Фенилтиогликолевые кислоты

В отличие от этого превращение фенилтиогликолевой кислоты в 3-гидрокситионафтен гладко проходит в концентрированной серной кислоте при нагревании, а еще легче — при комнатной температуре в хлорсульфоновой кислоте, более сильной, чем серная. [c.272]

Сульфоокиси получаются также при пропускании окислов азота в сухой эфирный растнор сульфидов. При это.м сульфоокись сразу выкристаллизовывается или, как напри.мер при фенилтиогликолевой кислоты, сначала образуется маслообразный промежуточный продукт реакции, который при выделении газов переходит затем в сульфоокись [c.533]

Диазо-5-этоксифенил)тиогликолевая кислота У1). Закрепляют в кольце стакан на 500 мл с мешалкой и термометром и помещают в ледяную баню. Загружают раствор натриевой соли замещенной фенилтиогликолевой кислоты, 10,5 г NaN02, перемешивают до растворения, охлаждают до 2°С. [c.302]

Трехгорлую колбу на 500 мл с мешалкой, термометром и капельной воронкой с длинной трубкой помещают в ледяную баню. Загружают 25 г льда и 50 мл конц. НС1. При перемешивании и охлаждении под слой жидкости медленно добавляют раствор замещенной фенилтиогликолевой кислоты и NaN02. Температура реакционной массы не должна превышать 15°С. Диазотирование контролируют по ИКБ. Раствор используют в следующей стадии синтеза в тот же день. [c.302]

Трехгорлую колбу на 500 мл с мешалкой, термометром и капельной воронкой с длинным отводом помещают в ледяную баню. Вносят 90 мл воды и 65 мл конц. НС1. Охлаждают до 10 °С и медленно при перемешивании добавляют под слой жидкости охлажденный раствор фенилтиогликолевой кислоты с МаНОг Во время диазотирования температура не должна превышать 20°С. Диазотирование контролируют по ИКБ. Раствор сразу используют в следующей стадии синтеза. [c.306]

Фенилтиогликолевые кислоты можно превратить в тиоиндоксилы путем замыкания цикла под действием кислых реагентов, как, например, ияти-окиси фосфора [51], галогенсульфоновых кислот [52, 53], серной кислоты [54] и безводной фтористоводородной кислоты [16]. Кроме того, замыкание цикла у фенилтиогликолевых кислот можно проводить с хорошими выходами, если их хлорангидриды подвергать конденсации в условиях реакции Фриделя—Крафтса [34]. [c.117]

Этиловый эфир а-фтор- -фенилтиогликолевой кислоты [187]. [c.286]

В трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную термометром, мешалкой и обратным холодильником, помещают раствор 10,7 г (0,05 моль) этилового эфира а-фтор-5-фенилтиогликолевой кислоты в 50 мл ледяной уксусной кислоты и при перемешивании небольшими порциями прибавляют 14 г (0,14 моль) СгОз так, чтобы температура не превышала 70 °С. Перемешивают при 70 °С 1 ч, охлаждают, выливают в воду и экстрагируют эфиром. Экстракт промывают водой, 5%-ным раствором NaH Oa, водой и сушат над Na2S04. Эфир отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Выход этилового эфира фенилсульфонилфторуксусной кислоты 10,8 г (88%) т. кип. 151 °С при 0,3 мм рт. ст. [187]. [c.287]

Хлорангидрид а,а-дифтор-5-фенилтиогликолевой кислоты [185]. [c.288]

В колбе емкостью 100 мл, продутой сухим, свободным от кислорода азотом и снабженной обратным холодильником, который защищен трубкой, наполненной аскаритом, растворяют 5,5 г (0,05жоль) тиофенола и 6,45 г (0,05 моль) хлордифторуксусной кислоты (примечание 1) в 40 мл безводного диоксана. К раствору постепенно прибавляют 2,3 г (0,1 моль) нарезанного кусочками натрия и кипятят 3 ч. Диоксан отгоняют досуха в вакууме водоструйного насоса при слабом нагревании и к твердому осадку в один прием прибавляют 11,6 г (0,055 моль) РСХ Реакционная смесь разогревается и разжижается. Через 30 мин смесь фильтруют через стеклянный пористый фильтр, защищенный от влаги воздуха, непосредственно в колбу Кляйзена емкостью 30 мл. Колба снабжена термометром и капилляром, соединенным с заполненной Р2О5 колонкой для осушки воздуха (см. примечание 1 на стр. 262). Продукт перегоняют в вакууме. Выход хлорангидрида а,а-дифтор-5-фенилтиогликолевой кислоты 3,5 г (31%) т. кип. 79—81 °С при 10 мм рт. ст.-, 1,5110 df 1,3442 [185]. [c.288]

Метиловый эфир а,а-дифтор-5-фенилтиогликолевой кислоты [292]. В четырехгорлую колбу емкостью 50 мл, снабженную воздушным холодильником с колонкой с Р2О5, термометром, мешалкой и капельной воронкой, помещают раствор 6,7 г (0,03 моль) хлорангидрида а,а-дифтор-5-феннлтиогликолевой кислоты в 20 мл безводного бензола и при 20°С и размешивании прибавляют 1,12 г (0,035 моль) безводного метилового спирта, а затем постепенно вносят 3,53 г (0,035 моль) триэтиламина. Через 30 мин отфильтровывают солянокислый триэтиламин. Фильтрат упаривают в вакууме водоструйного насоса при слабом нагревании и остаток перегоняют в вакууме. Выход метилового эфира а,а-дифтор-5-фенил-тиогликолевой кислоты 5,25 г (80,5%) т. кип. 92—93°С при [c.288]

Получение натриевой соли 2-а м и н о-5-э т о к с и-фенилтиогликолевой кислоты. Операции гидролиза хлористого 5-этоксифенил-1,2-тиазтиония, получения 2-aминo-5 этоксифенилмеркаптида натрия и алкилирования его монохлор- уксусной кислотой проводят в конденсаторе 16, представляющем собой стальной аппарат с рамной мешалкой и паро-водя ным змеевиком. [c.389]

Применяя эту реакцию, можно, например, при взаимодействии дитиосалициловой кислоты с хлоруксусной получить о-карбокси-фенилтиогликолевую кислоту, необходимую для синтеза тиоиндиго [c.373]

Еще одним подтверждением предложенного механизма может служить образование XXXIV в небольшом количестве при реакции I с этиловым эфиром 5-фенилтиогликолевой кислоты в присутствии пиридина. Тиофенол, выделяющийся в ходе реакции, превра- [c.42]

Хлор-2-метил-фенилтиогликолевая кислота 1183 [c.1628]

Тионафтен является коренным веществом тиоиндиго он содержится в каменноугольной смоле в небольших количествах. 3-окситионафтен искусственно получается по многим способам для примера можно указать образование его из хлорангидрида фенилтиогликолевой кислоты с треххлористым алюминием [c.231]

Для получения тиоиндиго вместо фенилтиогликоль-о-карбоновой кислоты может быть использована фенилтиогликолевая кислота. Для получения фенил-тиогликолевой кислоты в качестве исходного вещества берут бензолсульфо- [c.461]

Нитрозамещенные фенилтиогликолевой кислоты могут быть получены при взаимодействии о- и л-нитрохлорбензола с тиогликолевой кислотой в щелочной среде [c.462]

Эти производные образуются либо из галоидопроизводных фенилтиогликолевой кислоты, либо из самого тиоиндиго путем его галоидирования. [c.463]

Производные тиоиндиго красного С получают из соответствующих замещенных фенилтиогликолевой кислоты- [c.390]

Замещенные фенилтиогликолевой кислоты и тиоиндигоидные красители из них получают главным образом двумя способами с применением однохлористой серы и через сул ьфо хлор иды. [c.390]

Тиоаналог индоксила, так называемый 3-окситионафтен (И) можно получить из фенилтиогликолевой кислоты (I) [c.728]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология