Бензо хинолин, окисление

Алкильные группы в карбоциклических системах окисляются до карбоксильных групп, как обычно. Для этой цели применяют самые различные окислители, хотя чаще всего используют перманганат калия или бихромат натрия в кислом растворе. Для окисления некоторых гетероциклических систем, таких, например, как 2- и 4-алкилзамещенные пиридины или хинолины, можно приме-пять двуокись селена (в значительном количестве для того, чтобы подавить образование альдегида) или кислород в присутствии трет-бутилата калия в диметилформамиде [581. Для тех алкил-аренов, которые окисляются с трудом, а таких немало, превращение в кислоту происходит более эффективно при первоначальном бромировании с образованием бромистого бензила с последующим окислением его щелочным раствором перманганата калия. [c.247]

При окислении бензо(Л)хинолина происходит раскрытие цикла между положениями 5 и 6. Пиролиз получившейся двухосновной кислоты приводит к образованию 5-кето-5-индено(1,2-6)пй]>идина (XV) [19]. [c.275]

Продукты реакции были окислены в соответствующие бензохинолины перегонкой над окисью свинца и пемзой при 700°. Бензо[/]хинолин идентифицировался путем сравнения с образцом известного строения, а бензо[ ]хино-лин—окислением в 1-азантрахинон, идентичный соединению, полученному Филипсом. Попытки [13] улучшить метод дегидрогенизации особого успеха не имели при дегидрировании над 10%-ным палладированным углем при 270° выход составлял 15%. [c.482]

Бензо[ ]хинолин и его производные отличаются от других бензохинолинов своей способностью к флуоресценции. Соли их окрашены, но в отличие от солей акридинов не флуоресцируют. Они отчетливо проявляют свойства не полностью ароматической системы, напоминая этим антрацен, и легко окисляются в 1-азантрахинон заместители в положениях 5 и 10 при окислении отщепляются. Бензо[ ]хинолины отличаются от ангулярных изомеров легкостью сульфирования (такая же разница наблюдается между антраценом и фенан-треном) так, например, сульфоновая кислота является первичным продуктом в синтезе Комба. Как и следует ожидать от аналога антрацена, 2,4,10-три-метилбензо[ ]хинолин образует кристаллический аддукт (VH) с малеиновым ангидридом [39]. [c.487]

Восстановление 1-азантрахинона в бензо[ ]хинолин проходит лишь в жестких условиях [49]. Замещенные 1-азантрахиноны образуются при окисления соответствующих бензо[ ]хинолинов, например 2-метил-, 2,4-диметил- [39], [c.495]

При облучении раствора соединения II в сероуглероде солнечным светом образуется продукт фотохимического окисления (VII) (90%), от которого при нагревании до 165—170° отщепляется практически весь кислород, в результате чего регенерируется соединение II. В этом отношении соединение II очень напоминает 5,10-дифенилантрацен. Аналогичное облучение 2-фенилбензо[ ]хи-нолина также приводит к образованию продукта окисления последний взрывается при нагревании, а в растворе превращается в 2-фенил-1-азантрахинон. В случае соединения VI не удается выделить промежуточно образующийся фотооксид бензо[ ]хинолин и его 10-хлорпроизводное также окисляются непосредственно в 1-азантрахинои. [c.496]

Изохинолины, имеющие в положении 5 заместитель отрицательного характера, например иод [2741, нитрогруппу [273] или карбоксил [2751, превращаются в соответствующие 3-замещенные фталевые кислоты. 4-Бромизохино-лин дает бромцинхомероновую кислоту [2761, что же касается 4( )-иодизо-хинолина [277], а также З-фенил-4-хлоризохинолина [2781, то единственным продуктом распада обоих соединений является фталевая кислота. 1-Бензил-и 4-(л-аминобензил)-изохинолины при окислении перманганатом превращаются в пиридинтрикарбоновые кислоты [279, 2801, в то время как папаверин, который также является производным 1-бензилизохинолина, распадается, образуя фталевую кислоту и производные пиридина [281 ]. 6-Метилцинхоме-роновая кислота была получена из 3-метилизохинолина [282]. [c.303]

Строение И общие свойства. Структура бензо[/г]хинолина с несомненностью определяется методами его синтеза. Скрауп и Кобензил [2] получили хинон (I), проведя реакцию.окисления по типу аналогичной реакции в фенантреновом ряду. В более жестких условиях окисления образуется дикарбоновая кислота Oi), при распаде которой получается а-пиколиновая кислота (III). [c.486]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология