментола, значения Rf которых сравнительно мало отличаются друг от друга. Однако подбором соответствующих растворителей эта задача, по-видимому, может быть решена. Так, можно добиться удовлетворительного разделения стереоизомеров ментола и изоментола, используя систему бензол — метанол (75 25), а для стереоизомеров неоментола и неоизоментола — метанол. [c.60]

II (—). Все четыре были получены в чистом виде и расщеплены на оптпческие антиподы. Они известны под пазванием [ )-ментол, ( )-неоментол, ( )-изоментол и ( 1)-неоизоментол. ( )-Ментол и ( )-неоментол в результате окисления превращаются в ( )-ментон ( )-изоментол и ( )-неоизоментол дают ( )-мзо-.ментон. [c.831]

Неоизоментол (—)-Неоментол (-Ь)-Неоизоментол (-(-)-Неоментол [c.832]

На первый взгляд, в случае неоизоментола кажется трудным-определить, является ли наиболее стабильной конформация Via, где только самая объемистая группа занимает экваториальное положение, или VI6, где две группы экваториальны. Частота гидроксильной группы 3632 (характерная для аксиального [c.174]

Геометрические изомеры ментола называются ментол, изоментол, неоментол, неоизоментол. Они различаются по силе и направлению присущего всем им мятного запаха, а также холодящего вкуса. [c.52]

Запах синтетического ( )-ментола несколько слабее запаха природного (-)-ментола, а запах рацемических неоизоментола, неоментола и изоментола хуже и имеет призапах камфоры, последние три изомера хуже и по вкусу. [c.52]

В ментоле и неоментоле группы СН3 и С3Н7 расположены в трансположении друг к другу, в изоментоле и неоизоментоле - в циополо-жении. В ментоле и неоизоментоле группы СН3 - и ОН - находятся в ис-положении, в неоментоле и изоментоле - транс-положении. [c.52]

При окислении ментола и неоментола образуется ментон, а при окислении изоментола и неоизоментола - изоментон [c.52]

Т. пл. (I, /-ментола 38° С й, /-изоментола -f53,5° ё, I- неоментола 53° С ё, /-неоизоментола 14° С. [c.239]

Смесь (-[-)-неоизоментола и (-]-)-неоментола разделяли на фракции компонентов путем частичной этерификации действием 3,5-динитробензоилхлорида. При этом (- -)-неоизоментол реагировал с большей скоростью и его удавалось отделить в виде эфира [30]. [c.648]

Органическая химия (1979) -- [ c.680 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.174 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.831 , c.832 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.174 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.121 , c.122 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.121 , c.122 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.648 , c.661 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.215 , c.351 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.822 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.234 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология