Слизевая кислота аммонийная соль

Сам пиррол впервые получен Рунге в 1834 г., а выделен в чистом виде примерно 20 годами позже при сухой перегонке рогов и копыт позже он был синтезирован нагреванием аммонийной соли слизевой кислоты (см. ниже). Вскоре были установлены его состав и структурная формула (1). Однако наиболее значительный вклад в изучение пирролов, и особенно в их синтез, был сделан Гансом Фишером и его школой в Мюнхене в период с 1910 по 1944 гг. в связи с исследованиями структур и синтезов гема и хлорофилла многие из этих работ собраны в хорошо известной книге Фишера и Орта [1], написанной в 1934 г., и в последовавших в 1937 г. книгах по природным пигментам [2, 3]. Более поздние большие обзоры по химии пиррола сделаны Корвином [4], Стевенсом [5], Балтоцци и Крименом [6], а также в книге Шофилда [7] самые последние и исчерпывающие обзоры— это монография Госсауэра [8] и книга Джонса и Бена [9]. [c.332]

Пиррол встречается в каменноугольной и костяной смоле. Он может быть получен сухой перегонкой аммонийной соли слизевой кислоты или действием аммиака на фуран в присутствии оксида алюминия [c.563]

Известно большое количество синтезов пиррола и его производных. Пиррол и его М-производные, то есть производные с заместителями, связанными с атомом азота, могут быть получены сухой перегонкой аммонийных солей слизевой кислоты (слизевая кислота — оптически недеятельный стереоизомер сахарной кислоты аммонийные соли сахарной кислоты претерпевают такие же превращения) [c.609]

Напишите уравнение реакции, которая происходит при нагревании аммонийной соли слизевой кислоты. [c.133]

Пиррол, полученный из костяной смолы, был впервые очищен и анализирован Андерсоном [6] в 1857 г. Получение пиррола из аммонийных солей слизевой (IV) [7] или сахарной [8 кислот вскоре заменило этот источник пиррола. Механизм этой реакции может быть уяснен, если допустить, что в качестве промежуточного продукта реакции образуется диенол V. В качестве побочного продукта этой реакции был выделен амид пиррол-а-карбоно-вой кислоты (VI) [9]. Этот метод все еще является самым удобным в лабораторных условиях [10], хотя можно осуществить получение пиррола из газов— отходов производства [И]. [c.220]

По улучшенному методу синтеза пиррола из фурана в качестве промежуточных продуктов получают 2,5-диалкокситетрагид-рофураны (см. стр. 127). В лабораторных условиях пиррол удобно синтезировать нагреванием аммонийной соли слизевой кислоты [17], которая при повышенной температуре диссоциирует в свободную кислоту, подвергающуюся дегидратации, декарбо-ксилированию и, наконец, циклизации с участием аммиака. [c.102]

Покажите примерную последовательнооть стадий в ходе синтеза пиррола из аммонийной соли слизевой кислоты, [c.25]

В условиях опыта А из слизевой кислоты сначала образуется аммонийная соль [c.306]

Как показал Хотинский [210—212], наивысший выход пиррола наблюдается в том случае, если аммонийная соль слизевой кислоты предварительно пропитывается глицерином, а отгонка пиррола проводится быстро в токе аммиака. В этих условиях выход пиррола из слизевой кислоты составляет 35—45%. [c.104]

Действие аммиака на производные че-т ы р е X а т о м и ы X спиртов типа X—(СНОН) 4—X. Сам пиррол получается сухой перегонкой аммонийной соли слизевой кислоты (лучше всего прн нагревании до 200° в глицерине, насыщенном аммиаком) [c.529]

При добавлении аммиака получается аммонийная соль слизевой кислоты, которая затем разлагается. В число продуктов распада входит пиррол. Глицерин влияет на течение реакции, делая его более равномерным. [c.196]

Пиррол и амид 2-пирролкарбоновой кислоты получаются при сухой перегонке аммонийной соли слизевой и мукаминовой кислот При быстрой сухой перегонке слизевокислого аммония образуется большое количество пиррола и незначительное количество амида 2-пирролкарбоновой кислоты. Продолжительное нагревание соли перед перегонкой дает повышенные выходы амида 2-тгиррол-карбоновой кислоты [c.495]

Пиррол [ 1 ] и простые алкилпирролы представляют собой бесцветные жидкости с относительно слабым запахом, напоминающим запах анилина, которые так же, как и анилины, темнеют в результате самопроизвольного окисления. Пиррол сам по себе коммерчески доступен и получается в промышленности газофазной реакцией фурана и аммиака, катализируемой оксидом алюминия. Впервые пиррол был вьщелен из каменноугольной смолы в 1834 г. и затем в 1857 г. получен в результате сухой перегонки костной муки последний процесс аналогичен используемому ранее лабораторному методу синтеза пиррола, осно-ваному на сухой перегонке аммонийной соли слизевой кислоты. Само слово пиррол происходит от греческого красный , это связано с тем, что пиррол придает яркую красную окраску сосновым стружкам, смоченным в концентрированной соляной кислоте. [c.309]

В перегонной колбе тщательно смешивают 50 г аммонийной соли слизевой кислоты (см. примечание) с 50. чл глицерина и медлен ю нагревают на песочной или. металлической бане при одновременном пропускании аммиака до тех пор, пока температура ба 1и и достигнет 270° (если в реакционную. массу ам.миак не вводить, то ыход [щррола снии<пется) доступ а.ммиака прекращают и повы- цают температуру бани до 320—330 . Реакция образования пиррола начинается при 70" (в реакционной. массе). Наибольшее количество пиррола отгоняется при 180—210° и еще некоторое количество при нагревании до 280 . Дистиллят состоит из двух слоев верх-аго, содержащего почти чистыи пиррол, и нижнего, состоящего лз воды углекислого аммо ия. После разделения дистиллята в делительной воронке водный раствор экстрагируют эфиром, эфирный экстракт смешивают с органическим продуктом, сушат едким натром, растворитель отгоняют на водяной бане, а остаток перего- [c.100]

В лабораториях пиррол получают нагреванием аммонийной соли слизевой кислоты H4NOO —(СН0Н)4—С00 МН4. Эта соль при повышенной температуре диссоциирует с образованием свободной кислоты, подвергающейся дегидратации, декарбок-силированию и циклизации с участием аммиака. Напншите соответствующие уравнения реакций. [c.219]

Несмотря на то, что присутствие пиррола в каменноугольной смоле и в других смрлах было установлено довольно давно, впервые он был синтезирован нагреванием аммонийной соли слизевой кислоты. Реакция эта сравнительно широко применяется при получении N-алкил- или N-арил-пирролов из алкил-нли арил-аммонийных солей слизевой кислоты. Перегонка слизевой соли анилина, например,дает довольно хорошие выходы N-фенилпиррола. В связи с этим можно указать, что при пропускании фенилпиррола через нагретую до темнокрасного каления трубку, (ОКОЛО трети его изомеризуется в N-фенилпиррол (Пикте и Крепье). [c.508]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология