Индофенин

Реакцию можно проводить несколько иначе. В предварительно промытую крепкой серной кислотой фарфоровую чашку помещают несколько кристалликов изатина, которые затем обливают 5—10 мл концентрированной серной кислоты. На кислоту наливают слой исследуемого продукта, чашку покрывают часовым стеклом и оставляют на некоторое время. При наличии в продукте тиофена около изатиновых кристалликов появляются кольца, окрашенные в сине-голубой цвет, которые свидетельствуют об образовании индофенина. [c.391]

Реакция, представляющая особый исторический интерес, упомянутая во введении к этой главе, заключается в конденсации тиофена с изатином в концентрированной серной кислоте, в результате которой образуется смесь геометрических изомеров индофенина [43], обладающего глубокой синей окраской [c.356]

В. Мейер утверждал, что открытие им тиофена в 1883 г. было делом случая [1]. В ходе лекиии ему понадобилось показать образование индофе-нина—вещества темноголубого цвета, которое образуется при смешивании бензола, выделенного из каменноугольной смолы, с изатином и концентрированной серной кислотой. До этого времени образование голубого вещества считалось характерной пробой на бензол. Мейер, который был осторожным и искусным экспериментатором, получил индофенин из каменноугольного бензола как раз перед началом лекции. Естественно, что он был весьма удивлен, когда оказался не в состоянии получить голубое вещество при демонстрации во время лекции. После того как его ассистент Зандмейер сообщил ему, что для лекционной демонстрации был взят другой образец бензола, а именно полученный декарбоксилированием бензойной кислоты, Мейер немедленно заявил своей аудитории, что объяснение аномального поведения бензола будет иметь важное значение. [c.165]

После этого Мейер сразу же принялся за исследование обычного бензола, получаемого из каменноугольной смолы, и обнаружил, что он содержит небольшое количество органического сернистого соединения оказалось, что индофенин образуется не из бензола [2,3], а из этого-вещества. [c.165]

Термин индофенин в настоящее время вообще служит для обозначения окрашенных продуктов (красных, фиолетовых или голубых), получаемых при конденсации тиофена или тиофеновых соединений, содержащих в ядре два водородных атома в 2,5- или 2,3-положениях, с такими 1,2-дикарбо-нильными соединениями, как изатин, аллоксаг , фенантренхинон, тионафтен-хинон, бензил, или с эфирами фенилглноксиловой или мезоксалевой кислот. Подробное обсуждение этого вопроса см. [9]. [c.166]

Для определения тиофена применяют колориметрический метод наряду с методом осаждения. Характерная окраска получается при взаимодействии тиофена с изатином и концентрированной серной кислотой (индофенин), с фенантренхиноном и серной кислотой, с амилнитритом и серной кислотой, с пятихлористой сурьмой и многими другими реагентами. С ртутными солями тиофен дает малорастворимые соединения 9]. [c.170]

Конденсация с гетероциклическими соединениями. Изатин при конденсации с различными гетероциклическими соединениями образует большое число окрашенных веществ. Верояшо, наиболее широко исследованы те окрашенные вещества, коюрые получаются при взаимодействии изатина с тиофеном, что связано с самим открытием серусодержащих гетероциклических соединений. В 1879 г. Байер нашел, что изатин и неочищенный бензол при обработке серной кислотой образуют краситель синего цвета — индофенин (I) [689] позднее Мейер доказал, что синее окрашивание обязано своим появлением не реакции бензола, а его спутника — тиофена [792]. Структура индофенина послужила в свое время предметом дискуссии [632]. [c.170]

Из различных предложенных для индофенина формул была принята формула Геллера (I) [793], с помощью которой можно объяснить различные факты, касающиеся его образования [794]. Эга структура, согласуется со следующими экспериментальными данными 1) изатин обычно реагирует карбонильной группой, находящейся в положении 3 [794, 795] 2) производные изатина по карбонильной группе, находящейся в положении 3, не дают индо-фениновой реакции, тогда как соответствующие 2-производные, например [c.170]

Пиррол, подобно тиофену, образует с изатином окрашенный продукт реакции. Хотя этому соединению, так называемому ппрроловому синему (II), была приписана структура, аналогичная структуре индофенина [798], его строение нельзя считать окончательно установленным [632]. [c.170]

Байер в 1879 г. [5] наблюдал образование интенсивно голубой окраски при добавлении изатина и серной кислоты к каменноугольному бензолу. Полагая, что голубое соединение образуется при взаимодействии изатина (производного индола) с бензолом, Байер предложил для него термин индофенин от слов индол и фенил . Четыре года спустяМейер [3] показал, что образование индофенина происходит в результате взаимодействия изатина с тиофеном. [c.166]

Характерной реакцией на присутствие тиофена в углеводородах является голубая окраска (образование индофенина), вызываемая действием сернокислого раствора изатина. [c.117]

Присутствие тиофена в бензоле определяется при помощи индо-фениновой реакции В. Мейера, основанной на том, что при взаимодействии тиофена с изатином в присутствии концентрированной серной кислоты образуется индофенин, окрашивающий жидкость в голубой цвет. [c.203]

При взбалтывании бензола, содержащего тиофен, с раствором изатина в концентрированной серной кислоте появляется синее окрашивание вследствие образования индофенина [c.77]

Количественное определение примеси тиофена в бензоле основано на колориметрическом измерении интенсивности синей или зеленой окраски индофенина, образующегося при взаимодействии тиофена с изатином. [c.77]

Эти красные, фиолетовые или синие продукты, получаемые конденсацией 1,2-дикетонов с тиофеном или его замещенными, у которых в ядре в положениях 2,5 или 2,3 имеются два атома водорода, называют собирательно индофенинами. [c.282]

Проба, основанная на образовании индофенинов, применима только к таким дикетонам, которые образуют устойчивые растворы в концентрированной серной кислоте. Например, эта реакция неприменима к диацетилу, так как при действии концентри-рованной серной кислоты он обугливается. Кроме того, не следует забывать, что холодная концентрированная серная кислота образует окрашенные в разные цвета продукты при взаимодействии со многими, даже неокрашенными соединениями, особенно с полициклическими или полизамещенными соедингниями . Для [c.282]

В главе 4 было показано, что 1,2-дикетоны в концентрированном сернокислом растворе конденсируются с тиофеном, образуя окрашенные хиноидные соединения, известные под названием индофенинов. Некоторые из методов обнаружения 1,2-дикетонов, основанных на реакции этого типа (стр. 282), являются обратными описанным ниже методам обнаружения тиофена. [c.589]

Р Метилтиофен (IV), ,3 -диметилтиофен (V), о,и -дитиенил (VI) и тиофтен (VII) также конденсируются с изатином, образуя синие красители. Так как а, В -диметил- и а,а -диметилтиофен не дают такой реакции , то, по-видимому, конденсация с изатином происходит в а,а - или ,В-положения тиофена и его гомологов, как это видно из структурной формулы индофенина (III). [c.590]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.165 , c.166 , c.170 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.170 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.165 , c.166 , c.170 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.170 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.558 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.558 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.135 , c.260 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.620 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология